ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2011, 60(6):283-289

Analytický profil 1-[3-(3-propoxyfenylkarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]-4-(3-trifluórmetylfenyl)piperazíniumchloridu

Ivan Malík
Univerzita Komenského Bratislava, Farmaceutická fakulta, Katedra farmaceutickej chémie

Predmetom práce bolo doplnenie niektorých experimentálne stanovených fyzikálno-chemických deskriptorov 1-[3-(3-propoxyfenylkarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]-4-(3-trifluórmetylfenyl)piperazíniumchloridu (pracovne označeného ako 8e), účinnej, relatívne vysokolipofilnej zlúčeniny proti netuberkulóznemu M. kansasii My 235/80. Identita látky 8e bola potvrdená 1H- a 13C-NMR spektrami, spektrometriou v IR oblasti ako aj elementárnou analýzou. Výstup z hmotnostnej spektrometrie potvrdil existenciu molekulového iónu [M + H+]+. Čistota hodnotenej zlúčeniny 8e bola overená pomocou adsorpčnej chromatografie na tenkej vrstve, stabilita jej vodných a metanolových roztokov bola hodnotená pri pôsobení UV/VIS žiarenia. Hodnoty niektorých základných fyzikálno-chemických charakteristík molekuly 8e stanovených v redchádzajúcich publikáciách (pKa, log Pexp) boli korelované s konštantami, ktoré prislúchajú niektorým v praxi používaným antimykobakteriálne aktívnym molekulám (izoniazid, pyrazínamid, kyselina para-aminosalicylová, etiónamid, streptomycín). Pre stanovenie obsahu molekuly 8e sa použila RP-HPLC (reversed-phase HPLC) metóda vnútorného štandardu a UV/VIS spektrofotometria pri vlnovej dĺžke 238 nm (vodné prostredie) a 244 nm (prostredie metanolu).

Klíčová slova: netuberkulózne mykobaktérie; analytické hodnotenie; fenylkarbamáty; N-fenylpiperazín

Analytical profile of 1-[3-(3-propoxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]-4-(3-tri-fluoromethylphenyl)piperazinium chloride

The purpose of the paper was the completing of the experimentally estimated physicochemical descriptors spectrum of 1-[3-(3-propoxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]-4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazinium chloride (labelled as 8e), an effective, highly lipophilic compound against non-tuberculous M. kansasii My 235/80. The identity of the structure 8e was verified by 1H- and 13C-NMR spectral data, IR spectrometry and by elemental analysis as well. The readout from mass spectrometry confirmed an existence of the molecular ion [M + H+]+. The purity of the evaluated compound 8e was checked by absorption thin-layer chromatography, the stability of its aqueous and methanolic solutions was investigated under UV/VIS light. The values of some physicochemical descriptors assigned to 8e, which had been previously published (pKa, log Pexp), were correlated with the constants associated with some antimycobacterially active molecules which are commonly used in therapeutical practice (isoniazid, pyrazinanide, para-aminosalicylic acid, ethionamide, streptomycine). For the content determination of the molecule of 8e, RP-HPLC (reversed-phase HPLC) method with an internal standard and UV/VIS spectrophotometry at the wavelength of 238 nm (aqueous medium) and at 244 nm (methanolic medium) were used.

Keywords: non-tuberculous mycobacteria; analytical evaluation; phenylcarbamates; N-phenylpiperazine

Vloženo: 18. červenec 2011; Přijato: 22. srpen 2011; Zveřejněno: 1. červen 2011  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Malík I. Analytický profil 1-[3-(3-propoxyfenylkarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]-4-(3-trifluórmetylfenyl)piperazíniumchloridu. Čes. slov. farm. 2011;60(6):283-289.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Chou, Y.-H., Hsu, M.-S., Sheng, W.-H., Chang, S.-Ch.: Disseminated Mycobacterium kansasii infection associated with hemophagocytic syndrome. Int. J. Infect. Dis. 2010; 14, 262-264. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    2. McGrath, E. E., Anderson, P. B.: The therapeutic approach to non-tuberculous mycobacterial infection of the lung. Pulm. Pharmacol. Ther. 2010; 23, 389-396. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. McGrath, E. E., Anderson, P. B.: Increased prevalence of non-tuberculous mycobacteria infection. Lancet 2007; 370, 28. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    4. Taillard, C., Greub, G., Weber, R., Pfyffer, G. E., Bodmer, T., Zimmerli, S., Frei, R., Bassetti, S., Rohner, P., Piffaretti, J. C., Bernasconi, E., Bille, J., Telenti, A., Prod'hom, G.: Clinical implications of Mycobacterium kansasii species heterogeneity: Swiss National Survey. J. Clin. Microbiol. 2003; 41, 1240-1244. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. Griffith, D. E., Aksamit, T., Brown-Elliott, B. A., Catanzaro, A., Daley, Ch., Gordin, F., Holland, S. M., Horsburgh, R., Huitt, G., Iademarco, M. F., Iseman, M., Olivier, K., Ruoss, S., von Reyn, C. F., Wallace, Jr., R. J., Winthrop, K.: An official ATS/IDSA statement: Diagnosis and treatment and prevention of nontuberculous mycobacterial diseases. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2007; 175, 367-416. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Campo, R. E., Campo, C. E.: Mycobacterium kansasii disease in patients infected with human immunodefiency virus. Clin. Infect. Dis. 1997; 24, 1233-1238. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Arend, S. M., Cerdá de Palou, E., de Haas, P., Janssen, R., Hoeve M. A., Verhard, E. M., Ottenhoff, T. H., van Soolingen, D., van Dissel, J. T.: Pneumonia caused by Mycobacterium kansasii in a series of patients without recognised immune defect. Clin. Microbiol. Infect. 2004; 10, 738-748. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    8. Tateishi, Y., Hirayama, Y., Ozeki, Y., Nishiuchi, Y., Yoshimura, M., Kang, J., Shibata, A., Hirata, K., Kitada, S., Maekura, R., Ogura, H., Kobayashi, K., Matsumoto, S.: Virulence of Mycobacterium avium complex strains isolated from immunocompetent patients. Microbial Pathogenesis 2009; 46, 6-12. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. Shen, M.-Ch., Shin-Jung Lee, S., Huang, T.-S., Liu, Y.-Ch.: Clinical significance of isolation of Mycobacterium avium complex from respiratory specimens. J. Formos. Med. Assoc. 2010; 109, 517-523. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Waisser, K., Doležal, R., Čižmárik, J., Malík, I., Kaustová, J.: The antimycobacterial derivatives against potential pathogenic strains: 2-Hydroxy-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-propylphenylcarbamates. Sci. Pharm. 2007; 75, 55-61. Přejít k původnímu zdroji...
    11. Waisser, K., Doležal, R., Čižmárik, J., Malík, I., Kaustová, J.: The potential antituberculotics of the series of 2-hydroxy-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-propylphenyl-carbamates. Folia Pharm. Univ. Carol. 2007; 35-36, 45-48.
    12. Ruffolo, R. R., Feuerstein, G. Z.: Pharmacology of carvedilol: rationale for use in ypertension, coronary artery disease, and congestive heart failure. Cardiovasc. Drugs Ther. 1997; 11(Suppl. 1), 247-256. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. Farthing, M. J. G., Alstead, E. M., Abrams, S. M. L., Haug, G., Johnston, A., Hermann, R., Niebch, G., Ruus, P., Molz, K. H., Turner, P.: Pharmacokinetics of naftopidil, a ovel antihypertensive drug, in patients with hepatic dysfunction. Postgrad. Med. J. 1994; 70, 363-366. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Malík, I., Sedlárová, E., Csöllei, J., Andriamainty, F., Kurfürst, P., Vančo, J.: Synthesis, spectral description, and lipophilicity parameters determination of henylcarbamic acid derivatives with integrated N-phenylpiperazine moiety in the structure. Chem. pap. 2006; 60, 42-47. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Malík, I., Sedlárová, E., Čižmárik, J., Andriamainty, F., Csöllei, J.: Štúdium fyzikálno-chemických vlastností derivátov kyseliny 2-, 3-, 4-alkoxyfenylkarbámovej s ázickou časťou tvorenou substituovaným N-fenylpiperazínom. Čes. slov. Farm. 2005; 54, 235-239.
    16. European Pharmacopoeia, 6th Ed. European Directorate for the Quality of Medicines and HealthCare (EDQM), Council of Europe, Strasbourg: Druckerei C.H. Beck 2007; s. 5.
    17. Sedlárová, E., Malík, I., Andriamainty, F., Kečkéšová, S., Csöllei, J.: Štúdium lipofility derivátov kyseliny fenylkarbámovej s bázickou časťou tvorenou substituovaným N-fenylpiperazínom. Farm. Obzor 2007; 74, 86-90.
    18. Malík, I., Andriamainty, F., Sedlárová, E., Čižmárik, J., Gališinová, J., Mokrý, P., Csöllei, J., Karlovská, J., Lukáč, M.: Analytické hodnotenie mono[{3-[4-(2-etoxyetoxy)-benzoyloxy]-2-hydroxypro- pyl}-izopropylamónium]fumarátu. Čes. slov. Farm. 2011; 60, 84-93.
    19. Sedlárová, E., Malík, I., Csöllei, J., Andriamainty, F.: Analytické hodnotenie 1-(4-fluórfenyl)-4-[3-(3-propoxyfenylkarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]piperazíniumchloridu (látka 6f). Čes. slov. Farm. 2005; 54, 270-274.
    20. Silverstein, R. M., Webster, F. X., Kiemle, D. J.: Spectrometric Identification of Organic Compounds. 7th Ed. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons 2005; 512 s.
    21. Herbert, Ch. G., Johnstone, R. A. W.: Mass Spectrometry Basics. Boca Raton, London, New York, Washington: CRC Press 2003; 474 s.
    22. Lemke, T. L., Williams, D. A., Roche, V. F., Zito, S. W.: Foye's Principles of Medicinal Chemistry. 6th Ed. Baltimore: Lippincott Williams & Wilkins, a Wolters Kluwer business 2008; 1377 s.
    23. Liu, J., Barry, C. E., Nikaido, H.: Cell wall: physical structure and permeability. In: Ratledge, C., Dale, J. eds. Mycobacteria, molecular biology and virulence. Oxford: Blackwell Science 1992.
    24. TB Alliance: Isoniazid. Tuberculosis 2008; 88, 112-116. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    25. TB Alliance: Pyrazinamide. Tuberculosis 2008; 88, 141-144. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    26. TB Alliance: Para-aminosalicylic acid. Tuberculosis 2008; 88, 137-138. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    27. TB Alliance: Ethionamide. Tuberculosis 2008; 88, 106-108. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    28. TB Alliance.: Streptomycin. Tuberculosis 2008; 88, 162-163. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.