ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2011, 60(5):229-236

Rhus hirta (L.) Sudw. - fytochemická charakteristika nejčastěji kultivovaného zástupce Anacardiaceae v České republice

Petr Babula*, Anna Korvasová, Vojtech Adam, René Kizek
Veterinární a farmaceutická univerzita Brno, Farmaceutická fakulta, Ústav přírodních léčiv

Čeleď Anacardiaceae Lindl. (ledviníkovité) je jednou z devíti čeledí řádu Sapindales Dumortier (mýdelníkotvaré). Obsahuje 600 druhů řazených do 70 rodů. Jedná se zejména o keře, stromy nebo liány rozšířené pantropicky, řada druhů však zasahuje i do mírného pásu severní polokoule. Řada zástupců je zemědělsky využívána pro produkci plodů (mango, mombin), u jiných se sbírají, upravují a konzumují semena (pistácie, kešu oříšky). Řada druhů, zejména však zástupci rodu Toxicodendron P. Mill. (jedovatec), má význam toxikologický, další druhy jsou široce využívány v lidovém léčitelství. V předloženém souhrnu je představen nejčastěji kultivovaný zástupce Anacardiaceae v České republice a současně také invazivní druh škumpa orobincová - Rhus hirta (L.) Sudw. Diskutovány jsou sekundární metabolity, jejich farmakologické vlastnosti a farmaceutický význam druhu.

Klíčová slova: Rhus hirta; Anacardiaceae; gallotaniny; silice; tradiční medicína

Rhus hirta (L.) Sudw. - Phytochemical characteristics of the most widely cultivated representative of the Anacardiaceae in the Czech Republic

The family Anacardiaceae Lindl. (cashew family, sumac family) is one of the nine families of the order Sapindales Dumortier. It consists of about 600 species classified in 70 genera. Members of the family are shrubs, trees and lianas with pantropical distribution; however, a few species occur in the North Temperate Zone. Some species are used for the production of fruit (mango, mombin), some species are cultivated for edible seeds (pistachio, cashew nuts). Many species are of toxicological importance, especially members of the genus Toxicodendron P. Mill., other species are widely used in folk medicines. This review introduces the most widely cultivated species of the Anacardiaceae family in the Czech Republic and concurrently invasive plant Staghorn Sumac - Rhus hirta (L.) Sudw. The secondary metabolites, their pharmacological properties and pharmaceutical importance of the species are discussed.

Keywords: Rhus hirta; Anacardiaceae; gallotanins; essential oil; folk medicine

Vloženo: 23. červen 2011; Přijato: 21. červenec 2011; Zveřejněno: 1. květen 2011  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Babula P, Korvasová A, Adam V, Kizek R. Rhus hirta (L.) Sudw. - fytochemická charakteristika nejčastěji kultivovaného zástupce Anacardiaceae v České republice. Čes. slov. farm. 2011;60(5):229-236.
Stáhnout citaci

Reference

  1. Judd, W. S., Campbell, C. S., Kellogg, E. A., Stevens, P. F., Donoghue, M. J.: Plant systematics - a phylogenetic approach. 2nd ed. Sunderland: Sinauer Associates, Inc. 2002; 576 s.
  2. Kubát, R., Hrouda, L., Chrtek, J., Kaplan, Z., Kirschner, J., Stěpánek, J.: Klíč ke květeně České republiky. 1. vyd. Praha: Academia 2002; 928 s.
  3. Bachelier, J. B., Endress, P. K.: Comparative floral morphology and anatomy of Anacardiaceae and Burseraceae (Sapindales), with a special focus on gynoecium structure and evolution. Bot. J. Linnean Soc. 2009; 159, 499-571. Přejít k původnímu zdroji...
  4. Greco, C. F., Holland, D., Kevan, P. G.: Foraging behaviour of honey bees (Apis mellifera L) on staghorn sumac (Rhus hirta Sudworth (ex-typhina L.)): Differences and dioecy. Can. Entomol. 1996; 128, 355-366. Přejít k původnímu zdroji...
  5. Gallant, J. B., Kemp, J. R., Lacroix, C. R.: Floral development of dioecious staghorn sumac, Rhus hirta (Anacardiaceae). Int. J. Plant Sci. 1998; 159, 539-549. Přejít k původnímu zdroji...
  6. Reveal, J. L.: Rhus-Hirta (L) Sudworth, a newly revived correct name for Rhus-Typhina L. (Anacardiaceae). Taxon 1991; 40, 489-492. Přejít k původnímu zdroji...
  7. Grandtner, M. M.: Elsevier's dictionary of trees. 1st ed. Radarweg: Elsevier:, B.V. 2005; 1493 s.
  8. Pilát, A.: Listnaté stromy a keře našich zahrad a parků. 1. vyd. Praha: Statní zemědělské nakladatelství 1953; 1100 s.
  9. Mollerova, J.: Notes on invasive and expansive trees and shrubs. J. For. Sci. 2005; 51, 19-23. Přejít k původnímu zdroji...
  10. Werner, P. A., Harbeck, A. L.: The pattern of tree seedling establishment relative to staghorn sumac cover in Michigan old fields (Rhus typhina). Am. Midl. Nat. 1982; 108, 124-132. Přejít k původnímu zdroji...
  11. Doust, J. L., Doust, L. L.: Modules of production and reproduction in a dioecious clonal shrub, Rhus-Typhina. Ecology 1988; 69, 741-750. Přejít k původnímu zdroji...
  12. Meilleur, A., Veronneau, H., Bouchard, A.: Shrub communities as inhibitors of plant succession in southern Quebec. Environ. Manage. 1994; 18, 907-921. Přejít k původnímu zdroji...
  13. Fan, P., Marston, A.: How can phytochemists benefit from invasive plants? Nat. Prod. Commun. 2009; 4, 1407-1416. Přejít k původnímu zdroji...
  14. Luken, J. O.: Gradual and episodic changes in the structure of Rhus-Typhina clones. Bull. Torrey Bot. Club. 1990; 117, 221-225. Přejít k původnímu zdroji...
  15. Peterson, C. J., Facelli, J. M.: Contrasting germination and seedling growth of Betula-Alleghaniensis and Rhus-Typhina subjected to various amounts and types of plant litter. Am. J. Bot. 1992; 79, 1209-1216. Přejít k původnímu zdroji...
  16. Wang, G. M., Jiang, G. M., Yu, S. L., Li, Y. H., Liu, H.: Invasion possibility and potential effects of Rhus typhina on beijing municipality. J. Integr. Plant Biol. 2008; 50, 522-530. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  17. Del Tredici, P.: Spontaneous urban vegetation: reflections of change in a globalized world. Nat. Cult. 2010; 5, 299-315. Přejít k původnímu zdroji...
  18. Zhang, C. H., Zheng, Y. Q., Li, J. L., Yan, H. P., Wang, L.: Dispersal of staghorn sumac in Beijing areas. Acta Ecol. Sin. 2005; 25, 978-985.
  19. Li, X. J., Baskin, J. M., Baskin, C. C.: Seed morphology and physical dormancy of several North American Rhus species (Anacardiaceae). Seed Sci. Res. 1999; 9, 247-258. Přejít k původnímu zdroji...
  20. Li, X. J., Baskin, J. M., Baskin, C. C.: Physiological dormancy and germination requirements of seeds of several North American Rhus species (Anacardiaceae). Seed Sci. Res. 1999; 9, 237-245. Přejít k původnímu zdroji...
  21. Marks, P. L.: Apparent fire-stimulated germination of Rhus-typhina seeds. Bull. Torrey Bot. Club. 1979; 106, 41-42. Přejít k původnímu zdroji...
  22. Lafleur, P. M., Farnsworth, A. G.: Light interception and canopy radiation balance of staghorn sumac (Rhus typhina). Can. J. For. Res.-Rev. Can. Rech. For. 2008; 38, 1695-1700. Přejít k původnímu zdroji...
  23. Zhang, Z. J., Jiang, C. D., Zhang, J. Z., Zhang, H. J., Shi, L.: Ecophysiological evaluation of the potential invasiveness of Rhus typhina in its non-native habitats. Tree Physiol. 2009; 29, 1307-1316. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  24. Sun, T. X., Lu, F. D., Zheng, Y. Q., Zhang, C. H., Li, B. J., Wang, L., Yang, X. Y.: Allelopathic activity of exotic tree Rhus typhina. For. Res. 2010; 23, 195-201.
  25. Jaquish, L. L., Ewers, F. W.: Seasonal conductivity and embolism in the roots and stems of two clonal ring-porous trees, Sassafras albidum (Lauraceae) and Rhus typhina (Anacardiaceae). Am. J. Bot. 2001; 88, 206-212. Přejít k původnímu zdroji...
  26. Nelson, W. R.: Planting design: a manual of theory and practice. 2nd ed. Champaign: Stipes Publishing, Llc. 1979; 271 s.
  27. Denzel, K., Gross, G. G.: Biosynthesis of gallotannins - enzymatic disproportionation of 1,6-digalloylglucose to 1,2,6-trigalloylglucose and 6-galloylglucose by an acyltransferase from leaves of Rhus-typhina L. Planta. 1991; 184, 285-289. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  28. Gross, G. G., Denzel, K.: Biosynthesis of gallotannins - beta-glucogallin-dependent galloylation of 1,6-digalloylglucose to 1,2,6-trigalloylglucose. Zeitschrift fur Naturforschung C. J. Biosci. 1991; 46, 389-394. Přejít k původnímu zdroji...
  29. Werner, I., Bacher, A., Eisenreich, W.: Retrobiosynthetic NMR studies with C-13-labeled glucose - Formation of gallic acid in plants and fungi. J. Biol. Chem. 1997; 272, 25474-25482. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  30. Guzik, U., Wojcieszynska, D., Jaroszek, P.: Biosynthesis of gallic acid and its application. Biotechnologia 2010; 1, 119-131.
  31. Werner, R. A., Rossmann, A., Schwarz, C., Bacher, A., Schmidt, H. L., Eisenreich, W.: Biosynthesis of gallic acid in Rhus typhina: discrimination between alternative pathways from natural oxygen isotope abundance. Phytochemistry. 2004; 65, 2809-2813. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  32. Grundhofer, P., Niemetz, R., Schilling, G., Gross, G. G.: Biosynthesis and subcellular distribution of hydrolyzable tannins. Phytochemistry 2001; 57, 915-927. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  33. Denzel, K., Schilling, G., Gross, G. G.: Biosynthesis of gallotannins. Enzymatic conversion of 1,6-digalloylglucose to 1,2,6-trigalloylglucose. Planta 1988; 176, 135-137. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  34. Grundhofer, P., Gross, G. G.: Purification of tetragalloylglucose 4-O-galloyltransferase and preparation of antibodies against this key enzyme in the biosynthesis of hydrolyzable tannins. Z. Naturforsch. (C). Biosci. 2000; 55, 582-587. Přejít k původnímu zdroji...
  35. Hagenah, S., Gross, G. G.: Biosynthesis of 1,2,3,6-tetra-o-galloyl-beta-d-glucose. Phytochemistry 1993; 32, 637-641. Přejít k původnímu zdroji...
  36. Rausch, H., Gross, G. G.: Preparation of [C-14]-labelled 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-beta-D-glucose and related gallotannins. Z. Naturforsch. (C). 1996; 51, 473-476. Přejít k původnímu zdroji...
  37. Niemetz, R., Gross, G. G.: Enzymology of gallotannin and ellagitannin biosynthesis. Phytochemistry. 2005; 66, 2001-2011. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  38. Niemetz, R., Gross, G. G.: Gallotannin biosynthesis: beta-glucogallin: hexagalloyl 3-O-galloyltransferase from Rhus typhina leaves. Phytochemistry. 2001; 58, 657-661. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  39. Niemetz, R., Gross, G. G.: Gallotannin biosynthesis: Purification of beta-glucogallin: 1,2,3,4,6-pentagalloyl-beta-D-glucose galloyltransferase from sumac leaves. Phytochemistry 1998; 49, 327-332. Přejít k původnímu zdroji...
  40. Niemetz, R., Gross, G. G.: Gallotannin biosynthesis: A new beta-glucogallin-dependent galloyltransferase from sumac leaves acylating gallotannins at positions 2 and 4. J. Plant Physiol. 1999; 155, 441-446. Přejít k původnímu zdroji...
  41. Frohlich, B., Niemetz, R., Gross, G. G.: Gallotannin biosynthesis: two new galloyltransferases from Rhus typhina leaves preferentially acylating hexa- and heptagalloylglucoses. Planta 2002; 216, 168-172. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  42. Grundhofer, P., Gross, G. G.: Immunocytochemical studies on the origin and deposition sites of hydrolyzable tannins. Plant Sci. 2001; 160, 987-995. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  43. Cornthwaite, D., Haslam, E.: Gallotannins 9. Biosynthesis of Gallic Acid in Rhus Typhina. J. Chem. Soc. 1965; 89, 3008-3011. Přejít k původnímu zdroji...
  44. Schilling, N., Ferguson, J. A., Kandler, O.: Rapidly Synthesized Tannin in Leaves of Rhus-Typhina. Phytochemistry. 1972; 11, 873. Přejít k původnímu zdroji...
  45. Islambekov, S. Y., Mavlyanov, S. M., Kamaev, F. G., Ismailov, A. I.: Phenolic compounds of sumac. Chem. Nat. Compounds. 1994; 30, 37-39. Přejít k původnímu zdroji...
  46. Poma, K.: Production of tannins in suspension-cultures of Rhus-Typhina L. Acta Bot. Neerl. 1987; 36, 309-309.
  47. Schmidt, J., Porzel, A., Adam, G.: 3 alpha,20-dihydroxy-3 beta,25-epoxylupane, a triterpene from Rhus typhina. Phytochemistry 1998; 49, 2049-2051. Přejít k původnímu zdroji...
  48. Connolly, J. D., Hill, R. A.: Triterpenoids. Nat. Prod. Rep. 2001; 18, 131-147. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  49. Kossah, R., Nsabimana, C., Zhang, H., Chen, W.: Optimization of extraction of polyphenols from syrian sumac (Rhus Coriaria L.) and chinese sumac (Rhus Typhina L.) fruits. Res. J. Phytochem. 2010; 4, 146-153. Přejít k původnímu zdroji...
  50. Buziashvili, I. S., Komissarenko, N. F., Kolesnikov, D, G.: Phenolic Compounds of Rhus typhina and R. aromatica. Khimiya Prir. Soedin. 1973, 555-556. Přejít k původnímu zdroji...
  51. Correia, S. D. J., David, J. P., David, J. M.: Secondary metabolites from species of Anacardiaceae. Quim. Nova. 2006; 29, 1287-1300. Přejít k původnímu zdroji...
  52. Buziashvili, I. S., Komissarenko, N. F., Kolesnikov, D. G.: Phenolic compounds of Rhus typhina and R. aromatica. Chem. Nat. Compounds. 1975; 9, 524. Přejít k původnímu zdroji...
  53. Pislarasu, N., Mircea, C.: Contributions to the pharmacognostic study of Rhus typhina L. flowers and fruit (Rumanian). Farmacia 1975; 23, 183-190.
  54. Carr, M. E., Roth, W. B., Bagby, M. O.: Potential resource materials from Ohio plants. Econ. Bot. 1986; 40, 434-441. Přejít k původnímu zdroji...
  55. Udagama-Randeniya, P., Savidge, R.: Electrophoretic analysis of coniferyl alcohol oxidase and related laccases. Electrophoresis 1994; 15, 1072-1077. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  56. Bestmann, H.-J., Classen, B., Kobold, U., Vostrowsky, O., Klingauf, F., Stein, U.: Steam volatile constituents from leaves of Rhus typhina. Phytochemistry 1988; 27, 85-90. Přejít k původnímu zdroji...
  57. Tischer, J.: On some ingredients of the fruits of staghorn sumac (Rhus typhina L.). Die Pharmazie 1960; 15, 83-89.
  58. Kossah, R., Nsabimana, C., Zhao, J., Chen, H., Tian, F., Zhang, H., Chen, W.: Comparative study on the chemical composition of Syrian sumac (Rhus coriaria L.) and Chinese sumac (Rhus typhina L.) fruits. Pak. J. Nutr. 2009; 8, 1570-1574. Přejít k původnímu zdroji...
  59. Rayne, S., Mazza, G.: Biological activities of extracts of sumac (Rhus spp.): a review. Plant Foods Hum. Nutr. 2007; 62, 165-175. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  60. Chaiyasut, C., Kusirisin, W., Lailerd, N., Larttrakarnnon, L., Suttajit, M., Srichairatanakool, S.: Effect of Phenolic Compounds of Thai Indigenous Plants on Oxidative stress in Streptozocin-Induced Diabetic Rats. Evid. Compl. Alt. Med. 2011; in press. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  61. Ippen, H.: Contact allergy to anacardiaceae. A review and case studies of poison ivy allergy in Central Europe. Derm. Ber. Umw. 1983; 31, 140-148.
  62. Borchardt, J. R., Wyse, D. L., Sheaffer, C. C., Kauppi, K. L., Fulcher, R. G., Ehlke, N. J., Biesboer, D. D., Bey, R. F.: Antioxidant and antimicrobial activity of seed from plants of the Mississippi river basin. J. Med. Plants Res. 2009; 3, 707-718.
  63. McCune, L. M., Johns, T.: Antioxidant activity in medicinal plants associated with the symptoms of diabetes mellitus used by the Indigenous Peoples of the North American boreal forest. J. Ethnopharmacol. 2002; 82, 197-205. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  64. Jedinak, A., Valachova, M., Maliar, T., Sturdik, E.: Antiprotease activity of selected Slovak medicinal plants. Pharmazie. 2010; 65, 137-140.
  65. Kossah, R., Zhang, H., Chen, W.: Antimicrobial and antioxidant activities of Chinese sumac (Rhus typhina L.) fruit extract. Food Control. 2011; 22, 128-132. Přejít k původnímu zdroji...
  66. Song, M. Y., Jeong, G. S., Kwon, K. B., Ka, S. O., Jang, H. Y., Park, J. W., Kim, Y. C., Park, B. H.: Sulfuretin protects against cytokine-induced beta-cell damage and prevents streptozotocin-induced diabetes. Exp. Mol. Med. 2010; 42, 628-638. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  67. Lee, J. C., Kim, J., Lim, K. T., Yang, M. S., Jang, Y. S.: Ethanol fluted extract of Rhus verniciflua Stokes showed both antioxidant and cytotoxic effects on mouse thymocytes depending on the dose and time of the treatment. J. Biochem. Mol. Biol. 2001; 34, 250-258.
  68. Kim, J. H., Jung, C. H., Jang, B. H., Go, H. Y., Park, J. H., Choi, Y. K., Il Hong, S., Shin, Y. C., Ko, S. G.: Selective cytotoxic effects on human cancer cell lines of phenolic-rich ethyl-acetate fraction from Rhus verniciflua Stokes. Am. J. Chin. Med. 2009; 37, 609-620. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  69. Li, Y., Kim, J., Li, J., Liu, X., Himmeldrik, K., Ren, Y., Wagner, T. E., Chen, X.: Natural anti-diabetic compound 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-D-glucopyranose binds to insulin receptor and activates insulin-mediated glucose transport signaling pathway. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005; 336, 430-437. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  70. Jayanegara, A., Togtokhbayar, N., Makkar, H. P. S., Becker, K.: Tannins determined by various methods as predictors of methane production reduction potential of plants by an in vitro rumen fermentation system. Anim. Feed Sci. Technol. 2009; 150, 230-237. Přejít k původnímu zdroji...
  71. Muetzel, S., Becker, K.: Extractability and biological activity of tannins from various tree leaves determined by chemical and biological assays as affected by drying procedure. Anim. Feed Sci. Technol. 2006; 125, 139-149. Přejít k původnímu zdroji...
  72. Takemoto, J. K., Davies, N. M.: Method development for beta-glucogallin and gallic acid analysis: Application to urinary pharmacokinetic studies. J. Pharm. Biomed. Anal. 2011; 54, 812-816. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  73. Erichsen-Brown, C.: Medicinal and other uses of North American plants: a historical survey with special reference to the Eastern Indian tribes. 1st ed. Toronto: Breezy Creeks Press 1989; 512 s.
  74. Harper-Lore, B., Wilson, M.: Roadside use of native plants. 1st ed. Washington, D. C.: Island Press 1999; 665 s.
  75. Moerman, D. E.: Native American Ethnobotany, 5th ed. Portland: Timber Press., Inc., USA 2004; 933 s.
  76. McCune, L. M., Johns, T.: Antioxidant activity relates to plant part, life form and growing condition in some diabetes remedies. J. Ethnopharmacol. 2007; 112, 461-469. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  77. Ligor, M., Buszewski, B.: Application of TLC and OPLC in the determination of pigments from natural products. J Planar Chromatogr. - Modern TLC. 2001; 14, 334-337.
  78. Moerman, D. E.: Native American Food Plants: An Ethnobotanical Dictionary. 1st ed. Portland: Timber Press, Inc. 2010; 455 s.




Česká a slovenská farmacie

Vážená paní, pane,
upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

Prohlašuji:

  1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
  2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.


Ne

Ano

Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.