ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2007, 56(3):114-120

Naftochinony a jejich farmakologické vlastnosti

P. Babula1, V. Adam2, L. Havel3, R. Kizek2
1 Veterinární a farmaceutická univerzita Brno, Farmaceutická fakulta, Ústav přírodních léčiv
2 Mendlova lesnická a zemědělská univerzita Brno, Agronomická fakulta, Ústav chemie a biochemie
3 Mendlova lesnická a zemědělská univerzita Brno, Agronomická fakulta, Ústav biologie rostlin

Naftochinony představují v přírodě poměrně rozšířené látky fenolického charakteru. Jedná se o produkty bakteriálního, fungálního, stejně jako sekundárního metabolizmu vyšších rostlin. Mezi nejrozšířenější patří juglon, lawson a plumbagin. Naftochinony jsou díky širokým farmakologickým účinkům velmi zajímavé látky. Vykazují vysokou cytotoxicitu, rovněž vlastnosti antibakteriální, antifungální, antivirální, antiparazitální, insekticidní, antiflogistické a antipyretické. Dokázány byly také významné farmakologické účinky na kardiovaskulární a reprodukční systém. Mechanizmus jejich účinku je velmi široký a komplexní - vážou se k DNA a inhibují procesy replikace, interagují s četnými proteiny (enzymy), a poškozují tak integritu buněčných i mitochondriálních membrán, zasahují do přenosu elektronů na mitochondriálních membránách. Rostliny s obsahem naftochinonů našly využití i v tradičních léčitelstvích některých národů - jsou po dlouhá staletí využívány především v Číně a ve státech Jižní Ameriky, kde nacházejí uplatnění zejména v léčbě nádorových a parazitárních onemocnění.

Klíčová slova: plumbagin; muflon; lawson; naftochinony; farmakologie

Naphthoquinones and their pharmacological properties

Naphthoquinones are wide-spread phenolic compounds in nature. They are products of bacterial and fungal as well as high-plants secondary metabolism. Juglone, lawsone, and plumbagin are the most widespread compounds. Naphthoquinones display very significant pharmacological properties - they are cytotoxic, they have significant antibacterial, antifungal, antiviral, insecticidal, antiinflammatory, and antipyretic properties. Pharmacological effects to cardiovascular and reproductive systems have been demonstrated too. The mechanism of their effect is highly large and complex - they bind to DNA and inhibit the processes of replication, interact with numerous proteins (enzymes) and disturb cell and mitochondrial membranes, interfere with electrons of the respiratory chain on mitochondrial membranes. Plants with naphthoquinone content are widely used in China and the countries of South America, where they are applied to malignant and parasitic diseases treatment.

Keywords: plumbagin; juglone; lawsone; naphthoquinones; pharmacology

Vloženo: 5. březen 2007; Přijato: 4. duben 2007; Zveřejněno: 1. březen 2007  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Babula P, Adam V, Havel L, Kizek R. Naftochinony a jejich farmakologické vlastnosti. Čes. slov. farm. 2007;56(3):114-120.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Babula, P., Mikelová, R., Adam, V. et al.: Čes. slov. Farm., 2006; 60, 151-159.
    2. Chen, L. J., Lebetkin, E. H., Burka, L. T.: Xenobiotica, 2005; 35, 1019-1034. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Takashi, T., Atsushi, D., Noboru, T., Minoru, U.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 2004; 77, 537-541.
    4. Higa, M., Ogihara, K., Yogi, S.: Chemical Pharmaceutical Bulletin, 1998; 46, 1189-1193. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Chakrabarty, S., Roy, M., Hazra, B., Bfilattacharya, R.K.: Cancer Letters, 2002; 188, 85-93. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Don, M. J., Chang, Y. H., Chen, K. K. et al.: Molecular Pharmacology, 2001; 59, 784-794. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Srinivas, P., Gopinath, G., Banerji, A. et al.: Molecular Carcinogenesis, 2004; 40, 201-211. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    8. Hsu, Y. L., Cho, C. Y., Kuo, P. L. et al.: Journal of Pharmacology and experimental Therapeutics, 2006; 318, 484-494. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. Sandur, S. K., Ichikawa, H., Sethi, G. et al.: Journal of biological chemistry, 2006; 281, 17023-17033. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Elangovan, V., Ramamoorthy, N., Balasubramanian, S. et al.: Indian Journal of Pharmacology, 1994; 26, 266-269. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Jones, M. E.: Annual Review of Biochemistry, 1980; 49, 253-279. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Angermuller, S. Loffler, M.: Histochemistry, 1995; 103, 287-292. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. Knecht, W., Henseling, J., Loffler, M.: ChemicoBiological Interactions, 2000; 124, 61-76. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Fujii, N., Yamashita, Y., Arima, Y. et al.: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1992; 36, 2589-2594. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. Ting, C. Y., Hsu, C. T., Hsu, H. et al.: Biochemical Pharmacology, 2003; 66, 1981-1991. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Krishnan, P., Bastow, K. F.: Biochemical Pharmacology, 2000; 60, 1367-1379. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    17. Krishnan, P., Bastow, K. F.: Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 2001; 47, 187-198. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. Vanni, A., Fiore, M., de Salvia, R. et al.: Mutation Research, 1998; 401, 55-63. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    19. Raja Naresh, R. A., Udupa, N., Uma Devi, P.: J. Pharm. Pharmacol., 1996; 48, 1128-1132. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    20. Linares, M., de Bertorello, M. M., Longhi, M.: International Journal of Pharmaceutics, 1997; 159, 13-18. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Ravelo, A. G., Estevez-Braun, A., Chavez-Orellana, H. et al.: Current topics in medicinal chemistry, 2004; 4, 241-265. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    22. Afrasiabi, Z., Sinn, E., Chen, J. N. et al.: Inorganica Chimica Acta, 2004; 357, 271-278. Přejít k původnímu zdroji...
    23. Renou, S. G., Asis, S. E., Abasolo, M. I. et al.: Pharmazie, 2003; 58, 690-695.
    24. Bakare, O., Ashendel, C. L., Peng, H. R. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2003; 11, 3165-3170. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    25. Song, G. Y., Kim, Y., You, Y. J. et al.: Archiv der Pharmazie, 2000; 333, 87-92. Přejít k původnímu zdroji...
    26. Song, G. Y., Zheng, X. G., Kim, Y. et al.: Bioorg. Med. Chem. Letters, 1999; 9, 2407-2412. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    27. Edenharder, R., Tang, X.: Food Chem. Technol., 1997; 35, 357-372. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    28. Edenharder, R., Speth, C., Decker, M., Platt, K. L.: Food Research and Technology, 1998; 207, 464-471. Přejít k původnímu zdroji...
    29. Matsushima, T., Muramatsu, M., Yagame, O. et al.: 4th International Conference on Environmental Mutagens. Stockholm, Sweden, 1986.
    30. Didry, N., Dubreuil, L., Pinkas, M.: Pharmazie, 1994; 49, 681-683.
    31. Tangmouo, J. G., Lontsi, D., Ngounou, F. N. et al.: Bulletin of The Chemical Society of Ethiopia, 2005; 19, 81-88.
    32. Mossa, J. S., El-Feraly, F. S., Muhammad, I.: Phytoterapy Research, 2004; 18, 934-937. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    33. Park, B. S., Kim, J. R., Lee, S. E. et al.: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005; 53, 1152-1157. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    34. Oliveira, C. G. T., Miranda, F. F., Ferreira, V. F. et al.: J. Braz. Chem. Soc., 2001; 12, 229-345. Přejít k původnímu zdroji...
    35. Park, B. S., Lee, H. K., Lee, S. E. et al.: Journal of Ethnopharmacology, 2006; 105, 255-262. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    36. Sasaki, K., Abe, H., Yoshizaki, F.: Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2002; 25, 669-670. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    37. Kapadia, G. J., Balasubramanian, V., Tokuda, H. et al.: Cancer Letters, 1997; 113, 47-53. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    38. Koyama, J., Morita, I., Kobayashi, N. et al.: Cancer Letters, 2003; 201, 25-30. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    39. Itoigawa, M., Ito, C., Tan, H. T. W. et al.: Cancer Letters, 2001; 174, 135-139. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    40. Singh, S. B., Jayasuriya, H., Dewey, R. et al.: Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology, 2003; 30, 721-731. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    41. Min, B. S., Miyashiro, H., Hattori, M.: Phytoterapy Research, 2002; 57-62. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    42. Kayser, O., Kiderlen, A. F., Laatsch, H., Croft, L.S.: Acta Trop., 2000; 77, 307-314. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    43. Hazra, B., Sarkar, R., Bhattacharyya, S. et al.: Phytoter. Res., 2002; 16, 133-137. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    44. Fournet, A., Barrios, A. A., Munoz, V. et al.: Tropical Medicine and Parasitology, 1992; 43, 219-222.
    45. Likhitwitayaawud, K., Kaewamatawong, R., Ruandgungsi, N., Krungkrai, J.: Planta Med., 1998; 64, 237-241. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    46. De Moura, K. C. G., Emery, F. S., Neves-Pinto, C. et al.: J. Braz. Chem. Soc., 2001; 12, 325-338. Přejít k původnímu zdroji...
    47. Ali, B. H., Bashir, A. K., Tanira, M. O. M.: Pharmacology, 1995; 51, 356-363. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    48. Oku, H., Ishiguro, K.: Biol. Phar. Bull., 2002; 25, 658-660. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    49. Staniforth, V., Wang, S. Y., Shyur, L. F., Yang, N. S.: Journal of Biological chemistry, 2004; 279, 5877-5885. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    50. Itoigawa, M., Takeya, K., Furukawa, H.: Planta Med., 1991; 57, 317-319. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    51. Floreani, M., Forlin, A., Pandolfo, L. et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996; 278, 763-770. Přejít k původnímu zdroji...
    52. Sharma, I., Gusain, D., Dixit, V. P.: Ind. J. Physiol. Pharmacol., 1991; 35, 10-14.
    53. McMillan, D. C., Sarvate, S. D., Oatis, J. E., Jollow, D. J.: Toxicological Sciences, 2004; 82, 647-655. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    54. Vijayakumar, R., Senthilvelan, M., Ravindran, R., Devi, R. S.: Vascular Pharmacology, 2006; 45, 86-90. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    55. Shen, Z. Q., Dong, Z. J., Cheng, P. et al.: Planta Med., 2003; 69, 605-609. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    56. Azad Chowdhury, A. K., Sushanta, K. C., Azad Khan, A. K.: Ind. J. Med. Res., 1982; 76, 99-101. Přejít k původnímu zdroji...
    57. Kini, D. P., Pandey, S., Shenoy, B. D. et al.: Ind. J. Exp. Biol., 1997; 35, 374-379.
    58. Santhakumari, G., Suganthan, D.: Planta Med., 1980; 39, 244.
    59. Premakumari, P., Rathinam, K., Santhakumari, G.: Ind. J. Med. Res., 1977; 65, 829-838.
    60. Bhargava, S. K.: Ind. J. Exp. Biol., 1984, 22, 153-156.
    61. Bhargava, S. K.: Acta Eur. Fertil., 1986, 17(3), 217-219. Přejít k původnímu zdroji...
    62. Chen, X., Yang, L., Oppenheim, J. J., Howard, O. M. Z.: Phytoter. Res., 2002, 16. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    63. Fournet, A., Angelo, A., Munoz, V. et al.: J. Ethnopharmacol., 1992; 32, 159-164. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    64. Schmeda-Hirschmann, G., Papastergiou, F.: Zeitschrift fur Naturforschung C-A Journal of Biosciences, 2003; 58, 495-501. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    65. Houghton, P. J.: South Africa Journal of Botany, 2002; 68, 14-20. Přejít k původnímu zdroji...
    66. Czygan, F. C.: Sonnentaukraut. In Teedrogen und Phytopharmaka, Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgellschaft, 1989.
    67. Švihovec, J., Novotná, H., Kašparová, L.: Pharmindex brevíř. Praha, MediMedia Information, spol. s. r. o., 2002.

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.