ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2018, 67(5):200-204 | DOI: 10.36290/csf.2018.028

NMR a IR analýza přírodních látek izolovaných z léčivých hub Cordyceps

Jarmila Harvanová1, Lucia Ungvarská Maľučká1,*, Anna Uhrinová1, Mária Vilková2, Martin Vavra2, Martin Pavlík3, Martin Rajtar4, Anna Furmaníková1
1 University of Veterinary Medicine and Pharmacy, Košice, Slovak Republic
2 University of Pavol Jozef Šafárik, Faculty of Science, Institute of Chemistry, Košice, Slovak Republic
3 Technical University, Faculty of Forestry, Department of Forest Protection and Game Management, Zvolen, Slovak Republic
4 Mykoforest, Velčice, Slovak Republic

V súčasnej dobe existuje 750 druhov húb rodu Cordyceps. Vysoká cena prírodného Cordycepsu a jej nedostatok v prírode spôsobil, že sa pozornosť upriamila na jej pestovanie, kultiváciu v laboratórnych podmienkach. Dopyt po tejto "hube-parazitovi" je aj v dnešnej dobe pomerne vysoký, čo dokazuje aj množstvo komerčných výživových doplnkov. Fytochemická diverzita zabezpečila, že Cordyceps sa používa ako imunomodulátor, antioxidant; má protirakovinové, protizápalové, antidiabetické, antibakteriálne a anti-HIV účinky. Práca sa zaoberá NMR a IR analýzou prírodných látok izolovaných z dvoch druhov húb rodu Cordyceps: Cordyceps sinensis MFTCCB025/0216, MFTCCB026/0216 a Paecilomyces hepiali MFTCCB023/0216. Tie boli umelo kultivované na dvoch substrátoch ryže (Oryza sativa Indica a Oryza sativa Japonica). Celkovo sa analyzovalo päť metanolových extraktov, ktoré boli pripravené refluxovaním pomletého materiálu húb. Na stanovenie kvality a kvantity majoritných chemických zlúčenín sa využila 1D a 2D NMR analýza, ktorej riešením 1H, 13C, COSY, NOESY, HSQC, HMBC a DEPT spektier sa priradili protóny a uhlíky jednotlivým organickým zlúčeninám. Ako doplnková analýza na stanovenie funkčných skupín sa zvolila IR spektroskopia. V extraktoch boli identifikované ako majoritné nasledujúce chemické zlúčeniny: kyselina linolová, kyselina olejová, manitol; ako minoritné tyrozín, alanín, močovina a iné biologicky zaujímavé látky.

Klíčová slova: Cordyceps sinensis; NMR a IR analýza; kyselina olejová; D-manitol

NMR and IR analysis of natural substances isolated from Cordyceps medicinal mushrooms

There exist about 750 species of Cordyceps at present. Ahigh price of natural Cordyceps and its lack in nature caused that the attention has been focused to its cultivation in laboratory conditions. The demand for this fungus-parasite is still quite high nowadays, as shown by the amount of commercial nutritional supplements. Phytochemical diversity has ensured that Cordyceps is used as an immunomodulatory and an antioxidant; it has anti-cancer, anti-inflammatory, anti-diabetic, antibacterial, anti-HIV effects. In the present study we focused on NMR and IR analyses of natural substances isolated from two species of Cordyceps: Cordyceps sinensis MFTCCB025/0216, MFTCCB026/0216 and Paecilomyces hepiali MFTCCB023/0216. Two types of rice substrates (Oryza sativa Indica and Oryza sativa Japonica) were used for cultivation. A total of five methanol extracts obtained by a reflux method of the ground mushroom were analysed. To determine the quality and quantity of the major chemical compounds, 1D and 2D NMR analysis has been used with 1H, 13C, COSY, NOESY, HSQC, HMBC and DEPT spectra. IR spectroscopy was chosen as a complementary analysis to determine functional groups. Linoleic acid, oleic acid and mannitol were identified as major compounds of the methanol extracts. Tyrosine, alanine, urea and the others biologically interesting substances were found as minor components.

Keywords: Cordyceps sinensis; NMR and IR analysis; Oleic acid; D-mannitol

Vloženo: 24. září 2018; Přijato: 7. prosinec 2018; Zveřejněno: 1. květen 2018  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Harvanová J, Ungvarská Maľučká L, Uhrinová A, Vilková M, Vavra M, Pavlík M, et al.. NMR a IR analýza přírodních látek izolovaných z léčivých hub Cordyceps. Čes. slov. farm. 2018;67(5-6):200-204. doi: 10.36290/csf.2018.028.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Hobbs C. H. Medicinal mushrooms: An exploration of tradition, healing, and culture. Botanica Press 1995; 251 s.
    2. Holliday J., Cleaver M., Wasser S. P. Cordyceps. In: Coates P. M., Blackman M. R., Cragg G., Levine M., Moss J., White J. (eds). Encyclopedia of dietary supplements. New York: Marcel Dekker 2005; 1-13.
    3. Zhu J. S., Halpern G., Jones K. The scientific rediscovery of a precious ancient Chinese herbal regimen: Cordyceps sinensis: Part II. J. Alt. Comp. Med. 1998; 4, 429-457. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    4. Holliday J., Cleaver P. Medicinal Value of the Caterpillar Fungi Species of the Genus Cordyceps (Fr.) Link (Ascomycetes). A Review. Int. J. Med. Mushrooms 2008; 10, 219-234. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Tuli S. H., Sandhu S. S., Sharma A. K. Pharmacological and therapeutic potential of Cordyceps with special reference to Cordycepin. Biotech. 2014; 4, 1-12. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Zhu J. S., Halpern G. M., Johns K. The scientific rediscovery of an ancient Chinese herbal medicine: Cordyceps sinensis: Part I. J. Alt. Comp. Med. 1998; 4, 289-303. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Uphof J. C. Th. Dictionary of Economic Plants. New York: Verlag von J. Cramer 1968; 152.
    8. Chiang S. S., Liang Z. Ch., Wang Y. Ch., Liang Ch. H. Effect of light-emitting diodes on the production of cordycepin, and mannitol and adenosine in solid-state fermented rice by Cordyceps militaris. J. Food Compos. Anal. 2017; 60, 51-56. Přejít k původnímu zdroji...
    9. Olatunji O. J., Tang J., Tola A., Auberon F., Oluwaniyi O., Ouyang Z. The genus Cordyceps: An extensive review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology. Fitoterapia 2018; Article in Press, https://doi.org/10.1016/j.fitote.2018.05.010 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Zhang X., Liu Q., Zhou W., Li P., Alolga R. N., Qi L. W., Yin X. A comparative proteomic characterization and nutritional assessment of naturally-and artificially-cultivated Cordyceps sinensis. J. Proteomics 2018; 181, 24-35. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Wang J., Nie S., Chen S., Phillips A. O., Phillips G. O., Li Y., Xie M., Cui S. W. Structural characterization of an α-1, 6-linked galactomannan from natural Cordyceps sinensis. Food Hydrocoll. 2018; 78, 77-91. Přejít k původnímu zdroji...
    12. Yang S., Jin L., Ren X., Lu J., Meng Q. Optimization of fermentation process of Cordyceps militaris and antitumor activities of polysaccharides in vitro. J. Food Drug Anal. 2014; 22, 468-476. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. Yang F. Q., Li D. Q., Feng K., Hu D. J., Li S. P. Determination of nucleotides, nucleosides and their transformation products in Cordyceps by ion-pairing reversed-phase liquid chromatography-mass spektrometry. J. Chromatogr. A 2010; 1217, 5501-5510. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Zhao J., Xie J., Wang L. Y., Li S. P. Advanced development in chemical analysis of Cordyceps. J. Pharm. Biomed. Anal. 2014; 87, 271-289. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. Guo L. X., Xu X. M., Wu Ch. F., Lin L., Zou S. Ch., Luan T. G., Yuan J. P., Wang J. H. Fatty acid composition of lipids in wild Cordyceps sinensis from major habitats in China. Biomedicine & Preventive Nutrition 2012; 2, 42-50. Přejít k původnímu zdroji...
    16. OECD. www.oecd.org/science/biotrack/46815226.pdf (Organisation of Economic Co-operation and Development). 2004. Consensus document on compositional considerations for new varieties of rice (Oryza sativa): Key food and feed nutrients and anti-nutrients. OECD, Paris.
    17. SDBSWeb. sdbs.db.aist.go.jp (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology) (15. 06. 2015).

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.