PRÍPRAVA A PROTINÁDOROVÉ ÚČINKY ACYLHYDRAZÓNOV R- A S-USNOVEJ KYSELINY

Čes. slov. farm. 1999, 48(5):233-236

PRÍPRAVA A PROTINÁDOROVÉ ÚČINKY ACYLHYDRAZÓNOV R- A S-USNOVEJ KYSELINY

B. Proksa, A. Proksová: Slovakofarma, a. s., Hlohovec

Hydrazóny kyseliny R- a S-usnovej sa pripravili kondenzáciou príslušného enantiomeru kyselinyusnovej a hydrazidov aromatických kyselín. Získané látky sa charakterizovali spektrálnymi metódami, kinetika reakcie sa sledovala micelárnou elektrokinetickou chromatografiou, enantiomerna čistota pripravených látok sa potvrdila kapilárnou elektroforézou v prítomnosti g-cyklodextrínu. Pripravené hydrazóny sa hodnotili ako potenciálne antimitotiká. Protinádorová aktivita sa sledovala na línii ľudských nádorových buniek; celková aktivita hodnotených látok bola nízka, ale R-enantiomery boli aktívnejšie ako ich stereoizoméry.

Klíčová slova: R-, S-usnová kyselina; hydrazóny; MEKC; antimitotická aktivita; protinádorová aktivita

Preparation of Hydrazones of R- and S-usnic Acid Their Antitumor Activity

Hydrazones of R- and S-usnic acid were prepared by condensation of the appropriate enantiomer ofusnic acid with hydrazides of aromatic acids. Prepared compounds were characterized by spectral methods. Reaction kinetic was studied with capillary electrokinetic chromatography, enantiomeric purity of products was checked by capillary electrophoresis in the presence of g-cyclodextrin. Obtained hydrazones were tested as prospective antimitotic agents. The antitumor activity was screened in vitro on human tumor cell lines. The overall activity of tested compounds was low, however, the R-enantiomers were more active than their opposite stereoisomers.