Čes. slov. farm. 2002, 51(3):121-128
BLOKÁTORY I3-ADRENERGICKÝCH RECEPTOROV - SKUPINA CHIRÁLNYCH LIEČIV: ROZDIELNY ÚČINOK JEDNOTLIVÝCH ENANTIOMÉROV
- Katedra chemickej teórie liečiv Farmaceutickej fakulty Univerzity Komenského, Bratislava
Prehlad o blokátoroch (3-adrenergických receptorov sa zaoberá rozdielnymi farmakodynamickými, farmakokinetickými a toxikologickými účinkami jednotlivých enantiomérov v skupme arylaminoetanolov a aryloxyaminopropanolov. Z hladiska R-adrenolytickej aktivity (-)-enantioméry v oboch skupinách sú niekolkokrát účinnejšie a u mnohých (3-blokátorov oba enantioméry vykazujú rózne terapeutické indikácie. Absolútna konfigurácia v zmysle Cahnovho-Ingoldovho-Prelogovho systému je u (-)-enantiomérov v skupme arylaminoetanolov (R) a v skupme aryloxyaminopropanolov (S).Z doteraz používaných (3-blokátorov v terapeuttckéj praxi ako čisté enantioméry sú (S)-(-)-penbutolol, (S)-(-)-timolol a (S)-(-)-levobunolol. Doterajší výskum v tejto oblasti však nie celkom jednoznačne odpovedá, ako ukazujú skúsenosti s labetalolom, sotalolom a timololom, na výhody terapeutického využitu čistých enantiomérnych foriem.
Klíčová slova: R-blokátory; chiralita; optické izoméry; arylaminoetanoly; fenoxyaminopropanoly
R-Adrenergic Receptor Blockers - the Group of Chiral Drugs: Different Effects of Individual Enantiomers
The present review of (3-adrenergic receptor blockers deals with different pharmacodynamic, pharmacokinetic and toxicological effects of individual enantiomers in the group of arylaminoethanols and aryloxyaminopropanols. From the viewpoint of (3-adrenolytic aktivity, (-)-enantiomers in both groups are several times more effective and in many (3-blockers both enantiomers show different therapeutic indications. The absolute configuration in the sense of Cahn-Ingold-Prelog system exists in (-)-enantiomers in the group of arylaminoethanols (R) and in the group of aryloxyaminopropanols (S). Of the R-blockers hitherto used in therapeutic practice, pure enantiomers are (S)-(-)-penbutolol, (S)-(-)-timolol, and (S)-(-)-levobunolol. The hitherto research in this field, however, does not unambiguously answer, as the experience with labetalol, sotalol, and timolol shows, the question of the advantages of therapeutic use of pure enantiomeric forms.
Keywords: R-blockers; chirality; enantiomers; arylaminoethanols; phenoxyaminopropanols
Zveřejněno: 1. březen 2002 Zobrazit citaci