ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2007, 56(3):107-113

HPLC separácia enantiomérov použitím chirálnych stacionárnych fáz

D. Meričko1, J. Lehotay1, J. Čižmárik2
1 Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology Bratislava, Institute of Analytical Chemistry, Slovak Republic
2 Faculty of Pharmacy, Comenius University Bratislava, Department of Pharmaceutical Chemistry Slovak Republic

Za obdobie posledných rokov sa problematika separácie enantiomérov stala jednou z najdôležitejšie riešených analytických úloh. Moderné separačné techniky, akými sú chromatografické, predstavujú veľmi účinný nastroj a pri separácií enantiomérov sa stali komerčnými a do značnej miery využívanými po celom svete. Význam enantioseparácie je treba zdôrazniť obzvlášť v prípadoch ak sa jedná o analýzu liečiv, potravinárskych aditív, ale aj pesticídov a iných látok s priamym dopadom na naše zdravie. Použitie priamej chromatografickej enantioseparácie sa zdá byť vhodným prístupom nielen v prípade analýzy takýchto látok ale aj v prípade ich preparatívneho delenia. V tomto príspevku je pozornosť upriamená na využitie rôznych chirálnych stacionárnych fáz pri separácií enantiomérov, ako na jeden zo spôsobov, ako je možné uskutočniť priamu chromatografickú separáciu opticky aktívnych látok.

Klíčová slova: HPLC; chirálna separácia; enantioméry; chirálna stacionárna fáza; opticky aktívne zlúčeniny

HPLC separation of enantiomers using chiral stationary phases

During recent few years, separations of enantiomers have become one of the most important analytical tasks. Modern separation techniques, such as the chromatographic ones, represent a very powerful tool in this respect and nowadays they are commercially and widely used all over the world. The importance of enantioseparation must be emphasized, not just because of drugs, food additives, and pesticides, but also because of other compounds which affect our life. The use of direct chromatographic enantioseparation seems to be a suitable approach not just in the analytical but also the preparative scale. This paper is focused on the separation of enantiomers using the chiral stationary phase as one of the ways of how to perform direct chromatographic separation.

Keywords: HPLC; chiral separation; enantiomers; chiral stationary phases; optically active compounds

Vloženo: 12. únor 2007; Přijato: 22. květen 2007; Zveřejněno: 1. březen 2007  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Meričko D, Lehotay J, Čižmárik J. HPLC separácia enantiomérov použitím chirálnych stacionárnych fáz. Čes. slov. farm. 2007;56(3):107-113.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Hefnawy, M. M., Aboul-Enein H. Y.: Talanta, 2003; 61, 667-673. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    2. Ward, T. J., Farris III, A. B.: J. Chromatogr. A, 2001; 906, 73-89. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Ward, T. J.: Anal. Chem., 1994; 66, 632 A-640 A. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    4. Aboul-Enein, H. Y., Ali, I.: II Farmaco, 2002; 57, 513529. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. Ding, G.-S., Liu, Y., Cong, R.-Z., Wang, J.-D.: Talanta, 2004; 62, 997-1003. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Lindner, W.: (Preface to chiral Separations Volume) J. Chromatogr. A, 1994; 666, 1. Přejít k původnímu zdroji...
    7. Allenmark, S., Schurig, V.: J. Mater. Chem., 1997; 7, 1955-1963. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Cass, Q.B., Batigalhia, F.: J. Chromatogr. A, 2003; 987, 445-452. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. Ahuja, S.: In: Ahuja, S. Chiral separation by liquid chromatography. ACS Symposium, ACS, Washington, DC, 1991; 471, 1-26. Přejít k původnímu zdroji...
    10. Kallenborn, R., Hühnerfuss, H.: Chiral Environmental Pollutants, Trace Analysis and Ecotoxicology, Springer-Verlag, Berlin, 2001; s. 3. Přejít k původnímu zdroji...
    11. Kondepudi, D. K., Durand, D. J.: J. Chirality, 2001; 13, 351-356. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Bailey, J., Chrysostomou, A., Hough, J. H. et al.: Science, 1998; 281, 672-674. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Schreier, P., Bernreuther, A., Huffer, M.: Analysis of chiral organic molecules, Methodology and applications. Berlin, New York, Walter de Gruyter, 1995. Přejít k původnímu zdroji...
    14. Allenmark, S.: Chromatografic enantioseparation, Methods and applications. Second edition, Ellis Horwood, 1991.
    15. Eliel, E. L., Wilen, S. H.: Stereochemistry of organic compounds. New York, Wiley, 1994. Přejít k původnímu zdroji...
    16. Aboul-Enein, H. Y., Ali, I.: Chiral Separations by Liquid Chromatography and Related Technologies. New York, Dekker, 2003. Přejít k původnímu zdroji...
    17. Subramanian, G. (ed.): A Practical Approach to Chiral Separations by Liquid Chromatography. Weinheim, VCH, 1994.
    18. Aboul-Enein, H. Y., Wainer, I. W. (eds.): The Impact of Stereochemistry on Drug Development and Use, Chemical Analysis, vol. 142. New York, Wiley, 1997.
    19. Maier, N. M., Franco, P., Lindner, W.: J. Chromatogr. A, 2001; 906, 3-33. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    20. Stefan, R. I., van Staden, J. F., Aboul-Enein, H. Y.: Electrochemical Sensors in Bioanalysis. New York, Dekker, 2001. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Ali, I., Aboul-Enein, H. Y.: Chiral Pollutants: Distribution, Toxicity and Analysis by Chromatography and Capillary Electrophoresis. John Wiley & Sons, Ltd. 2004. Přejít k původnímu zdroji...
    22. Pirkle, W. H.: In: Ahuja, S. Chromatography and separation chemistry, Ed. ACS, Washington, D.C.,1986, s. 101. Přejít k původnímu zdroji...
    23. Ahuja, S.: Chiral separation by chromatography. ACS, Washington, D.C., 2000, s. 112.
    24. Okamoto, Y.: Chemtech., 1987; 17, 176. Přejít k původnímu zdroji...
    25. Okamoto, Y., Yashima, E.: In: Hatada, K., Kitayama, T., Vogl, O. Molecular Design of Polymeric Materials. Eds. New York, Dekker, 1997; s. 731.
    26. Yashima, E., Okamoto, Y.: In: Aboul-Enein, H. Y., Wainer, I. W. eds, The Impact of Stereochemistry on Drugs Development and Use. New York, Wiley, 1997; s. 345.
    27. Ichida, A., Shibata, T., Okamoto, Y. et al.: Chromatographia, 1984; 19, 280. Přejít k původnímu zdroji...
    28. Stringham, R. W., Ye, Y. K.: J. Chromatogr. A, 2006; 1101, 86-93. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    29. Ye, Y. K., Lord, B. S., Yin, L., Stringham, R. W.: J. Chromatogr. A, 2002; 945,147-159. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    30. Mesplet, N., Saito,Y., Morin,P., Agrofoglio, L. A.: J. Chromatogr. A, 2003; 983, 115-124. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    31. Cirilli, R., Costi, R., Di Santo, R. et al.: J. Chromatogr. A, 2003; 993, 17-28. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    32. Matthijs, N., Perrin, C., Maftouh, M. et al.: J. Chromatogr. A, 2004;1041, 119-133. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    33. Zongde, Z., Xingping,L., Xiaomei, W. et al.: J. Biochem. Biophys. Methods, 2005; 62, 69-79. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    34. Lao, W., Gan, J.: J. Chromatogr. A, 2006; 1117, 184-193. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    35. Sellers, J. A., Olsen, B. A., Owens, P. K., Gavin, P. F.: J. Pharm. Biomed. Anal., 2006; 41, 1088-1094. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    36. de Veredas, V., Carpes, M. J. S., Correia, C. R. D., Santana, C.C.: J. Chromatogr. A, 2006; 1119, 156-162. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    37. Zhao, Y., Pritts, W. A.: J. Chromatogr. A, 2007; in press.
    38. Zhai, Z. D., Shi, Y.P., Wang, T.: Anal. Chimica Acta, 2005; 550, 123-129. Přejít k původnímu zdroji...
    39. Menges, R. A., Armstrong, D. W.: In: Ahuja, S. Chiral separation by liquid chromatography. Washington, DC, ACS, 1991; 471, 67-100. Přejít k původnímu zdroji...
    40. Bender, M. L., Komiyama, M.: Cyclodextrin Chemistry, Springer-Verlag, Berlin, 1978. Přejít k původnímu zdroji...
    41. Han, S. M., Armstrong, D. W.: In: Krstulovic, A. M. ed., Chiral Separations by HPLC, Ellis Horwood, Chichester, 1989; s. 208.
    42. Stalcup, A. M.: in Subramanian, G. ed., A Practical Approach to Chiral Separations by Liquid Chromatography. Weinheim, VCH, 1994; s. 95.
    43. Armstrong, D. W., DeMond, W.: J. Chromatogr. Sci, 1984; 22, 411-415. Přejít k původnímu zdroji...
    44. Armstrong, D. W., Chang, C. D., Lee, S. H.: J. Chromatogr. 1991; 539, 83-90. Přejít k původnímu zdroji...
    45. Simplício, A. L., Matias, P., Gilmer, J. F., Clancy, J. M.: J. Chromatogr. A, 2006; 1120, 89-93. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    46. Bhushan, R., Gupta, D.: J. Chromatogr. B, 2006; 837, 133-137. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    47. Feitsma, K. G., Bosman, J., Drenth B. F. H., De Zeeuw, R. A.: J. Chromatogr. 1985; 333, 59-68. Přejít k původnímu zdroji...
    48. Han, S. M.: Biomed. Chromatogr. 1997; 11, 259-271. Přejít k původnímu zdroji...
    49. Pellati, F., Benvenuti, S., Melegari, M.: J. Pharm. and Biomed. Anal., 2005; 37, 839-849. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    50. Moaddel, R., Price, G. B., Juteau, J. M. et al.: J. Chromatogr. B, 2005; 820, 197-203. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    51. Millot, M.C.: J. Chromatogr. B, 2003; 797, 131-159. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    52. Haginaka, J.: J. Chromatogr. A, 2001; 906, 253-273. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    53. Allenmark, S. G.: In: Ahuja, S. Chiral separation by liquid chromatography. ACS, Washington, DC, 1991; 471, 115-125.
    54. Russeva, V. N., Zhivkova, Z. D.: Int. J. Pharm., 1999; 180, 69-74. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    55. Nakamura, M., Kiyohara, S., Saito, K. et al.: J. Chromatogr. A, 1998; 822, 53-58. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    56. Hofstetter, H., Hofstetter,O., Schurig, V.: J. Chromatogr. A, 1997; 764, 35-41. Přejít k původnímu zdroji...
    57. Klemm, L. H., Reed, D.: J. Chromatogr., 1960; 3, 364-368. Přejít k původnímu zdroji...
    58. Klemm, L. H., Desai, K. B., Spooner, J. R.: J. Chromatogr., 1964; 14, 297-300. Přejít k původnímu zdroji...
    59. Mikeš, F., Boshart, G., Gil-Av, E.: J. Chromatogr., 1976; 122, 205-221. Přejít k původnímu zdroji...
    60. Pirkle, W. H., House, D. W.: J. Org. Chem., 1979; 44, 1957-1960. Přejít k původnímu zdroji...
    61. Pirkle, W. H., House, D. W., Finn, J. M.: J. Chromatogr., 1980; 192, 143-158. Přejít k původnímu zdroji...
    62. Pirkle, W. H., Finn, J. M.: J. Org. Chem., 1981; 46, 2935-2938. Přejít k původnímu zdroji...
    63. Pirkle, W. H., Welch, C.: J. Org. Chem., 1984; 49, 138-140. Přejít k původnímu zdroji...
    64. Pirkle, W. H., Däppen, R.: J. Chromatogr., 1987; 404, 107-115. Přejít k původnímu zdroji...
    65. Persson, B.-A., Andersson, S.: J. Chromatogr. A, 2001; 906, 195-203. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    66. Pirkle, W. H., Sikkenga, D. L.: J. Chromatogr., 1976; 123, 400-404. Přejít k původnímu zdroji...
    67. Pirkle, W. H., Pochapsky, T. C.: J. Am. Chem. Soc., 1986; 108, 352-354. Přejít k původnímu zdroji...
    68. Pirkle, W. H., Pochapsky, T. C.: Chem. Rev., 1989; 89, 347-362. Přejít k původnímu zdroji...
    69. Perrin, S. R., Pirkle, W. H.: In: Ahuja, S. Chiral separations by liquid chromatography. Washington, DC, ACS, 1991; 471, 45-66
    70. Pirkle, W. H., Koscho, M. E.: J. Chromatogr. A, 1997; 761, 65-70. Přejít k původnímu zdroji...
    71. Abu-Lafi, S., Turujman, S. A.: J. Chromatogr. A, 1999; 855, 157-170. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    72. Pirkle, W. H.. Koscho, M. E.: J. Chromatogr. A, 1999; 840, 151-158. Přejít k původnímu zdroji...
    73. Siluveru, M., Stewart, J. T.: J. Chromatogr. B, 1997; 690, 359-362. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    74. Petersen, P. V., Ekelund, J., Olsen, L., Ovesen, S. V.: J. Chromatogr. A, 1997; 757, 65-71. Přejít k původnímu zdroji...
    75. Doury-Berthod, M., Poitrenaud, C., Tremillon, B.: J.Chromatogr.1977; 131, 73-90. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    76. Davankov, V. A., Semechkin, A. V.: J. Chromatogr. 1977; 141, 313-353. Přejít k původnímu zdroji...
    77. Grobuschek, N., Schmid, M. G. C., Tuscher, C. et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 2002; 27, 599-605. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    78. Galaverna, G., Corradini, R., Dallavalle, F. et al.: J. Chromatogr. A, 2001; 922, 151-163. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    79. Galaverna, G., Corradini, R., Dossena, A. et al.: J. Chromatogr. A, 1998; 829, 101-113. Přejít k původnímu zdroji...
    80. Feibush, B., Cohen, M. J., Karger, B. L.: J. Chromatogr. 1983; 282, 3-26. Přejít k původnímu zdroji...
    81. Roumeliotis, P., Unger, K. K., Kurganov, A. A., Davankov, V. A.: J. Chromatogr. 1983; 255, 51-66. Přejít k původnímu zdroji...
    82. Roumeliotis, P., Kurganov, A. A., Davankov, V. A.: J. Chromatogr.1983, 266, 439-450. Přejít k původnímu zdroji...
    83. Shieh, C. H., Karger, B. L., Gelber, L. R., Feibush, B.: J. Chromatogr. 1987, 406, 343-352. Přejít k původnímu zdroji...
    84. Remelli, M., Fornasari, P., Dondi, F., Pulidori, F.: Chromatographia 1993; 37, 23-30. Přejít k původnímu zdroji...
    85. Zolotarev, Y. A., Myasoedov, N. F., Penkina, V. I. et al.: J. Chromatogr. 1981; 207, 63-68. Přejít k původnímu zdroji...
    86. Pedersen, C. J.: J. Am. Chem. Soc. 1967; 89, 7017. Přejít k původnímu zdroji...
    87. Kyba, E. P., Timko, J. M., Kaplan, J. L. et al.: J. Am. Chem. Soc. 1978; 100, 4555-4568. Přejít k původnímu zdroji...
    88. Peacock, S. C., Domeier, L. A., Gaeta, F. C. A. et al.: J. Am. Chem. Soc. 1978; 100, 8190-8202. Přejít k původnímu zdroji...
    89. Peacock, S. C., Walba, D. M., Gaeta, F. C. A. et al.: J. Am. Chem. Soc. 1980; 102, 2043. Přejít k původnímu zdroji...
    90. Linggenfelter, D. S., Helgeson, R. C., Cram, D. J.: J. Org. Chem. 1981; 46, 393-406. Přejít k původnímu zdroji...
    91. Yamamoto, K., Yumioka, H., Okamoto, Y., Chikamatsu, H.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987; s. 168. Přejít k původnímu zdroji...
    92. Yamamoto, K., Noda, K., Okamoto, Y.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985; 1065. Přejít k původnímu zdroji...
    93. Nakazaki, M., Yamamoto, K., Ikeda, T. et al.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1983; 787. Přejít k původnímu zdroji...
    94. Behr, J. P., Girodeau, J. M., Hayward, R. C. et al.: Helv. Chim. Acta, 1980; 63, 2096-2111. Přejít k původnímu zdroji...
    95. Gehin, D., Cesare, P. D., Gross, B.: J. Org. Chem., 1986; 51, 1906-1908. Přejít k původnímu zdroji...
    96. Davidson, R. B., Bradshaw, J. S., Jones, B. A. et al.: J. Org. Chem. 1984; 49, 353-357. Přejít k původnímu zdroji...
    97. Naemura, K., Fukunaga, R.: Chem. Lett., 1985; 1651. Přejít k původnímu zdroji...
    98. Naemura, K., Komatsu, M., Adachi, K., Chikamatsu, H.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1986; 1675. Přejít k původnímu zdroji...
    99. Thoma, A. P., Viviani-Nauer, A., Schellenberg, K. H. et al.: Helv. Chim. Acta, 1979, 62, 2303. Přejít k původnímu zdroji...
    100. Steffeck, R. J., Zelechonok, Y., Gahm, K.H.: J. Chromatogr. A, 2002; 947, 301-305. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    101. Hyuna, M. H., Hana, S. Ch., Lipshutzb, B. H. et al.: J. Chromatogr. A, 2002; 959, 75-83. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    102. Hyun, M. H., Han, S. Ch.: J. Biochem. Biophys. Methods, 2002; 54, 235-243. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    103. Seyhan, S., Turgut, Y., Merdivana, M., Hoşgören, H.: Tetrahedron: Asymmetry, 2006; 17, 1700-1704. Přejít k původnímu zdroji...
    104. Farkas, V., Tóth, T., Orosz, G. et al.: Tetrahedron: Asymmetry, 2006; 17, 1883-1889. Přejít k původnímu zdroji...
    105. Armstrong, D. W., Nair, U. B.: Electrophoresis, 1997; 18, 2331-2342. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    106. Ward, T. J., Oswald, T. M.: J. Chromatogr. A, 1997; 792, 309-325. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    107. Gasper, M. P., Berthod, A., Nair, U. B., Armstrong, D. W.: Anal.Chem.1996; 68, 2501-2514. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    108. Ward, T. J., Dann III, C., Blaylock, A.: J. Chromatogr. A, 1995; 715, 337-344. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    109. Verleysen, K., Sandra, P.: Electrophoresis, 1998; 19, 2798-2833. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    110. Beesley, T. E., Scott, R. P. W. (eds.): Chiral Chromatography. Chichester, NS Wiley, 1998; s. 242.
    111. Lämmerhofer, M., Lindner, W.: In: Valkó, K. (ed.), Separation Methods in Drug Synthesis and Purification. Amsterdam, Elsevier, 2000; s. 381.
    112. Jandera, P., Bačkovská, V., Felinger, A.: J. Chromatogr. A, 2001; 919, 67-77. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    113. Berthod, A., Xiao, T.L., Liu, Y. et al.: J. Chromatogr. A, 2002; 955, 53-69. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    114. Armstrong, D. W., Liu, Y., Ekborg-Ott, K. H.: Chirality, 1995; 7, 474-497. Přejít k původnímu zdroji...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.