ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2022, 71(4):149-158 | DOI: 10.5817/CSF2022-4-149

Studium antimikrobiální a antimykotické aktivity některých derivátů 1,2,4-triazolu

Yuliia Frolova1,*, Andrii Kaplaushenko1, Sameliuk Yurii1, Daria Romanina2, Liubov Morozova3
1 Zaporizhzhia State Medical University, Department of Physical and Colloidal Chemistry, Ukraine
2 Zaporizhzhia State Medical University, Department of Medicines Technology, Ukraine
3 Vinnytsia National Agrarian University, Department Technologies, Processing of Livestock Products and Feeding, Ukraine

Článek představuje výsledky studia antimikrobiálních a antimykotických vlastností derivátů 1,2,4-triazolu syntetizovanými na Katedře fyzikální a koloidní chemie Záporožské státní lékařské univerzity. Předchozí studie stanovily antimikrobiální a antimykotickou aktivitu derivátů 1,2,4-triazolu. Proto bylo účelné zkoumat mezi syntetizovanými sloučeninami vysoce účinné látky s antimikrobiálními a antimykotickými vlastnostmi. V první fázi našeho výzkumu byla provedena predikce akutní toxicity. Antimikrobiální a antimykotické vlastnosti byly provedeny metodou sériového ředění na kapalné živné půdě. Na tyto typy aktivit bylo zkoumáno 47 sloučenin různých tříd. Podle našeho výzkumu vykazovaly deriváty 3-amino-1,2,4-triazolu lepší účinnost než 3-thio-1,2,4-triazoly na Staphylococcus aureus a Candida albicans. Největší antimikrobiální a antimykotickou aktivitu vykazoval 5-(1Н-tetrazol-1-іl)methyl-4Н-1,2,4-triazol-3-yl-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimin (11.6). Hlubší výzkum sloučeniny 11.6 byl proveden difuzí v agaru (jamková metoda). Studie ukázaly, že molekula 11.6 vykazovala antimikrobiální a antimykotický účinek na studované testovací kmeny v koncentraci 2 μg/ml. Proto může být tato sloučenina po zjištění její farmakologické bezpečnosti a toxicity vyvinuta jako užitečná léčivá látka.

Klíčová slova: 1,2,4-triazol; antimikrobiální aktivita; antifungální aktivita

Investigation of the antimicrobial and antifungal activities of some 1,2,4-triazole derivatives

This article presents the results of the study of the antimicrobial and antifungal properties among 1,2,4-triazole derivatives synthesized at the Department of Physical and Colloidal Chemistry of the Zaporizhzhia State Medical University. Previous studies have established the antimicrobial and antifungal activity of 1,2,4-triazole derivatives. Therefore, it was reasonable to investigate highly effective substances with antimicrobial and antifungal properties among synthesized compounds. In the first stage of our research, acute toxicity prediction was performed. The antimicrobial and antifungal properties were carried out by the method of "serial dilutions" on a liquid nutrient. Forty-seven compounds of the different classes were studied for these types of activities. According to our research, derivatives of 3-amino-1,2,4-triazole showed better performance than 3-thio-1,2.4-triazoles for Staphylococcus aureus and Candida albicans. 5-(1Н-tetrazole-1-іl)methyl-4Н-1,2,4-triazole-3-yl-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimin (11.6) was showed the greatest antimicrobial and antifungal activity. Deeper research for compound 11.6 was done by diffusion in agar (method of "wells"). Studies have shown that molecule 11.6 showed antimicrobial and antifungal action to the studied test strains at a concentration of 2 μg/ml. Hence, this compound can be developed as a helpful therapeutic agent after establishing its safety pharmacology and toxicity.

Keywords: 1,2,4-triazole; antimicrobial activity; antifungal activity

Vloženo: 15. únor 2022; Přijato: 1. srpen 2022; Zveřejněno: 1. duben 2022  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Frolova Y, Kaplaushenko A, Yurii S, Romanina D, Morozova L. Studium antimikrobiální a antimykotické aktivity některých derivátů 1,2,4-triazolu. Čes. slov. farm. 2022;71(4):149-158. doi: 10.5817/CSF2022-4-149.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Shcherbyna R., Panasenko O., Polonets, O., et al. Synthesis, antimicrobial and antifungal activity of ylidenhydrazides of 2-((4-R-5-R1-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetaldehydes. J. Fac. Pharm. Ankara 2021; 45(3), 504-514. Přejít k původnímu zdroji...
    2. Morgan D., Okeke I., Laxminarayan R., et al. Non-prescription antimicrobial use worldwide: a systematic review. The Lancet Infectious Diseases 2011; 11(9), 692-701. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. World Health Organization. Antimicrobial resistance. Web site. (2018). Retrieved Febriary 15, 2018, from https://www.who.int/news-room/fact-sheets/detail/antimicrobial- resistance
    4. Lindberg E., Hammarstrom H., Ataollahy N. Fluconazole, itraconazole, voriconazole, posaconazole, anidulafungin, micafungin, and caspofungin: Species distribution and antifungal drug susceptibilities of yeasts isolated from the blood samples of patients with candidemia. Sci. Rep. 2019; 9(1), 3838-3850. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. El-Houssaini H. H., Elnabawy O. M., Nasser, H. A. Correlation between antifungal resistance and virulence factors in Candida albicans recovered from vaginal specimens. Microb. Pathog. 2019; 128, 13-19. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Rybak V., Kerimova G., Korol V. Investigation of the anabolic activity of dry extracts of Iris hungarica leaves and rhizomes on the model of hydrocortisone-induced protein catabolism. Čes. slov. Farm. 2021; 70, 59-65. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Shcherbyna R., Parchenko V., Varynskyi B., Kaplaushenko A. The development of HPLC-DAD method for determination of active pharmaceutical ingredient in the potassium 2-((4-amino-5-(morpholinomethyl)- 4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate substance. Curr. Issues Pharm. Med. Sci. 2019; 32(1), 5-9. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Ihnatova T., Kaplaushenko A., Frolova Yu., Pryhlo E. Synthesis and antioxidant properties of some new 5-phenethyl-3-thio-1,2,4-triazoles. Pharmacia 2020; 68(1): 129-133. Přejít k původnímu zdroji...
    9. Varynskyi B., Kaplaushenko A. The force degradation study of the morpholinium 2-((4-(2-methoxyphenyl)-5- -(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio) acetate. Indones. J. Pharm. 2019; 30(1), 25-34. Přejít k původnímu zdroji...
    10. Hulina Y. S., Kaplaushenko A. G. Synthesis, physical and chemical properties of 5-((1H-tetrazole-1-yl)methyl)-4-R- -4H-1,2,4-triazole-3-thiols and their chemical transformations. Russ. J. Biopharm. 2018; 10(1), 26-30.
    11. Samelyuk Y. G., Kaplaushenko A. G. Synthesis of 3-alkylthio (sulfo)-1,2,4-triazoles, containing methoxyphenyl substituents at c5 atoms, their antipyretic activity, propensity to adsorption and acute toxicity. J. Chem. Pharm. Res. 2014; 6(5), 1117-1121.
    12. Shcherbyna R. An investigation of the pharmacokinetics and potential metabolites of potassium 2-((4-amino- -5-(morfolinometyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio) acetate on rats. Ankara Universitesi Eczacilik Fakultesi Dergisi 2020; 44(2), 233-241. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Safonov A. Derivatives of 3-(alkylthio)-5-(thiophen-2-ylmethyl)- 4H-1,2,4-triazol-4-amines as increasing efficiency substances. Indonesian Journal of Pharmacy 2018; 29(3), 167. Přejít k původnímu zdroji...
    14. Safonov A. Method of synthesis novel N'-substituted 2-((5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio) acetohydrazides. Indones. J. Pharm. 2020; 44 (2), 242- 252. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Web-service GUSAR on-line, http://www.way2drug.com/gusar/acutoxpredict.html
    16. Prozorovsky V. B. On the choice of method of construction of the lethality curve and determination of the average lethal dose. J. General Biology 1960; 21(3), 221-228.
    17. Frolova, Y., Kaplaushenko, A., Nagornaya, N. Design, synthesis, antimicrobial and antifungal activities of new 1,2,4-triazole derivatives containing 1H-tetrazole moiety. Ankara Univ. Eczacilik Fak. Derg. 2020; 44(1), 70-88. Přejít k původnímu zdroji...
    18. Kucheryavyi Yu. N., Kaplaushenko А. G., Pruhlo E. S. Synthesis and diuretic activity of 2-(5-(phenoxymethyl)- -4-R1-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetic acids and their salts. Zaporozhye Med. J. 2014; 6, 101-104. Přejít k původnímu zdroji...
    19. Hulina Yu. S., Kaplaushenko A. G. Synthesis and physical-chemical properties of 6-(5-(1Н-tetrazole-1- -ylmethyl)-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridin-3-amines and 6-((5-(1Н-tetrazole-1-yl)methil-4-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)pyridin-3-yl)-(alk,ar,heter)ylmethanimines. Zaporozhye Med. J. 2017; 1, 100-104. Přejít k původnímu zdroji...
    20. Shcherbak M. A., Kaplaushenko A. G., Maletskiy N. N., Sharaya Ye. A. The research on creation the dosage form based on 3-(4-nitrophenyl)-5-(nonylsulfonyl)-1,2,4-triazol- 4-amine. Zaporozhye Med. J. 2014; 4, 82-85. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Sidorov, K. K. About the poison toxicity classification in parenteral administration methods. Toksikologiya novykh promyshlennykh veshchestv 1973; 13, 45-71 [in Russian].

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.