Čes. slov. farm. 2010, 59(3):117-122
Deriváty pyrazinkarboxylové kyseliny jako účinné abiotické elicitory produkce isoflavonoidů
- 1 Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmakognosie
- 2 Univerzita Hradec Králové, Pedagogická fakulta, Katedra biologie
- 3 Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické chemie a analýzy léčiv
Genista tinctoria (Kručinka barvířská) je rostlinou obsahující isoflavonoidy, které se řadí k významným estrogenům. Kultura in vitro této rostliny produkuje více isoflavonoidů než matečná rostlina. Cílem této práce byla snaha ještě zvýšit produkci těchto látek v kalusové kultuře působením abiotických elicitorů a to derivátů pyrazinkarboxylové kyseliny. Vhodnějším elicitorem pro produkci isoflavonoidů se ukázala látka A (N-(3-jod-4-methylfenyl)pyrazin-2-karboxamid), i když naprostého maxima produkce genistinu bylo dosaženo 12hodinovým působením látky B 5-terc-butyl-6-chlor-N-(3-jod-4-methylfenyl)pyrazin-2-karboxamid v koncentraci 2,33 . 10-3 mol/l (57 × oproti kontrole). Elicitací látkou B bylo dosaženo vyrovnanějších výsledků ve zvýšené produkci isoflavonoidů v průřezu jednotlivých odběrových časů i koncentrací.
Klíčová slova: Genista tinctoria; isoflavonoidy; kalusová kultura; deriváty pyrazinkarboxylové kyseliny
Pyrazinecarboxylic acid derivatives as effective abiotic elicitors of isoflavonoids production
Genista tinctoria (Dyer's Greenweed) is a plant containing isoflavonoids, which rank among important estrogens. The in vitro culture of this plant produces more isoflavonoids than the parent plant. The paper aimed to even more increase the production of these substances in the callus culture by the action of abiotic elicitors, in this case pyrazinecarboxylic acid derivatives. A more suitable elicitor for the production of isoflavonoids proved to be substance A (N-(3-iodo-4-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide), even though the absolute maximum of genistin production was achieved by a 12-hour action of substance B (5-terc-butyl-6-chloro-N-(3-iodo-4-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide) in a concentration of 2.33 . 10-3 mol/l (57 times versus control). By means of elicitation using substance B, more balanced results were achieved in an increased production of isoflavonoids in the cross-section of the individual withdrawal times and concentrations.
Keywords: Genista tinctoria; isoflavonoids; callus culture; pyrazinecarboxylic acid derivatives
Grants and funding:
Práce byla vypracována za finanční podpory Výzkumného záměru MSM 0021620822.
Vloženo: 14. duben 2010; Přijato: 15. květen 2010; Zveřejněno: 1. březen 2010 Zobrazit citaci
Reference
- Sikyta, B., Dušek J.: Biotechnologie pro farmaceuty. 2. vyd. Praha: Karolinum, 2001; 75-84.
- Kašparová, M., Siatka, T., Dušek, J.: Vliv kyseliny jasmonové na produkci anthracenových derivátů v kultuře Rheum palmatum L. in vitro. Čes. slov. Farm., 2003; 52 (3), 148-151.
- Kašparová, M., Siatka, T.: Vliv chitosanu na produkci anthracenových derivátů v tkáňové kultuře Rheum palmatum L. Čes. slov. Farm., 2001; 50, 249-253.
Přejít k původnímu zdroji...
- Tůmová, L., Blažková, R.: Vliv tvorby flavonoidů v kuluře Ononis arvensis L. in vitro působením CrCl3. Čes. slov. Farm., 2002; 51, 44-46.
- Doležal, M.: Biologicky aktivní pyraziny přírodního a syntetického původu. Chem. listy 2006; 100, 959-966.
- Doležal, M., Tůmová, L., Kešetovičová, D., Tůma, J., Kráľová, K.: Substituted N-Phenylpyrazine-2-carboxamides. Their Synthesis and Evaluation as Herbicides and Abiotic Elicitors. Molecules, 2007; 12, 2589-2598.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Doležal, M., Čmedlová, P., Palek, L., Vinšová, J., Kuneš, J., Buchta, V., Jampílek, J., Kráľová, K.: Synthesis and antimycobacterial evaluation of substituted pyrazincarboxamides. Eur. J. Med. Chem., 2008; 45, 1105-1113.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Tůmová, L., Gallová, K., Řimáková, J., Doležal, M., Tůma, J.: The effect of substituted amides of pyrazine-2-carboxylic acids on flavonolignan production in Silybum marianum culture in vitro. Acta Physiol. Plant., 2005; 27, 357-362.
Přejít k původnímu zdroji...
- Łuczkiewicz, M., Piotrowski, A.: Two-Stage system for Microprapagation of Several Genista Plants Producing Large Amounts of Phytoestrogens. Z. Naturforsch. 2005; 60c, 557-566.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hubík, J., Dušek, J., Spilková, J., Šícha, J.: Obecná farmakognosie II. Praha: SNP 1989, 175.
- Łuczkiewicz, M., Głód, D.: Morphogenesis-dependent accumulation of phytoestrogenes in Genista tinctoria in vitro cultures. Plant Sci., 2005; 168, 967-979.
Přejít k původnímu zdroji...
- Łuczkiewicz, M., Głód, D.: Callus cultures of Genista plants-in vitro material producing high amounts of isoflavones of phytoestrogenic activity. Plant Sci., 2003; 165, 1101-1108.
Přejít k původnímu zdroji...
- Ososki, A. L., Kennelly, E. J.: Phytoestrogens: a Review of the Present State of Research. Phytother. Res., 2003; 17, 845-869.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Button, B. J., Patel, N.: Phytoestrogens for Osteoporosis. Clinic. Rev. in Bone and Mineral Metabolism, 2004; 2, 341-356.
Přejít k původnímu zdroji...
- Schenk, R. U., Hildebrandt, A. C.: Medium and techniques for induction of growth of monocotyledonous and dicotyledonous plant cell cultures. Canad. J. Bot., 1972; 50, 199-204.
Přejít k původnímu zdroji...
- Kašparová, M., Siatka T.: Produkce anthracenových derivátů elicitovanou tkáňovou kulturou Rheum palmatum L. Čes. slov. Farm., 1999; 48, 256-261.
- Kašparová, M., Dušek, J.: Vliv biotické elicitace na produkci anthraglykosidů tkáňovou kulturou Rheum palmatum L. Čes. slov. Farm., 1999; 48, 132-135.
- Tůmová, L., Tůma, J., Doležal, M., Megušar, K.: Substituted pyrazinecarboxamides as abiotie elicitors of the flavonolignan production in Silybum marianum culture in vitro. Molecules, 2010; 15, 331-340.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- deRijke, E., Joshi, H. C., Sanderse, H. R., Ariese, F., Brinkman, U. A. Th., Gooijer, C.: Natively fluorescent isoflavones exhibiting anomalous Stokes'shifts. Anal. Chim. Acta, 2002; 468, 3-11.
Přejít k původnímu zdroji...