Čes. slov. farm. 2009, 58(3):95-102
Prehľad inhibítorov MMP a TACE hydroxamátového typu a ich terapeutický potenciál
- Univerzita Komenského Bratislava, Farmaceutická fakulta, Katedra farmaceutickej chémie, SR
Hydroxámová funkčná skupina je významným štruktúrnym prvkom pre účinok inhibítorov na metaloproteinázy. Selektivita inhibítorov k jednotlivým metaloproteinázam závisí nielen od štruktúry nosnej časti molekuly, ale aj od rôznych substituentov. Kombinácia tradičných prístupov založených na štruktúre a mechanizmoch účinku s novými metódami, akými sú racionálne projektovanie liečiv a kombinatorická chémia, bude nevyhnutná pre ďalší rozvoj špecifických inhibítorov proteáz. V blízkej budúcnosti môžeme očakávať úspech pri klinickom skúšaní nových inhibítorov hydroxámového typu.
Klíčová slova: hydroxamáty; MMP; TACE; metaloenzýmy; metaloproteinázy
Review of hydroxamic matrix metalloproteinase inhibitors and their therapeutic potential
The hydroxamic acid moiety is the key structural element for the potency of the inhibitors against metalloprotease enzymes. However, the selectivity of the inhibitors towards various metalloproteases depends on the structures of the templates or scaffolds as well as the variations of the substituents. A combination of the traditional substrate- and mechanism-based approaches and the new technologies, such as the structural-based drug design as well as combinatorial chemistry, will be essential for the future development of specific protease inhibitors. Success in a clinical trial of new hydroxamic acid-based inhibitors is expected soon.
Keywords: hydroxamates; MMP; TACE; metalloenzymes; metalloproteinases
Grants and funding:
Táto práca bola vytvorená s podporou grantu Ministerstva školstva SR (č. grantu 1/4301/07).
Vloženo: 14. duben 2009; Přijato: 5. květen 2009; Zveřejněno: 1. březen 2009 Zobrazit citaci
Reference
- Bode, W., Gomis-Rüth, F.X., Stöckler, W.: FEBS Lett., 1993; 331, 134-140.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hooper, N. L.: FEBS Lett., 1994; 354, 1-6.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Georgiadis, D., Yiotakis, A.: Bioorg. Med. Chem., 2008; 16, 8781-8794.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Whitakker, M., Floyd, C. D., Brown, P., Gearing, A. J. H.: Chem. Rev., 1999; 99, 2735-2776.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Rao, B. G.: Curr. Pharm. Des., 2005; 11, 295-322.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Turk, B.: Nat. Rev. Drug. Disc., 2006; 5, 785-799.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Flannery, C. R.: Front. Biosci., 2006; 11, 544-569.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Baran, I., Varekova, R. S., Parthasarathi, L., Suchomel, S., Casey, F., Shields, D. C.: J. Chem. Inf. Model., 2007; 47, 464-474.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Skiles, J.W., Monovich, L.G., Jeng, A.Y.: Annual Reports in Medicinal Chemistry, 2000; 35, 167-176.
Přejít k původnímu zdroji...
- Hagmann, W.K., Lark, W.K., Becker, J.W.: Annual Reports in Medicinal Chemisry, 1996; 31, 231-240.
- Nicolotti, O., Miscioscia, T. F., Lonetti, F., Muncipinto, G., Carotti, A.: J. Chem. Inf. Model., 2007; 47, 2439-2448.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hu, J., Van den Steen, P. E., Sang, Q. X., Opdenakker, G.: Nat. Rev. Drug Disc., 2007; 6, 480-498.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hutchinson, J. W., Tierney, G. M., Parsons, S. L., Davis, T. R. J.: J. Bone Joint Surg. (Br), 1998; 80-B: 907-908.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Abbenante, G., Fairlie, D. P.: Med. Chem., 2005; 1, 71-104.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Peterson, J. T.: Heart Fail. Rev., 2004; 9, 63-79.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Zucker, S., Cao, J., Chen, W. T.: Oncogene, 2000; 19, 6642-6650.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Martin, F. M., Beckett, R. P., Bellamy, C. L., Courtney, P. F., Davies, S. J., Drummond, A. H., Dodd, R., Pratt, L. M., Patel, S. R., Ricketts, M. L., Todd, R. S., Tuffnell, A. R., Ward, J. W. S., Whittaker, M.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999; 9, 2887-2892.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hanessian, S., Moitessier, N., Therrien, E.: J. Computer-Aided Mol. Design, 2001; 15, 873-881.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hanessian, S., Moitessier, N., Gauchet, C., Viau, M.: J. Med. Chem., 2001; 44, 3066-3074.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- O'Brien, P. M., Ortwine, D. F., Pavlovsky, A. G., Picard, J. A., Sliskovic, D. R., Roth, B. D., Dyer, R. D., Johnson, L. L., Man, C. F., Hallak, H.: J. Med. Chem., 2000; 43, 156-166.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Parker M. H., Ortwine D. F., O'Brien P. M., Lunney E. A., Banotai C. A., Mueller W. T., McConnell P., Brouillette C. G.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000; 10, 2427-2430.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Robinson, R. P., Laird, E. R., Blake, J. F., Bordner, J., Donahue, K. M., Lopresti-Morrow, L. L., Mitchell, P. G., Reese, M. R., Reeves, L. M., Stam, E., Yocum, S. A.: J. Med. Chem., 2000; 43, 2293-2296.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Barta, T. E., Becker, D. P., Bedell, L. J., De Crescenzo, G. A., McDonald, J. J., Munie, G. E., Rao, S., Shieh, H.-S., Stegeman, R., Stevens, A. M., Villamil, C. I.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000; 10, 2815-2817.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Fray, M. J., Burslem, M. F., Dickinson, R. P.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001; 11, 567-570.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Fray M. J., Dickinson R. P.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001; 11, 571-574.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Baxter, A. D., Bhogal, R., Bird, J., Keily, J. F., Manallack, D. T., Montana, J. G., Owen, D. A., Pitt, W. R., Watson, R. J., Wills, R. E.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001; 11, 1465-1468.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Wada, C. K., Holms, J. H., Curtin, M. L., Dai, Y., Florjancic, A. S., Garland, R. B., Guo, Y., Heyman, H. R., Stacey, J. R., Steinman, D. H., Albert, D. H., Bouska, J. J., Elmore, I. N., Goodfellow, C. L., Marcotte, P. A., Tapang, P., Morgan, D. W., Michaelides, M. R., Davidsen, S. K.: J. Med. Chem., 2002; 45, 219-232.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Seals, D. F., Courtneidge S. A.: Genes Dev., 2003; 17, 7-30.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Huovila A. P., Turner A. J., Pelto-Huikko M., Kärkkäinen I., Ortiz R. M.: Trends Biochem. Sci., 2005; 30, 413-422.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Black, R. A.: Int. J. Biochem. Cell Biol., 2002; 34, 1-5.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Moss M. L., Bartsch J. W.: Biochemistry, 2004; 43, 7227-7235.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Moss M. L., Sklair-Tavron L., Nudelman R.: Nat. Clin. Pract. Rheumatol., 2008; 4, 300-309.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Grootveld M., McDermott M. F.: Curr. Opin. Investig. Drugs, 2003; 4, 598-602.
- Thabet, M. M., Huizinga, T. W.: Curr. Opin. Investig. Drugs, 2006; 7, 1014-1019.
- Xue, C. B., He, X., Corbett, R. L., Roderick, J., Wasserman, Z. R., Liu, R. Q., Jaffee B. D., Covington, M. B., Qian, M., Trzaskos, J. M., Newton, R. C., Magolda, R. L., Wexler, R. R., Decicco, C. P.: J. Med. Chem., 2001; 44, 3351-3354.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Holms, J., Mast, K., Marcotte, P., Elmore, I., Li, J., Pease, L., Glaser, K., Morgan, D., Michaelides, M., Davidsen, S.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001; 11, 2907-2910.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Duan, J. J., Chen, L., Wasserman, Z. R., Lu, Z., Liu, R. Q., Covington, M. B., Qian, M., Hardman, K. D., Magolda, R. L., Newton, R. C., Christ, D. D., Wexler, R. R., Decicco, C. P.: J. Med. Chem., 2002; 45, 4954-4957.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Wasserman, Z. R., Duan, J. J., Voss, M. E., Xue, C. B., Cherney, R. J., Nelson, D. J., Hardman, K. D., Decicco, C. P.: Chem. Biol., 2003; 10, 215-223.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Niu, X., Umland, S., Ingram, R., Beyer, B. M., Liu, Y. H., Sun, J., Lundell, D., Orth, P.: Arch. Biochem. Biophys., 2006; 451, 43-50.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Cherney, R. J., Duan, J. J., Voss, M. E., Chen, L., Wang, L., Meyer, D. T., Wasserman, Z. R., Hardman, K. D., Liu, R. Q., Covington, M. B., Qian M., Mandlekar, S., Christ, D. D., Trzaskos, J. M., Newton, R. C., Magolda, R. L.,Wexler, R. R., Decicco, C. P.: J. Med. Chem., 2003; 46, 1811-1823.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Xue, C. B., He, X., Roderick, J., Corbett, R. L., Duan, J. J., Liu, R. Q., Covington, M. B., Qian, M., Ribadeneira, M. D., Vaddi, K., Christ, D. D., Newton, R. C., Trzaskos, J. M., Magolda, R. L., Wexler, R. R., Decicco, C. P.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003; 13, 4299-4304.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Gilmore, J. L., King, B. W., Harris, C., Maduskuie, T., Mercer, S. E., Liu, R. Q., Covington, M. B., Qian, M., Ribadeneria, M. D., Vaddi, K., Trzaskos, J. M., Newton, R. C., Decicco, C. P., Duan, J. J.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006; 16, 2699-2704.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Wang, X., Feuerstein, G. Z., Xu, L., Wang, H., Schumacher, W. A., Ogletree, M. L., Taub, R., Duan, J. J., Decicco, C. P., Liu, R. Q.: Mol. Pharmacol., 2004; 65, 890-896.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Chen, X. T., Ghavimi, B., Corbett, R. L., Xue, C. B., Liu, R. Q., Covington, M. B., Qian, M., Vaddi, K. G., Christ, D. D., Hartman, K. D., Ribadeneira, M. D., Trzaskos, J. M., Newton, R. C., Decicco, C. P., Duan, J. J.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007; 17, 1865-1870.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Lu, Z., Ott, G. R., Anand, R., Liu, R. Q., Covington, M. B., Vaddi, K., Qian, M., Newton, R. C., Christ, D. D., Trzaskos, J., Duan, J. J.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1958-1962.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Levin, J. I., Chen, J. M., Du, M. T., Nelson, F. C., Killar, L. M., Skala, S., Sung, A., Jin, G., Cowling, R., Barone, D., March, C. J., Mohler, K. M., Black, R. A., Skotnicki, J. S.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002; 12, 1199-1202.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Levin, J. I., Chen, J. M. Cheung, K., Cole, D., Crago, C., Santos, E. D., Du, X., Khafizova, G., MacEwan, G., Niu, C., Salaski, E. J., Zask, A., Cummons, T., Sung, A., Xu, J., Zhang, Y., Xu, W., Ayral-Kaloustian, S., Jin, G., Cowling, R., Barone, D., Mohler, K. M., Black, R. A., Skotnicki, J. S.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003; 13, 2799-2803.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Zhang, Y., Hegen, M., Xu, J., Keith, J. C. Jr., Jin, G., Du X., Cummons, T., Sheppard, B. J., Sun, L., Zhu, Y., Rao, V. R., Wang, Q., Xu, W., Cowling, R., Nickerson-Nutter, C. L., Gibbons, J., Skotnicki, J., Lin, L. L., Levin, J.: Int. Immunopharmacol., 2004; 4, 1845-1847.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Zhu, Z., Mazzola, R., Sinning, L., McKittrick, B., Niu, X., Lundell, D., Sun, J., Orth, P., Guo, Z., Madison, V., Ingram, R., Beyer, B. M.: J. Med. Chem., 2008; 51, 725-736.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Lukacova, V., Zhang, Y., Kroll, D. M., Raha, S., Comez, D., Balaz, S.: J. Med. Chem., 2005; 48, 2361-2370.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Gomis-Rüth, F. X.: Molecular, Mol. Biotechnol., 2003; 24, 157-202.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Boliang L., Kexin Y.: Mini Rev. Med. Chem., 2003; 3, 609-620.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...