ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2014, 63(1):4-12 | DOI: 10.36290/csf.2014.002

Separácia enantiomérov aminokyselín metódou vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie

Jakub Moravčík, Katarína Hroboňová*
Slovenská technická univerzita v Bratislave, Ústav analytickej chémie, Fakulta chemickej a potravinárskej technológie, Bratislava, Slovenská republika

Témou práce je separácia enantiomérov aminokyselín metódou vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie. Enantiomérne formy cieľovej skupiny analytov je možné separovať použitím chirálnych stacionárnych fáz na základe cyklodextrínov, makrocyklických polyéterov a antibiotík, polysacharidov a derivatizovaných cyklofruktánov. Pre chromatografickú separáciu racemických zmesí aminokyselín, v závislosti od typu chirálnej stacionárnej fázy, možno využiť polárno-organický, reverzno-fázový aj konvenčný separačný systém. Popri priamom spôsobe separácie sa využíva aj možnosť derivatizácie chirálnym derivatizačným činidlom. V prípade HPLC analýzy sa využívajú bežné detekčné techniky, ako aj detekcia na základe cirkulárneho dichroizmu a laserovej polarimetrie.

Klíčová slova: aminokyseliny; enantioméry; chirálne separácie; vysokoúčinná kvapalinová chromatografia

Separation of amino acid enantiomers by high performance liquid chromatography

Enantiomeric forms of the target analytes can be separated using chiral stationary phases based on cyclodextrins, macrocyclic polyethers and antibiotics, and derivatized polysaccharides and cyclofructans. The polar-organic, reverse-phase and normal-phase separation system of the mobile phase can be used for chromatographic separation of racemic mixtures of amino acids, depending on the type of the chiral stationary phase. In addition to the direct method of separation, the possibility of derivatization with a chiral derivatization agent is used. The conventional detection techniques, circular dichroism and laser polarimetry detection can be used to detect amino acids after HPLC separation.

Keywords: amino acids; enantiomers; chiral separations; high performance liquid chromatography
Grants and funding:

Práca vznikla za podpory grantu č. 1/0499/14 Vedeckej grantovej agentúry Ministerstva školstva Slovenskej republiky a Slovenskej akadémie vied.

Vloženo: 6. prosinec 2013; Přijato: 18. prosinec 2013; Zveřejněno: 1. leden 2014  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Moravčík J, Hroboňová K. Separácia enantiomérov aminokyselín metódou vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie. Čes. slov. farm. 2014;63(1):4-12. doi: 10.36290/csf.2014.002.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Škárka B.; Ferenčík M. Biochémia. Bratislava: Alfa 1992.
    2. Ilisz I., Aranyi A., Pataj Z., Péter A. Recent advances in the direct and indirect liquid chromatographic enantioseparation of amino acids and related compounds. A review. J. Pharm. Biomed. Anal. 2012; 69, 28-41. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Lehotay J. Separačné metódy v analytickej chémii, 1. vyd. Bratislava: Nakladateľstvo STU 2009.
    4. Štulík K. Analytické separační metody, 1. vyd. Praha: Karolinium 2004.
    5. Davankon V. A., Rogozhin S. V. Ligand chromatography as a novel method for the investigation of mixed complex: stereoselective effects in α-amino acids copper(II) cpmplexes. J. Chromatogr. 1971; 60, 280-283. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Contino A., Maccarrone G., Remelli M. Exploiting thermodynamic data to optimize the enantioseparation of underivatized amino acids in ligand exchange capillary electrophoresis. Anal. Bioanal. Chem. 2013; 405, 951-959. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Subramanian G. Chiral separation techniques. A practical approach, 2nd Edition. Weinheim: Wiley-VCH 2000. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Molovenau C. S., David V. Essentials in modern HPLC separations. 2nd Edition. USA: Elsevier 2013; 550.
    9. Guillarme D., Bonvin G., Badoud F., Schappler J., Rudaz S., Veuthey J. L. Fast chiral separation of drugs using columns packed with sub-2 μμm particles and ultra high pressure. Chirality 2010; 22, 320-330. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Bhushan R., Tanwar S. Indirect resolution of enantiomers of certain D,L-amino acids by liquid chromatography via diastereomer formation with Marfey's reagent and its leucine variant. Proc. Nat. Acad. Sci. 2009; 79, 241-251.
    11. Bhushan R., Kumar V. Analysis of multicomponent mixture and simultaneous enantioresolution of proteinogenic and non-proteinogenic amino acids by reversed-phase high performance liquid chromatography using chiral variants of Sanger's reagent. Anal. Biomed. Chem. 2009; 394, 1697-1705. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Bhushan R., Kumar V. Indirect enantioseparation of α-amino acids by reversed-phase liquid chromatography using new chiral derivatizing reagents synthesized from s-triazine chloride. J. Chromatogr. A 2008; 1201, 35-42. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. Nimuta N., Fujiwara T., Watanabe A., Sekine M., Furuchi T., Yohda M., Yamagishi A., Oshima T., Homma H. A novel chiral thiol reagent for automated precolumn derivatization and high performance liquid chromatographic enantioseparation of amino acids and its application to the aspartate racemase assay. Anal. Biochem. 2003; 315, 262-269. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Guranda D. T., Kudryavtsev P. A., Khimiuk A. Y., Svedas V. K. Efficient enantiomeric analysis of primary amines and amino alcohols by high performance liquid chromatography with precolumn derivatization using novel chiral SH-reagent N-(R)-mandenyl-(S)-cysteine. J. Chromatogr. A 2005; 1095, 89-93. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. Chernobrovkin M. G., Shapovalova E. N., Guranda D. T., Kudryavtsev P. A., Svedas V. K., Shpigun O. A. Chiral high performance liquid chromatography analysis of αα-amino acid mixtures using a novel chiral SH-reagent N-(R)-mandenyl-L-cysteine and traditional enantiomeric thiols for precolumn derivatization. J. Chromatogr. A 2007; 1175, 89-95. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Francotte E., Lindner W. Chirality in drug research. 1st Edition. Weinheim: Wiley-VCH 2006; 351. Přejít k původnímu zdroji...
    17. Ilisz I., Tourwe D., Armstrong D. W., Peter A. High-performance liquid chromatographic enantioseparation of unusual secondary amino acids on a D-penicillamine - based chiral ligand-exchange column. Chirality 2006; 18, 539-543. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. Lämmerhofer M. Chiral recognition by enantioselective liquid chromatography: mechanisms and modern chiral stationary phases. J. Chromatogr. A 2009; 1217, 814-856. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    19. Choi H. J., Hyun M. H. Liquid chromatographic chiral separations by crown ether - based chiral stationary phases. J. Liq. Chromatogr. Rel. Technol. 2007; 30, 853-875. Přejít k původnímu zdroji...
    20. Hyun M. H., Choi H. J., Kang B. S., Tan G., Cho Y. J. Preparation of a new chiral stationary phase based on (2S, 3S)-O,O'-bis-(10-undecenoyl)-N,N'-bis-(3,5-dinitrobenzoyl)-2,3-diamino-1,4-butandiol and its application for the liquid chromatographic resolution of enantiomers. Bull. Kor. Chem. Soc. 2006; 27, 1775-1779. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Chen J. J., Zhang D. T., Shen B. C., Zhang X. J., Xu B. J., Xu X. Z. Enantioseparation of D,L-αα-amino acids on crown ether chiral stationary phases. Chin. J. Anal. Chem. 2006; 34, 1535-1540.
    22. Ilisz I., Berkecz R., Peter A. HPLC separation of amino acid enantiomers and small peptides on macrocyclic antibiotic - based chiral stationary phases. A review. J. Sep. Sci. 2006; 29, 1305-1321. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    23. Ilisz I., Berkecz R., Peter A. Retention mechanism of high performance liquid chromatographic enantioseparation on macrocyclic glycopeptide - based chiral stationary phases. J. Chromatogr. A 2009; 1216, 1845-1860. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    24. Winkler M., Klempier N. Enantioseparation of nonproteinogenic amino acids. Anal. Biomed. Chem. 2009; 393, 1789-1796. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    25. Qiu H., Loukotkova L., Tesařova E., Bosakova Z., Armstrong D. W. Cyclofructan 6 based stationary phases for hydrophilic interaction liquid chromatography. J. Chromatogr. A 2011; 1218, 270-279. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    26. Sun P., Armstrong D. W. Effective enantiomeric separations of racemic primary amines by the isopropyl carbamate - cyclofructan 6 chiral stationary phase. J. Chromatogr. A 2010; 1217, 4904-4918. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    27. Ilisz I., Berkecz R., Forro E., Fülöp F., Armstrong D. W., Peter A. The role of π-acidic and π-basic chiral stationary phases in the high performance liquid chromatographic enantioseparation of unusual βα-amino acids. Chirality 2009; 21, 339-348. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    28. Wang Y., Ong T. T., Li L. S., Tan T. T. Y. Enantioseparation of a novel "clickchemistry" derived native ββ-cyclodextrin chiral stationary phase for high performance liquid chromatography. J. Chromatogr. A 2009; 1216, 2388-2393. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    29. Remsburg J. W., Armstrong D. W., Peter A., Toth G. LC enantiomeric separation of unusual amino acids using cyclodextrin - based stationary phases. J. Liq. Chromatogr. Rel. Technol. 2008; 31, 219-230. Přejít k původnímu zdroji...
    30. Wang Y., Young D. J., Tan T. T. Y. Click preparation of hindered cyclodextrin chiral stationary phases and their efficient resolution in high performance liquid chromatography. J. Chromatogr. A 2010; 1217, 7878-7883. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    31. Berkecz R., Sztojkov-Ivanov A., Ilisz I., Forro E., Fülöp F., Hyun M. H., Peter A. High performance liquid chromatographic enantioseparation of ββ-amino acid stereoisomers on a (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid - based chiral stationary phase. J. Chromatogr. A 2006; 1125, 138-143. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    32. Choi H. J., Ha H. J., Han S. C., Hyun M. H. Liquid chromatographic resolution of ββ-amino acids on CSPs based on optically active (3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl)-20-crown-6. Anal. Chim. Acta 2008; 619, 122-128. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    33. Hirose K., Jin Y. Z., Nakamura T., Nishioka R., Ueshige T., Tobe Y. Preparation and evaluation of a chiral stationary phase covalently bound with chiral pseudo-18-crown-6 ether having 1-phenyl-1,2-cyclohexanediol as a chiral unit. J. Chromatogr. A 2005; 1078, 35-41. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    34. Hirose K., Jin Y. Z., Nakamura T., Nishioka R., Ueshige T., Tobe Y. Chiral stationary phase covalently bound with a chiral pseudo-18-crown-6 ether for enantiomeric separation of amino compounds using a normal mobile phase. Chirality 2005; 17, 142-148. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    35. Boesten J. M. M., Berkheij M., Schoemaker H. E., Hiemstra H., Duchateau A. L. L. Enantioselective high performance liquid chromatographic separation of N-methyloxycarbonyl unsaturated amino acids on macrocyclic glycopeptide stationary phases. J. Chromatogr. A 2006; 1108, 26-30. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    36. Chen S. The enantioseparation of amino acids on a teicoplanin chiral stationary phase using non - aqueous mobile phases after pre-column derivatization with sulfur-containing reagents: the considerations of mobile phase composition and analyte structure variation on resolution enhancement. Biomed. Chromatogr. 2006; 20, 718-728. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    37. Xiao T. L., Tesařová E., Anderson J. L., Egger M., Armstrong D. W. Evaluation and comparison of a methylated teicoplanin aglycone to teicoplanin aglycon and natural teicoplanin chiral stationary phases. J. Sep. Sci. 2006; 29, 429-445. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    38. Lee K. A., Yeo S., Kim K. H., Lee W., Kang J. S. Enantioseparation of N-fluorenylmethoxycarbonyl α-amino acids on polysacharide - derived chiral stationary phases by reverse mode liquid chromatography. J. Pharm. Biomed. Anal. 2008; 46, 914-919. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    39. Agrafiotou P., Sotiropoulos S., Pappa-Louisi A. Direct RP-HPLC determination of underivatized amino acids with online dual UV absorbance, fluorescence, and multiple electrochemical detection. J. Sep. Sci. 2009; 32, 949-954. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    40. Barrett C. G. Elmore T. D. Amino acids and peptides. 1st Edition. USA, Cambridge: University Press 1998. Přejít k původnímu zdroji...
    41. Šlechtová T., Kalíková K., Tesařová E. Stanovení enantiomerů theaninu pomocí HPLC, porovnání metod detekce. Chem. Listy 2013; 107, 228-232.
    42. Siangproh W., Leesutthipornchai W., Dungchai W., Chailapakul O. Electrochemical detection for flow-based system. A Review. J. Flow Injection Anal. 2009; 26, 5-25.
    43. Lucena R., Cardenas S., Valcarcel M. Evaporative light scattering detection: trends in its analytical uses. Anal. Bioanal. Chem. 2007; 388, 1663-1672. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    44. Petritis K., Elfakir C., Dreux M. HPLC-CLND for the analysis of underivatized amino acids. LC-GC Europe 2001; 14, 389-395.
    45. Armastong M., Jonscher K., Reisdorph N. A. Analysis of 25 underivatized amino acids in human plasma using ion-pairing reversed-phase liquid chromatography/time-of-flight-mass spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007; 21, 2717-2726. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    46. Ranjbar B., Gill P. Circular dichroism techniques. Biomolecular and nanostructural analyses. A Review. Chem. Biol. Drug Des. 2009; 74, 101-120. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    47. Görög S. Identification and determination of impurities in drugs. 1st Edition. The Netherlands: Elsevier 2000; 772. Přejít k původnímu zdroji...
    48. Ng K., Edkins T. J., Bobbitt D. R. Direct specific rotation measurements of amino acids, dipeptides, and tripeptides by laser-based polarimetry. Chirality 1999; 11, 187-194. Přejít k původnímu zdroji...
    49. Petritis K, Elfakir C, Dreux M. A comparative study of commercial liquid chromatographic detectors for the analysis of underivatized amino acids. J. Chromatogr. A 2002; 961, 9-21. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    50. Sato K, Jin JY, Takeuchi T, Miwa T, Takekoshi Y, Kanno S, Kawase S. Indirect amperometric detection of underivatized amino acids in microcolumn liquid chromatography with carbon film based ring-disk electrodes. Analyst 2000; 125, 1041-1043. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    51. Kott L., Holzheuer W. B., Wong and M. M., Webster G. K. An evaluation of four commercial HPLC chiral detectors: A comparison of three polarimeters and a circular dichroism detector. J. Pharm. Biomed. Anal. 2007; 43, 57-65. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.