ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2020, 69(1):3-16 | DOI: 10.36290/csf.2020.001

Komplexy kovov v medicíne a farmácii - minulosť a súčasnosť II

Ladislav Habala*, Jindra Valentová
Katedra chemickej teórie liečiv, Farmaceutická fakulta UK, Bratislava, SR

Terapia zhubných nádorových ochorení patrí medzi najstaršie a zároveň najperspektívnejšie oblasti aplikácie zlúčenín kovov v terapii. Druhá časť prehľadu o metalofarmakách sa zameriava na dejinný vývoj a súčasné využitie komplexných zlúčenín v terapii rakoviny. Najprv sa venuje najznámejšiemu a najúspešnejšiemu liečivu spomedzi metalofarmák - cisplatine. Po stručnom náčrte objavu antineoplastických vlastností tejto zlúčeniny sa zaoberá jej chemickými vlastnosťami, toxicitou, klinickými aplikáciami, mechanizmom účinku a vývojom rezistencie. V ďalšom sú diskutované tiež komplexy iných kovov ako potenciálne chemoterapeutiká, ako aj perspektívne smery výskumu v tejto oblasti. Tento stručný prehľad má za cieľ poskytnúť základnú orientáciu v tejto problematike pre farmaceutov i chemikov, ako aj ostatných záujemcov o danú oblasť z radov odbornej verejnosti.

Klíčová slova: bioanorganická chémia; metalofarmaká; komplexy kovov; platina; ruténium; chemoterapia

Metal complexes in medicine and pharmacy - the past and the present II

Therapy of malignant tumors is among the oldest and at the same time the most promising application areas of therapeutic metal complexes. The second part of our survey on metallopharmaceuticals deals with historical development and current state of coordination compounds in cancer therapy. It starts with the most famous and most successful metallodrug - cisplatin. After a brief account of the discovery of the anticancer properties of this substance follows the discussion of its chemical properties, toxicity, clinical application and resistance. Hereafter, complexes of other metals along with innovative research directions are addressed. The aim of this brief survey is to provide basic overview of the area of metallopharmacy, aimed at specialists in pharmacy and chemistry as well as at the general educated public.

Keywords: bioinorganic chemistry; metallopharmaceuticals; metal complexes; Chemotherapy; platinum; ruthenium
Grants and funding:

Práca bola podporovaná Vedeckou grantovou agentúrou MŠVVaŠ SR a SAV, grant VEGA 1/0346/16.

Vloženo: 15. listopad 2019; Přijato: 10. prosinec 2019; Zveřejněno: 1. leden 2020  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Habala L, Valentová J. Komplexy kovov v medicíne a farmácii - minulosť a súčasnosť II. Čes. slov. farm. 2020;69(1):3-16. doi: 10.36290/csf.2020.001.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Habala L., Valentová J. Komplexy kovov v medicíne a farmácii - minulosť a súčasnosť I. Čes. slov. Farm. 2018; 67, 182-191. Přejít k původnímu zdroji...
    2. DeVita V. T., Chu E. A history of cancer chemotherapy. Cancer Res. 2008; 68, 8643-8653. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Papac R. J. Origins of cancer therapy. Yale J. Biol. Med. 2001; 74, 391-398.
    4. Hajdu S. I. 2000 years of chemotherapy of tumors. Cancer 2005; 103, 1097-1102. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. Morrison W. B. Cancer chemotherapy: An annotated history. J. Vet. Intern. Med. 2010; 24, 1249-1262. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Gilman A. The initial clinical trial of nitrogen mustard. Am. J. Surg. 1963; 105, 574-578. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Humphrey R. W., Brockway-Lunardi L. M., Bonk D. T., Dohoney K. M., Doroshow J. H., Meech S. J., Ratain M. J., Topalian S. L., Pardoll D. M. Opportunities and challenges in the development of experimental drug combinations for cancer. J. Natl. Cancer Inst. 2011; 103, 1222-1226. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    8. Oktábec Z., Jampílek J. Stručná historie chemoterapie. Chem. Listy 2013; 107, 151-159.
    9. Ghosh S. Cisplatin: The first metal based anticancer drug. Bioorg. Chem. 2019; 88, 102925. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Lippert B. Cisplatin: Chemistry and biochemistry of a leading anticancer drug. Zürich: Verlag Helvetica Chimica Acta 1999. Přejít k původnímu zdroji...
    11. Peyron M. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Platinchlorür. Ann. Chem. Pharm. 1844; 51, 1-29. Přejít k původnímu zdroji...
    12. Barry N. P. E., Sadler P. J. 100 years of metal coordination chemistry: from Alfred Werner to anticancer metallodrugs. Pure Appl. Chem. 2014; 86, 1897-1910. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Muggia F. M., Bonetti A., Hoeschele J. D., Rozencweig M., Howell S. B. Platinum antitumor complexes: 50 years since Barnett Rosenberg's discovery. J. Clin. Oncol. 2015; 33, 4219-4226. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Grimley E. Discovery and identification of the first platinum anticancer compound. Inorg. Chim. Acta 2019; 495, 118986. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Wilson J. J., Lippard S. J. Synthetic methods for the preparation of platinum anticancer complexes. Chem. Rev. 2014; 114, 4470-4495. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Motzer R. J. Optimal treatment for advanced seminoma? Cancer 1993; 72, 3-4. Přejít k původnímu zdroji...
    17. Marloye M., Berger G., Gelbcke M., Dufrasne F. A survey of the mechanisms of action of anticancer transition metal complexes. Future Med. Chem. 2016; 8, 2263-2286. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. Wexselblatt E., Yavin E., Gibson D. Cellular interactions of platinum drugs. Inorg. Chim. Acta 2012; 393, 75-83. Přejít k původnímu zdroji...
    19. Arnesano F., Losacco M., Natile G. An updated view of cisplatin transport. Eur. J. Inorg. Chem. 2013; 2013, 2701-2711. Přejít k původnímu zdroji...
    20. Arnesano F., Nardella M. I., Natile G. Platinum drugs, copper transporters and copper chelators. Coord. Chem. Rev. 2018; 374, 254-260. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Yu J. J. Unlocking the molecular mechanisms of DNA repair and platinum drug resistance in cancer chemotherapy. Curr. Drug Ther. 2009; 4, 19-28. Přejít k původnímu zdroji...
    22. Bergamo A., Dyson P. J., Sava G. The mechanism of tumour cell death by metal-based anticancer drugs is not only a matter of DNA interactions. Coord. Chem. Rev. 2018; 360, 17-33. Přejít k původnímu zdroji...
    23. Wang X., Guo Z. The role of sulfur in platinum anticancer chemotherapy. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007; 7, 19-34. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    24. Galluzzi L., Senovilla L., Vitale I., Michels J., Martins I., Kepp O., Castedo M., Kroemer G. Molecular mechanisms of cisplatin resistance. Oncogene 2012; 31, 1869-1883. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    25. Florea A.-M., Büsselberg D. Cisplatin as an anti-tumor drug: cellular mechanisms of activity, drug resistance and induced side effects. Cancers 2011; 3, 1351-1371. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    26. Dilruba S., Kalayda G. V. Platinum-based drugs: past, present and future. Cancer Chemother. Pharmacol. 2016; 77, 1103-1124. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    27. Di Pasqua A. J., Goodisman J., Dabrowiak J. C. Understanding how the platinum anticancer drug carboplatin works: From the bottle to the cell. Inorg. Chim. Acta 2012; 389, 29-35. Přejít k původnímu zdroji...
    28. Alcindor T., Beauger N. Oxaliplatin: a review in the era of molecularly targeted therapy. Curr. Oncol. 2011; 18, 18-25. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    29. Cai L., Yu C., Ba L., Liu Q., Qian Y., Yang B., Gao C. Anticancer platinum-based complexes with non-classical structures. Appl. Organomet. Chem. 2018; 32, e4228. Přejít k původnímu zdroji...
    30. Montaña Á. M., Batalla C. The rational design of anticancer platinum complexes: the importance of the structure-activity relationship. Curr. Med. Chem. 2009; 16, 2235-2260. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    31. Coluccia M., Natile G. Trans-platinum complexes in cancer therapy. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007; 7, 111-123. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    32. Wheate N. J., Collins J. G. Multi-nuclear platinum drugs: a new paradigm in chemotherapy. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2005; 5, 267-279. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    33. Ravera M., Gabano E., McGlinchey M. J., Osella D. A view on multi-action Pt(IV) antitumor prodrugs. Inorg. Chim. Acta 2009; 492, 32-47. Přejít k původnímu zdroji...
    34. Gibson D. Multi-action Pt(IV) anticancer agents; do we understand how they work? J. Inorg. Biochem. 2019; 191, 77-84. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    35. Medici S., Peana M., Nurchi V. M., Lachowicz J. I., Crisponi G., Zoroddu M. A. Noble metals in medicine: Latest advances. Coord. Chem. Rev. 2015; 284, 329-350. Přejít k původnímu zdroji...
    36. Simpson P. V., Desai N. M., Casari I., Massi M., Falasca M. Metal-based antitumor compounds: beyond cisplatin. Future Med. Chem. 2019; 11, 119-135. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    37. Trudu F., Amato F., Vaňhara P., Pivetta P., Peña-Méndez E. M., Havel J. Coordination compounds in cancer: past, present and perspectives. Future Med. Chem. J. Appl. Biomed. 2015; 13, 79-103. Přejít k původnímu zdroji...
    38. Kostova I. Ruthenium complexes as anticancer agents. Curr. Med. Chem. 2006; 13, 1085-1107. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    39. Bergamo A., Gaiddon C., Schellens J. H. M., Beijnen J. H., Sava G. Approaching tumour therapy beyond platinum drugs. Status of the art and perspectives of ruthenium drug candidates. J. Inorg. Biochem. 2012; 106, 90-99. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    40. Coverdale J. P. C., Laroiya-McCarron T., Romero-Canelón I. Designing ruthenium anticancer drugs: what have we learnt from the key drug candidates? Inorganics 2019; 7, 31. Přejít k původnímu zdroji...
    41. Alessio E., Messori L. NAMI-A and KP1019/1339, two iconic ruthenium anticancer drug candidates face-to-face: a case story in medicinal inorganic chemistry. Molecules 2019; 24, 1995. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    42. Brabec V., Kasparkova J. Ruthenium coordination compounds of biological and biomedical significance. DNA binding agents. Coord. Chem. Rev. 2018; 376, 75-94. Přejít k původnímu zdroji...
    43. Graf N., Lippard S. J. Redox activation of metal-based prodrugs as a strategy for drug delivery. Adv. Drug Deliv. Rev. 2012; 64, 993-1004. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    44. Thota S., Rodrigues D. A., Crans D. C., Barreiro E. J. Ru(II) compounds: next-generation anticancer metallotherapeutics? J. Med. Chem. 2018; 61, 5805-5821. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    45. Garoufis A., Hadjikakou S. K., Hadjiliadis N. Palladium coordination compounds as anti-viral, anti-fungal, anti-microbial and anti-tumor agents. Coord. Chem. Rev. 2009; 253, 1384-1397. Přejít k původnímu zdroji...
    46. Fischer-Fodor E., Mikláš R., Rišiaňová L., Cenariu M., Grosu I. G., Virag P., Perde-Schrepler M., Tomuleasa C., Berindan-Neagoe I., Devínsky F., Miklášová N. Novel palladium(II) complexes that influence prominin-1/CD133 expression and stem cell factor release in tumor cells. Molecules 2017; 22, 561. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    47. Alam M. N., Huq F. Comprehensive review on tumour active palladium compounds and structure-activity relationships. Coord. Chem. Rev. 2016; 316, 36-67. Přejít k původnímu zdroji...
    48. Kostova I. Titanium and vanadium complexes as anticancer agents. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009; 9, 827-842. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    49. Bowman D. C. The amazingly versatile titanocene derivatives. J. Chem. Ed. 2006; 83, 735-740. Přejít k původnímu zdroji...
    50. Skoupilová H., Hrstka R. Pokroky ve využití organokovových sloučenin při vývoji protinádorových léčiv. Klin. Onkol. 2019; 32(Suppl 3), 3S25-3S33. Přejít k původnímu zdroji...
    51. Buettner K. M., Valentine A. M. Bioinorganic chemistry of titanium. Chem. Rev. 2012; 112, 1863-1881. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    52. Olszewski U., Hamilton G. Mechanisms of cytotoxicity of anticancer titanocenes. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2010; 10, 302-311. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    53. Tshuva E. Y., Ashenhurst J. A. Cytotoxic titanium(IV) complexes: renaissance. Eur. J. Inorg. Chem. 2009; 2009, 2203-2218. Přejít k původnímu zdroji...
    54. Jakupec, M. A., Keppler B. K. Gallium in cancer treatment. Curr. Top. Med. Chem. 2004; 4, 1575-1583. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    55. Lessa J. A., Parrilha G. L., Beraldo H. Gallium complexes as new promising metallodrug candidates. Inorg. Chim. Acta 2012; 393, 53-63. Přejít k původnímu zdroji...
    56. Timerbaev A. R. Advances in developing tris(8-quinolinolato)gallium(III) as an anticancer drug: critical appraisal and prospects. Metallomics 2009; 1, 193-198. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    57. Devi J., Yadav J. Recent advancements in organotin(IV) complexes as potential anticancer agents. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2018; 18, 335-353. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    58. Niu L., Li Y., Li Q. Medicinal properties of organotin compounds and their limitations caused by toxicity. Inorg. Chim. Acta 2014; 423, 2-13. Přejít k původnímu zdroji...
    59. Ott I. On the medicinal chemistry of gold complexes as anticancer drugs. Coord. Chem. Rev. 2009; 253, 1670-1681. Přejít k původnímu zdroji...
    60. Onodera T., Momose I., Kawada M. Potential anticancer activity of auranofin. Chem. Pharm. Bull. 2019; 67, 186-191. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    61. Hoonjan M., Jadhav V., Bhatt P. Arsenic trioxide: insights into its evolution to an anticancer agent. J. Biol. Inorg. Chem. 2018; 23, 313-329. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    62. Dilda P. J., Hogg P. J. Arsenical-based cancer drugs. Cancer Treat. Rev. 2007; 33, 542-564. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    63. Bishayee A., Waghray A., Patel M. A., Chatterjee M. Vanadium in the detection, prevention and treatment of cancer: the in vivo evidence. Cancer Lett. 2010; 294, 1-12. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    64. Pessoa J. C., Etcheverry S., Gambino D. Vanadium compounds in medicine. Coord. Chem. Rev. 2015; 301-302, 24-48. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    65. Habala L., Bartel C., Giester G., Jakupec M. A., Keppler B. K., Rompel A. Complexes of N-hydroxyethyl-N-benzimidazolylmethylethylenediaminediacetic acid with group 12 metals and vanadium - synthesis, structure and bioactivity of the vanadium complex. J. Inorg. Biochem. 2015; 147, 147-152. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    66. D'Cruz O. J., Uckun F. M. Metvan: a novel oxovanadium(IV) complex with broad spectrum anticancer activity. Expert Opin. Investig. Drugs 2002; 11, 1829-1836. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    67. Sutton E. C., McDevitt C. E., Yglesias M. V., Cunningham R. M., DeRose V. J. Tracking the cellular targets of platinum anticancer drugs: current tools and emergent methods. Inorg. Chim. Acta 2019; 498, 118984. Přejít k původnímu zdroji...
    68. Deo K. M., Pages B. J., Ang D. L., Gordon C. P., Aldrich-Wright J. R. Transition metal intercalators as anticancer agents - recent advances. Int. J. Mol. Sci. 2016; 17, 1818. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    69. Ma D.-L., Wu C., Cheng S.-S., Lee F.-W., Han Q.-B., Leung C.-H. Development of natural product-conjugated metal complexes as cancer therapies. Int. J. Mol. Sci. 2019; 20, 341. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    70. Wang X., Wang X., Jin S., Muhammad N., Guo Z. Stimuli-responsive therapeutic metallodrugs. Chem. Rev. 2019; 119, 1138-1192. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    71. Meggers E. Targeting proteins with metal complexes. Chem. Commun. 2009; 1001-1010. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    72. Poursharifi M., Wlodarczyk M. T., Mieszawska A. J. Nano-based systems and biomacromolecules as carriers for metallodrugs in anticancer therapy. Inorganics 2019; 7, 2. Přejít k původnímu zdroji...
    73. Imberti C., Zhang P., Huang H., Sadler P. J. New designs for phototherapeutic transition metal complexes. Angew. Chem. Int. Ed. 2019; 58, 2-15.
    74. Munro S., Colón K. L., Yin H., Roque J., Konda P., Gujar S., Thummel R. P., Lilge L., Cameron C. G., McFarland S. A. Transition metal complexes and photodynamic therapy from a tumor-centered approach: challenges, opportunities, and highlights from the development of TLD1433. Chem. Rev. 2019; 119, 797-828. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.