ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2015, 64(4):144-148 | DOI: 10.36290/csf.2015.031

Štúdium lokálnych anestetík: Časť 206. Micelizácie vybraných kvartérnych amóniových solí odvodených od heptakaínu

Jana Gališinová, Jozef Čižmárik, Eva Salanci, Andrea Gálusová, Lenka Stopková, Fils Andriamainty*
Farmaceutická fakulta UK, Katedra farmaceutickej chémie, Bratislava, SR

Použitím absorpčnej spektroskopie UV/VIS s pyrénom bola preskúmaná micelizácia vybraných kvartérnych amóniových solí odvodených od heptakaínu (látky s pracovným označením H22, H26, H27, H29, H34, H37, H + Al a H + B) vo vodných prostrediach a derivát H34 v 3 mol/l etanolovom roztoku pri teplote 25 °C. V homologickom rade študovaných bromidov H22, H26, H27 a H29 hodnoty cmc exponenciálne závisia od počtu atómov uhlíka nC v hydrofóbnom reťazci: ln (cmc) = -3,131-0,421nC. Voľná Gibbsova energia prenosu jednej metylénovej skupiny alkylového reťazca z vodnej fázy do vnútra micely pri teplote 25 °C má hodnotu (-0,421 ± 0,034)RT.

Klíčová slova: heptakaín; kvartérne amóniové soli; kritická micelová koncentrácia; pyrén; sigmoidálna-Boltzmannova rovnica; alkohol

Study of local anaesthetics: Part 206. Micellization of selected of quaternary ammonium salt derived from heptacaine

Micellization of selected quaternary ammonium compounds derived from heptacaine have been studied by absorption spectroscopy in the UV/VIS spectral region with the use of a pyrene probe. The compounds studied in the aqueous solution have been marked as H22, H26, H27, H29, H34, H + Al and H + B and the derivative marked as H34 was studied in a 3 mol/l ethanol solution at the temperature of 25 °C. In the homologous series of the studied bromides H22, H26, H27 and H29, cmc was observed to be dependent on the number of carbon atoms nC in the hydrophobic chain: ln (cmc) = -3.131-0.421nC. The Free Gibbs energy necessary for the transfer of a methyl group of the alkyl chain from the water phase to the inner part of the micelle at the temperature of 25 °C is (-0.421 ± 0.034)RT.

Keywords: heptacaine; quaternary ammonium compounds; critical micelle concentration; pyrene; Boltzmann-sigmoidal equation; alcohol

Vloženo: 8. červen 2015; Přijato: 25. červen 2015; Zveřejněno: 1. duben 2015  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Gališinová J, Čižmárik J, Salanci E, Gálusová A, Stopková L, Andriamainty F. Štúdium lokálnych anestetík: Časť 206. Micelizácie vybraných kvartérnych amóniových solí odvodených od heptakaínu. Čes. slov. farm. 2015;64(4):144-148. doi: 10.36290/csf.2015.031.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Pokorná M. Vztah struktury a lokálně anestetického účinku ve skupině esterů alkoxysubstituované kyseliny fenylkarbámové. Čes. slov. Farm. 1998; 47, 14-20.
    2. Čižmárik J., Mazáň Š., Švec P., Borovanský A. Štúdium lokálnych anestetík LXVIII: Kvartérne amóniové soli heptakaínu a jeho pentyloxyanalógu. Čes. slov. Farm. 1978; 27(10), 427-431. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Čižmárik J., Mazáň Š., Švec P., Borovanský A. Quarternary Ammonium Salts of Heptacaine. Die Pharmazie 1978; 33(11), 762-763.
    4. Basu Ray G., Chakraborty I., Moulik S. P. Pyrene absorption can be a convenient method for probing critical micellar concentration (cmc) and indexing micellar polarity. J. Coll. Interf. Sci. 2006; 294, 248-254. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. Aguiar J., Carpena P., Molina-Bolívar J. A., Carnero Ruiz C. J. On the determination of the critical micelle concentration by the pyrene 1 : 3 ratio method. J. Coll. Interf. Sci. 2003; 258, 116-122. Přejít k původnímu zdroji...
    6. Holmberg K., et al. Surfactants and Polymers in Aqueous Solution, 2nd edition. Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. 2002. Přejít k původnímu zdroji...
    7. Rosen M. J. Surfactants and Interfacial Phenomena, 3nd edition. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Andriamainty F., Čižmárik J. Thermodynamic study of local anaesthetics based on heptacainium chloride derivates. Part 163: Study of local anaesthetics. Die Pharmazie 2003; 58(6), 440-441.
    9. Andriamainty F., Čižmárik J., Malík I. Štúdium lokálnych anestetík: Časť 185. Termodynamické parametre heptakaíniumchloridu v prostredí roztoku NaBr. Čes. slov. Farm. 2008; 57(6), 260-264. Přejít k původnímu zdroji...
    10. Hiemenz, P. C., Rajagopalan, R. Principles of Colloid and Surface Chemistry, 3nd edition. New York: Marcel Dekker, Inc. 1997.
    11. Andriamainty F., Čižmárik J., Uhríková D., Balgavý P. Study of local anesthetics. Part 168. Critical micelle concentration of alkoxy homologs of local anesthetic heptacainium chloride determined by ion selective electrode. Sci. Pharm. 2005; 73(1), 17-25. Přejít k původnímu zdroji...
    12. Blažej A., Hodul P., Markušová E., Novák L., Paulovič M., Vyskočil I. Tenzidy. Bratislava: Alfa 1977.
    13. Carpena P., Aguiar J., Bernaola-Galván P., Carnero Ruiz C. Problems associated with the treatment of conductivity-concentration data in surfactant solutions: simulations and experiments. Langmuir. 2002; 18, 6054-6058. Přejít k původnímu zdroji...
    14. Healy T. W., Drummond C. J., Grieser F., Murray B. S. Electrostatic surface potential and critical micelle concentration relationship for ionic micelles. Langmuir1990; 6, 506. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Gališinová J., Čižmárik J., Andriamainty F., Malík I. Štúdium lokálnych anestetík: Časť 195. Štúdium micelizácie pentakaíniumchloridu v metanolových a etanolových roztokoch. Čes. slov. Farm. 2011; 60(6), 290-295.
    16. Andriamainty F., Čižmárik J., Mariščáková Z. Štúdium lokálnych anestetík: Časť 160. Stanovenie kritickej micelovej koncentrácie série piperidínoetylesterov 3-alkoxyfenylkarbámovej kyseliny. Čes. slov. Farm. 2002; 51(3), 154-156.
    17. Chalabala M., a kol. Technologie léků. Praha: Galén 1997.
    18. Akhter M. S. Effect of solubilization of alcohols on critical micelle concentration of non-aqueous micellar solutions. Coll. Surf. 1999; 157, 203-210. Přejít k původnímu zdroji...
    19. Akhter M. S., Al-Alawi S. M. Influence of alcohols on the critical micelle concentration of non-aqueous micellar solutions. Colloids and Surfaces 2000; 164, 247-255. Přejít k původnímu zdroji...
    20. Akhter M. S., Al-Alawi S. M. Micellar behaviour of cetyltrimethyl-ammonium bromide in N-methyl acetamide - alkanol and N,N-dimethyl acetamide - alkanol mixtures. Coll. Surf. 2002; 196, 163-174. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Tomi T., Maeda T., Satake I., Hayakawa K. Micelle formation of a cationic surfactant in the presence of 1,n-alkanediol and the miscibility of alcohols in micelles. Coll. Surf. 2009; 346, 28-33. Přejít k původnímu zdroji...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.