Separácia enantiomérov - derivátov kyseliny fenylkarbámovej metódou HPLC

Čes. slov. farm. 2004, 53(4):197-202

Separácia enantiomérov - derivátov kyseliny fenylkarbámovej metódou HPLC

K. Hroboňová¹, J. Lehotay¹, J. Čižmárik²: ¹ Katedra analytickej chémie Fakulty chemickej a potravinárskej chémie Slovenskej technickej univerzity, Bratislava; ² Katedra farmaceutickej chémie Farmaceutickej fakulty Univerzity Komenského, Bratislava

Na HPLC separáciu enantiomérov 1-metoxymetyl, 1-etoxymetyl, 1-propoxymetyl-2-(1-pyrolidíno), (1-piperidíno), (1-perhydroazepíno)-etylesterov kyseliny 2-alkoxyfenylkarbámovej bola použitá chirálna stacionárna fáza na báze β-cyklodextrínu a mobilná fáza acetonitril/0,1 mol/l octan sodný pH=5,2 (88/12 v/v). Študoval sa vplyv štruktúry látok a vplyv teploty kolóny na separáciu enantiomérov. Výrazný vplyv na rozlíšenie enantiomérov má dĺžka alkoxysubstituenta a jeho poloha vzhľadom k stereogénnemu centru. Znižovanie teploty kolóny spôsobuje predĺženie retenčných časov študovaných látok a zvýšenie hodnôt rozlíšenia enantiomérov.

Klíčová slova: HPLC-β; cyklodextrín; enantioméry; alkoxysubstituované estery kyselinyfenylkarbámovej; vplyv teploty

Separation of Enantiomers of Phenylcarbamic Acid Derivatives by HPLC Method

The chiral stationary phase on the base of β-cyclodextrin and the mobile phase acetonitrile/0.1 mol/lacetate buffer pH=5.2 (88/12 w/w) were used for the separation of the enantiomers of 1-methoxymethyl,1-ethoxymethyl, 1-propoxymethyl-2-(1-pyrrolidinyl), (1-piperidino), (1-perhydroazepinyl)-ethyl esters of 2-alkoxyphenylcarbamic acid. The influence of the structure of these compounds andthe influence of temperature on enantioseparation were studied. The dominant effect on there solution of enantiomers is exerted by the length of the alkoxysubstituent on the aromatic ring andits position with regard to the stereogenic centre. A decrease in temperature caused an increase in the retention factors of the compounds under study and the resolution values of enantiomers.