ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2014, 63(1):22-25 | DOI: 10.36290/csf.2014.005

Štúdium lokálnych anestetík: Časť 204. Determinácia kritických micelových koncentrácií vybraných m-alkoxysubstituovaných pyrolidínoetylesterov kyseliny fenylkarbámovej využitím pyrénu ako sondy

Jana Gališinová*, Fils Andriamainty, Jozef Čižmárik, Eva Kontseková, Ivan Malík
Univerzita Komenského v Bratislave, Farmaceutická fakulta, Katedra farmaceutickej chémie, Bratislava, Slovenská republika

Pomocou absorpčnej spektroskopie v UV/VIS oblasti spektra využitím pyrénu ako sondy boli determinované hodnoty kritických micelových koncentrácií študovaných m-alkoxysubstituovaných pyrolidínoetylesterov kyseliny fenylkarbámovej vo vodných prostrediach pri teplote 25 °C. Sledovali sa nezatienené pyrénové píky v absorpčných spektrách skúmaných derivátov v prítomnosti pyrénu, a to pri vlnových dĺžkach 336 a 320 nm pri látkach VIII Z, XIV Z a XVII Z, a navyše pri 308 nm pri látke XXIX Z. Kritické micelové koncentrácie boli stanovené zo závislostí súčtu absorbancií nezatienených pyrénových píkov od koncentrácie surfaktantu v roztoku, ktoré mali sigmoidálny priebeh Boltzmannovho typu. Hodnoty determinovaných cmc záviseli exponenciálne od počtu atómov uhlíka n v hydrofóbnom reťazci. Zo závislosti ln (cmc) od n, ktorej rovnica bola ln (cmc) = -0,146-0,691n, sa vypočítala hodnota voľnej Gibbsovej energie prenosu jednej metylénovej skupiny alkoxyreťazca z vodnej fázy do vnútra micely: δΔG(CH2) = (-0,691 ± 0,023)RT. Na základe dosiahnutých výsledkov možno predpokladať, že študované deriváty vytvárajú v roztoku sférické micely.

Klíčová slova: m-alkoxysubstituované pyrolidínoetylestery kyseliny fenylkarbámovej; kritická micelová koncentrácia; pyrénová absorpcia; sigmoidálna-Boltzmannova rovnica

Study of local anaesthetics: Part 204. Determination of critical micelle concentrations of selected derivatives of pyrrolidino-m-alkoxyphenylcarbamic acid using pyrene as a probe

The critical micelle concentrations of the studied derivatives of pyrrolidino-m-alkoxyphenylcarbamic acid in aqueous media at 25 °C were determined using the UV/VIS absorption spectroscopy method with pyrene as a probe. In the absorption spectra of the derivatives and pyrene, there were examined unmasked pyrene peaks, at wavelength of 336 and 320 nm for VIII Z, XIV Z and XVII Z, and in addition at 308 nm for XXIX Z. The critical micelle concentrations were defined from the plots of the sum of the unmasked pyrene peaks against the surfactant concentration that had a sigmoidal character of Boltzmann type. The cmc values of the derivatives were exponentially dependent on the number of carbons in the hydrophobic chain. From the plot of ln (cmc) against the number of carbons n with the equation ln (cmc) = -0.146-0.691n, the value of the Gibbs free energy of transfer of each methylene group of the alkoxychain from the aqueous phase into the internal hydrophobic volume of micelle was also defined: δΔG(CH2) = (-0.691 ± 0.023)RT. Building on the obtained results, the spherical micelle forming in the solution can be assumed.

Keywords: derivatives of pyrrolidino-m-alkoxyphenylcarbamic acid; critical micelle concentration; pyrene absorption; sigmoidal-Boltzmann equation

Vloženo: 4. listopad 2013; Přijato: 13. prosinec 2013; Zveřejněno: 1. leden 2014  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Gališinová J, Andriamainty F, Čižmárik J, Kontseková E, Malík I. Štúdium lokálnych anestetík: Časť 204. Determinácia kritických micelových koncentrácií vybraných m-alkoxysubstituovaných pyrolidínoetylesterov kyseliny fenylkarbámovej využitím pyrénu ako sondy. Čes. slov. farm. 2014;63(1):22-25. doi: 10.36290/csf.2014.005.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Chevalier Y., Zemb T. The structure of micelles and microemulsions. Rep. Prog. Phys. 1990; 53, 279. Přejít k původnímu zdroji...
    2. Puvvada S., Blankschtein D. Molecular thermodynamic approach to predict micellization, phase behavior and phase separation of micellar solutions. I. Application to nonionic surfactants. J. Chem. Phys. 1990; 92, 3710-3724. Přejít k původnímu zdroji...
    3. Rosen M. J. Surfactants and Interfacial Phenomena. 3. vyd. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Přejít k původnímu zdroji...
    4. Zakharova L. Y., Gaysin N. K., Gnezdilov O. I., Bashirov F. I., Kashapov R. R., Zhiltsova E. P., Pashirova T. N., Lukashenko S. S. Micellization of alkylated 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane by nuclear magnetic resonance technique using pulsed gradient of static magnetic field. J. Mol. Liq. 2012; 167, 89-93. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Nyuta K., Yoshimura T., Esumi K. Surface tension and micellization properties of heterogemini surfactants containing quaternary ammonium salt and sulfobetaine moiety. J. Colloid Interface Sci. 2006; 301, 267-273. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Sajid A. M., Abdul R. M., Khan F., Al-Lohedan H. A, Kabir-ud-Din. Interaction of amphiphilic drug amitriptyline hydrochloride with β-cyclodextrin as studied by conductometry, surface tensiometry and viscometry. J. Mol. Liq. 2012; 167, 115-118. Přejít k původnímu zdroji...
    7. Bai G., Lopes A., Bastos M. Thermodynamics of micellization of alkylimidazolium surfactants in aqueous solution. J. Chem. Thermodyn. 2008; 40, 1509-1516. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Moulik, S. P., Mitra, D. Amphiphile self-aggregation: an attempt to reconcile the agreement-disagreement between the enthalpies of micellization determined by the van't Hoff and Calorimetry methods. J. Colloid Interface Sci. 2009; 337, 569-578. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. Sarac B., Bester-Rogac M. Temperature and salt-induced micellization of dodecyltrimethylammonium chloride in aqueous solution: a thermodynamic study. J. Colloid Interface Sci. 2009; 338, 216-221. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Das D., Ismail K. Aggregation and adsorption properties of sodium dodecyl sulfate in water-acetamide mixtures. J. Colloid Interface Sci. 2008; 327, 198-203. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Javadian S., Gharibi H., Sohrabi B., Bijanzadeh H., Safarpour M. A., Behjatmanesh-Ardakanid R. Determination of the physico-chemical parameters and aggregation number of surfactant in micelles in binary alcohol-water mixtures. J. Mol. Liq. 2008; 137, 74-79. Přejít k původnímu zdroji...
    12. Dong B., Zhao X., Zheng L., Zhang J., Li N., Inoue T. Aggregation behavior of long-chain imidazolium ionic liquids in aqueous solution: Micellization and characterization of micelle microenvironment. Colloids Surf. A: Physicochem. Engin. Asp. 2008; 317, 666-672. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Basu Ray G., Chakraborty I., Moulik S. P. Pyrene absorption can be a convenient method for probing critical micellar concentration (cmc) and indexing micellar polarity. J. Colloid Interface Sci. 2006; 294, 248-254. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Aguiar J., Carpena P., Molina-Bolívar J. A., Carnero Ruiz C. J. On the determination of the critical micelle concentration by the pyrene 1:3 ratio method. J. Colloid Interface Sci. 2003; 258, 116-122. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Vullev V. I., Jiang H., Jones G. Excimer sensing. In: Topics in fluorescence spectroscopy. vol. 10. advanced concepts in fluorescence spectroscopy. Part B: Macromolecular sensing. New York: Springer Science + Business Media, Inc. 2005; 211-231. Přejít k původnímu zdroji...
    16. Moroi Y. Micelles. Theoretical and applied aspects. New York: Plenum Press 1992. Přejít k původnímu zdroji...
    17. Čižmárik J., Polášek E., Švec P., Račanská E. Štúdium lokálnych anestetík CX.: Príprava, aktivita a rozdeľovacie koeficienty pyrolidínoetylesterov 2-, 3- a 4-alkoxy-substituovaných kyselín fenylkarbámových. Čes. slov. Farm. 1993; 42, 88-91.
    18. Barbero N., Quagliotto P., Barolo C., Artuso E., Buscaino R., Viscardi G. Characterization of monomeric and gemini cationic amphiphilic molecules by fluorescence intensity and anisotropy. Part 2. Dyes Pigm. 2009; 83, 396-402. Přejít k původnímu zdroji...
    19. Andriamainty F., Čižmárik J., Uhríková D., Balgavý P. Study of local anesthetics. Part 168. Critical micelle concentration of alkoxy homologs of local anesthetic heptacainium chloride determined by ion selective electrode. Sci. Pharm. 2005; 73, 17-25. Přejít k původnímu zdroji...
    20. Silvério S. C., Rodríguez O., Teixeira J. A., Macedo E. A. Gibbs free energy of transfer of a methylene group on {UCON + (sodium or potassium) phosphate salts} aqueous two-phase systems: Hydrophobicity effects. J. Chem. Thermodyn. 2010; 42, 1063-1069. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Čižmárik J., Andriamainty F., Malík I., Sedlárová E. Štúdium lokálnych anestetík. Časť 178. Micelizácia pyrolidínoetylesterov 2-alkoxysubstituovanej kyseliny fenylkarbámovej. Farm. Obzor 2007; 76, 263-267.
    22. Andriamainty F., Čižmárik J., Malík I. Štúdium lokálnych anestetík. Časť 190. Micelizácie a termodynamické parametre N-[2-(2-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-pyrolidíniumchloridu vo vodnom roztoku KF. Farm. Obzor 2009; 78, 129-133.

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.