ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2006, 55(4):175-180

Vlastnosti benzethonium chloridu v micelárních roztocích a vliv přídavku chloridu sodného

F. Kopecký1, B. Kopecká2, P. Kaclík1
1 Univerzita Komenského v Bratislave, Farmaceutická fakulta, Katedra fyzikálnej chémie liečiv
2 Univerzita Komenského v Bratislave, Farmaceutická fakulta, Katedra farmaceutickej analýzy a nukleárnej farmácie

Vodné roztoky antimikrobiálně účinné kvarterní amoniové soli benzethonium chloridu (hyamin 1622) byly studovány UV spektrofotometrií a zčásti konduktometricky. Ve spektrech micelárních roztoků benzethonium chloridu byl pozorován koncentračně závislý bathochromní a hyperchromní posun slabého UV absorpčního pásu v oblasti 250-300 nm. Na tomto základě bylo vypracováno spektrofotometrické stanovení CMC benzethonium chloridu a koncentrace volných benzethoniových kationů v micelárních roztocích bez přídavku a s konstantním přídavkem NaCl 0,003, 0,1 a 0,15 mol/l. Premicelární asociace se nepozorovala a v roztocích bez NaCl byla spektrofotometricky stanovena CMC 0,0028 mol/l. Přídavek NaCl měl za následek zvětšení hyperchromního efektu a posilnění micelizace, projevující se až více než desetinásobným poklesem CMC i koncentrace volných benzethoniových kationů v micelárních roztocích. Průběh stanovených koncentrací volných benzethoniových kationů v roztocích bez přítomnosti i za přítomnosti NaCl byl zcela podobný, jejich maximální hodnoty byly vždy jen o málo větší než odpovídající CMC a při dalším růstu celkové koncentrace benzethonium chloridu nastával naopak výrazný pokles koncentrace jeho volných kationů v micelárním roztoku. Diskutovány jsou možné důsledky poklesu koncentrace volných benzethoniových kationtů vlivem přidaného elektrolytu na antimikrobiální účinnost a tvorbu iontových párů.

Klíčová slova: benzethonium chlorid; kationový tenzid; micelární roztoky; spektrofotometrie; konduktometrie

Properties of Benzethonium Chloride in Micellar Solutions and the Effect of Added Sodium Chloride

Aqueous solutions of the antimicrobially effective quaternary ammonium salt benzethonium chloride (hyamine 1622) were studied using UV spectrophotometry and partially conductometry. The spectra of micellar solutions of benzethonium chloride revealed a concentration-dependent bathochromic and hyperchromic shift of a weak UV absorption band in the region 250-300 nm. This served to elaborate the spectrophotometric determination of the critical micellar concentration (CMC) of benzethonium chloride and the concentration of free benzethonium cations in micellar solutions without an addition of NaCl and with a constant addition of NaCl 0.003, 0.1 and 0.15 mol/l. Premicellar associations were not observed and in NaCl-free solutions CMC 0.0028 mol/l was spectrophotometrically determined. An addition of NaCl resulted in an increased hyperchromic effect and strengthening of micellization, manifested by a more than ten-times decrease in the CMC as well as the concentration of free benzethonium cations in micellar solutions. The courses of the determined concentrations of free benzethonium cations in the solutions both without and with the presence of NaCl were quite similar; their maximal values were always just a little higher than the corresponding CMC and with a further growth of the total concentration of benzethonium chloride there was, on the other hand, a marked decrease in the concentration of its free cations in micellar solution. Possible effects of a decreased concentration of free benzethonium cations due to an added electrolyte on antimicrobial activity and formation of ionic pairs are discussed.

Keywords: benzethonium chloride; cationic surfactant; micellar solutions; spectrophotometry; conductometry

Vloženo: 15. leden 2006; Přijato: 22. květen 2006; Zveřejněno: 1. duben 2006  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Kopecký F, Kopecká B, Kaclík P. Vlastnosti benzethonium chloridu v micelárních roztocích a vliv přídavku chloridu sodného. Čes. slov. farm. 2006;55(4):175-180.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Fredell, D. L.: In Cationic Surfactants: Analytical and Biological Evaluation. Surfactants Science Series 53 (Cross, J., Singer, E. J., eds.), New York, Marcel Dekker, 1994, s. 31.
    2. Kopecký, F.: Pharmazie, 1996; 51, 135-144. Přejít k původnímu zdroji...
    3. Wong, Y.-L., Curfman, C. L., Doncel, G. F. et al.: Tetrahedron, 2002; 58, 45-54. Přejít k původnímu zdroji...
    4. Moroi, Y.: Micelles: Theoretical and Applied Aspects. New York, Plenum Press, 1992. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Paradies, H. H., Hinze, U., Thies, M.: Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1994; 98, 715-725. Přejít k původnímu zdroji...
    6. Paradies, H. H., Hinze, U., Thies, M.: Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1994; 98, 938-946. Přejít k původnímu zdroji...
    7. Griffiths, P. C., Paul, A., Heenan, R. K. et al.: J. Phys. Chem. B, 2004; 108, 3810-3816. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Varade, D., Joshi, T., Aswal, V. K. et al.: Colloids Surfaces A, 2005; 259, 95-101. Přejít k původnímu zdroji...
    9. Kubíček, V., Němcová K.: Dyes Pigments, 2006; 68, 183 až 189.
    10. Sedmíková, A., Gasparič, J.: Čes. slov. Farm., 1996; 45, 132-138.
    11. Němcová, I., Čermáková, L.: Tenside Surf. Det., 1994; 31, 331-336. Přejít k původnímu zdroji...
    12. Kopecký, F., Vojteková, M., Kováčová, S., Juríčeková, M.: Collect. Czech. Chem. Commun., 2004; 69, 384-396. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Kale, K. M., Cussler, E. L., Evans, D. F.: J. Solution Chem., 1982; 11, 581-592. Přejít k původnímu zdroji...
    14. Chakraborty, H., Sarkar, M.: J. Colloid Interface Sci., 2005; 292, 265-270. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. Williams, D. H., Fleming, I.: Spectroscopic Methods in Organic Chemistry. 4. vydání, New York, McGraw-Hill, 1987.
    16. Sommer, L.: Analytical Absorption Spectrophotometry in the Visible and Ultraviolet Region. The Principles. Budapest, Akadémiai Kiadó, 1989, s. 121.
    17. Reichardt, Ch.: Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. 2. vydání. Weinheim, VCH Verlagsgesellschaft, 1990, kap. 6.
    18. Tomlinson, E., Brown, M. R. W., Davis, S. S.: J. Med. Chem., 1977; 20, 1277-1282. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.