ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2024, 73(3):E7-E12 | DOI: 10.36290/csf.2024.032

Nové pyrazolové heterocyklické hybridy jako slibné biologicky aktivní sloučeniny

Kostiantyn Shabelnyk1, Yevhen Zaika2, Dmytro Skoryna1, Inna Nosulenko3, Anna Kinichenko3, Oleksii Voskoboinik4, Serhii Kovalenko5
1 Department of Pharmaceutical, Organic and Bioorganic chemistry, Zaporizhzhia State Medical and Pharmaceutical University, Mariia Pryimachenko av. 26, Zaporizhzhia, 69035, Ukraine.
2 Enamine Ltd, Kyiv, Ukraine, Winston Churchill st. 78, Kyiv, 02094 Ukraine.
3 Department of Pharmacognosy, Pharmacology and Botany, Zaporizhzhia State Medical and Pharmaceutical University, Zaporizhzhia, Ukraine, Mayakovski av. 26, Zaporizhzhia, 69035, Ukraine.
4 Department of Composite Materials, Chemistry and Technologies, National University „Zaporizhzhia Polytechnic“, Universytetska st. 64, Zaporizhzhia, 69063, Ukraine.
5 Research Institute of Chemistry and Geology, Oles Honchar Dnipro National University, Ukraine, 72, Nauky av., Dnipro, 49010, Ukraine.

Tento článek představuje výsledky studie zaměřené na syntézu, hodnocení fyzikálně-chemických vlastností, antiradikálové a antimikrobiální aktivity pyrazolových heterocyklických hybridů. Bylo prokázáno, že heterocyklické hybridy nesoucí pyrazol, které obsahují chinazolin, triazolochinazolin nebo triazolové skupiny, jsou dostupné prostřednictvím série reakcí zahrnujících interakci 4-chlorochinazolinu s pyrazolovými hydrazidy, cyklizaci vytvořených produktů na odpovídající triazolochinazolinové deriváty a hydrolytický rozklad elektronově deficitního tricyklického systému. Struktury syntetizovaných sloučenin byly ověřeny komplexem fyzikálně-chemických metod a byly popsány i charakteristické znaky 1H NMR spektrálních vlastností. Hodnocení biologické aktivity získaných sloučenin odhalilo mírný bakteriostatický účinek proti Pseudomonas aeruginosa a Candida albicans, stejně jako vysokou schopnost některých studovaných heterocyklických hybridů zachytávat radikály.

Klíčová slova: heterocyklické hybridy, pyrazol, chinazolin, triazol, antiradikálová aktivita.

Novel pyrazole bearing heterocyclic hybrids as promising biologically active compounds

The paper presents the results of a study devoted to the synthesis, evaluation of physicochemical properties, antiradical, and antimicrobial activity of pyrazole-containing heterocyclic hybrids. It has been shown that pyrazole bearing heterocyclic hybrids that contain quinazoline, triazoloquinazoline or triazole moieties are available via a series of reactions that include the interaction of 4-chloroquinazoline with pyrazole-containing hydrazides, cyclization of formed products into corresponding triazoloquinazolines, and hydrolytic cleavage of the electron-deficient tricyclic system. The structures of synthesized compounds have been verified by a complex of physicochemical methods, and the features of 1H NMR spectral characteristics have been described as well. The evaluation of obtained compounds’ biological activity revealed a moderate bacteriostatic effect against Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans, as well as high radical scavenging activity of some of the studied heterocyclic hybrids.

Keywords: heterocyklické hybridy, pyrazol, chinazolin, triazol, antiradikálová aktivita

Přijato: 23. září 2024; Zveřejněno: 8. říjen 2024  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Shabelnyk K, Zaika Y, Skoryna D, Nosulenko I, Kinichenko A, Voskoboinik O, Kovalenko S. Nové pyrazolové heterocyklické hybridy jako slibné biologicky aktivní sloučeniny. Čes. slov. farm. 2024;73(3):E7-12. doi: 10.36290/csf.2024.032.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • PDF bude odemčeno 8.10.2025

    Reference

    1. Ebenezer O, Shapi M, Tuszynski JA. Review of the recent development in the synthesis and biological evaluations of pyrazole derivatives. Biomedicines. 2022;10:1124. doi:10.3390/biomedicines10051124. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    2. Sivaramakarthikeyan R, Iniyaval S, Saravanan V, et al. Molecular hybrids integrated with benzimidazole and pyrazole structural motifs: design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies. ACS Omega. 2020;5:10089-98. doi:10.1021/acsomega.0c00630. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Chavan RR, Hosamani KM. Microwave-assisted synthesis, computational studies, and antibacterial/anti-inflammatory activities of compounds based on coumarin-pyrazole hybrid. R. Soc. open sci. 2018;5:172435. doi:10.1098/rsos.172435. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    4. Kuthyala S, Sheikh S, Prabhu A, et al. Synthesis, characterization, and anticancer studies of some pyrazole-based hybrid heteroatomics. ChemistrySelect. 2020;5:10827-34. doi:10.1002/slct.202002483. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Monteiro ME, Lechuga G, Lara LS, et al. Synthesis, structure-activity relationship and trypanocidal activity of pyrazole-imidazoline and new pyrazole-tetrahydropyrimidine hybrids as promising chemotherapeutic agents for Chagas' disease. Eur. J. Med. Chem. 2019;111610. doi:10.1016/j.ejmech.2019.111610. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Desai NC, Bhatt K, Monapara J, et al. Conventional and microwave-assisted synthesis, antitubercular activity, and molecular docking studies of pyrazole and oxadiazole hybrids. ACS Omega. 2021;6:28270-84. doi:10.1021/acsomega.1c04411. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Todorova A, Ivanova Y, Nedeva T, et al. Novel heterocyclic hybrids of pyrazole: synthesis and antifungal activity. Journal of chemical Technology and metallurgy. 2021; 56: 533-40.
    8. Gondru R, Sirisha K, Raj S, et al. Design, synthesis, in vitro evaluation and docking studies of pyrazole-thiazole hybrids as antimicrobial and antibiofilm agents. ChemistrySelect. 2018;3:8270-6. doi:10.1002/slct.201801391. Přejít k původnímu zdroji...
    9. Kumar P, Duhan M, Sindhu J, et al. Thiazolidine-4-one clubbed pyrazoles hybrids: Potent α-amylase and α-glucosidase inhibitors with NLO properties. J. Het. Chem. 2019;57:1573-87. doi:10.1002/jhet.3882. Přejít k původnímu zdroji...
    10. Pogaku V, Gangarapu K, Basavoju S, et al. Design, synthesis, molecular modelling, ADME prediction and anti-hyperglycemic evaluation of new pyrazole-triazolopyrimidine hybrids as potent α-glucosidase inhibitors. Bioorg. Chem. 2019;103307. doi:10.1016/j.bioorg.2019.103307. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Jian FF, Wang J, Liang TL, Wang X. In situ synthesis of (5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid) metal complexes and their stable supramolecular microporous frameworks. Inorganica Chim. Acta. 2009;362:4219-25. doi:10.1016/j.ica.2009. 06. 039 Přejít k původnímu zdroji...
    12. Szabo M, Idiţoiu C, Chambre D, Lupea A. Improved DPPH determination for antioxidant activity spectrophotometric assay. Chem. Pap. 2007;61:214-6. doi:10.2478/s11696-007-0022-7. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Balouiri M, Sadiki М, Ibnsouda SK. Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: A review. J. Pharm. Anal. 2016;6:71-9. doi:10.1016/j.jpha.2015. 11. 005. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Kovalenko S, Antypenko L, Bilyi A, et al. Synthesis and anticancer activity of 2-(alkyl-, alkaryl-, aryl-, hetaryl-)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. Sci.Pharm. 2013;81:359-91. doi:10.3797/scipharm.1211-08. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. Sergeieva T, Bilichenko M, Holodnyak S et al. Origin of substituent effect on tautomeric behavior of 1,2,4-triazole derivatives: combined spectroscopic and theoretical study. J. Phys. Chem. A. 2016;120:10116-22. doi:10.1021/acs.jpca.6b08317. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.