ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2006, 55(4):151-159

Naftochinony - biosyntéza, výskyt a metabolismus v rostliná

P. Babula1, R. Mikelová2, V. Adam2, R. Kizek2, L. Havel3, Z. Sladký1
1 Veterinární a farmaceutická univerzita Brno, Farmaceutická fakulta, Ústav přírodních léčiv
2 Mendelova zemědělská a lesnická univerzita v Brně, Agronomická fakulta, Ústav chemie a biochemie
3 Mendelova zemědělská a lesnická univerzita v Brně, Agronomická fakulta, Ústav biologie rostlin

Naftochinony představují v přírodě poměrně rozšířené látky, produkty sekundárního metabolizmu některých aktinomycet, hub, lišejníků a vyšších rostlin. Význam těchto látek pro vlastní producenty je díky jejich široké biologické aktivitě stále diskutovaný. Ve většině případů vystupují jako fytoalexiny. V případě hub mohou hrát významnou roli v patogenitě některých plísní - naftochinony interagují s mitochindriemi, mikrozómy a proteiny cytoplazmy, ve formě radikálů se váží k DNA a RNA a poškozují je. Naftochinony jsou látky vysoce cytotoxické, byly pozorovány antimikrobní, antifungální, antivirální a antiparazitální efekty. V tradičních medicínách, zejména v oblasti Asie (Čína) a Jižní Ameriky mají rostliny s obsahem naftochinonů široké uplatnění především v léčbě různých nádorových a parazitárních onemocnění.

Klíčová slova: plumbagin; juglon; vitamin K; kyselina šikimová; Drosera

Naphthoquinones - biosynthesis, occurrence and metabolism in plants

Naphthoquinones are relatively widely occurring natural substances, products of secondary metabolism of some actinomycetes, fungi, lichens, and higher plants. The importance of these substances for the producers proper is, due to their wide biological activity, still discussed. In most cases they act as phytoalexines. In the case of fungi, they may play a significant role in the pathogenicity of moulds - naphthoquinones interact with mitochondria, microsomes and cytoplasmic proteins, in the form of radicals they are bound to DNA and RNA, and they do damage to them. Naphthoquinones are highly cytotoxic substances; their antimicrobial, antifungal, antiviral and antiparasitic effects have been observed. In traditional medicines, particularly in some parts of Asia (China) and South America, naphthoquinones-containing plants are widely used primarily in the treatment of various tumoral and parasitic diseases.

Keywords: plumbagin; juglone; vitamin K; shikimic acid; Drosera

Vloženo: 28. červenec 2005; Přijato: 3. květen 2006; Zveřejněno: 1. duben 2006  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Babula P, Mikelová R, Adam V, Kizek R, Havel L, Sladký Z. Naftochinony - biosyntéza, výskyt a metabolismus v rostliná. Čes. slov. farm. 2006;55(4):151-159.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Wagner, H.: Pharmaceutische Biologie. Drogen und ihre Inhaltsstoffe, Volume 5. Stuttgart, Gustav Fischer, 1993.
    2. Gunaherath, G. M., Kamal, G. M., Gunatilaka, A. A. L. et al.: Phytochem., 1983; 22, 1245-1248. Přejít k původnímu zdroji...
    3. Yue, J., Xu, J., Zhao, Y. et al.: Chemical components from Ceratostigma willmottianum. J. Nat. Prod., 1997; 60, 1031-1033. Přejít k původnímu zdroji...
    4. Binder, R. G., Benson, M. E., Flath, R. A.: Phytochem., 1989; 10, 28. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Bruneton, J.: Pharmacogosie, Phytochimie, Plantes Médicinales, Paris: Technique et Documentation, Lavoisier, 1993.
    6. Zhong, S. M., Waterman, P. G., Jeffreys, J. A. D.: Phytochem., 1984; 23, 1067-1072. Přejít k původnímu zdroji...
    7. Zakaria, M. B., Jeffreys, J. A. D., Waterman, P. G., Zhong, S. M.: Phytochem., 1984; 23, 1481-1484. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Mebe, P., Cordell, G. A., and Pezzuto, J. M.: Phytochem., 1998; 47, 311-314. Přejít k původnímu zdroji...
    9. Ozgen, U., Coskun, M., Kazaz, C., Secen, H.: Turkish journal of chemistry, 2004; 28, 451-454.
    10. Staniforth, V., Wang, S. Y., Shyur, L. F., Yang, N. S.: Journal of Biological chemistry, 2004; 279, 5877-5885. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Mita, G., Gerardi, C., Miceli, A. et al.: Plant Cell Reports, 1994; 13, 406-410. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Bieber, L. W., Brebs, H. C., Schafer, W.: Phytochem., 1994; 35, 1027-1028. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Bringman, G., Rischer, H., Wohlfahrt, M. et al.: Phytochem., 2000; 53, 339-344.
    14. Williams, C. A., Harborne, J. B., Goldblatt, P.: Phytochem., 1986; 25, 2135-2154. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Hara, H., Maruyama, N., Yamashita, S. et al.: Chem. and Pharm. Bull., 1997; 45, 1714-1716. Přejít k původnímu zdroji...
    16. Khan, R. M., Mlungwana, S. M.: Phytochem., 1995; 50, 439-442. Přejít k původnímu zdroji...
    17. Gupta, P. K., Singh, P.: Journal of asian natural products research, 2004; 6, 237-240. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. Itoigawa, M., Ito, C., Tan, H. T. W. et al.: Cancer Letters, 2001; 174, 135-139. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    19. Gormann, R., Kaloga, M., Li, X. C. et al.: Phytochem., 2003; 64, 583-587. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    20. Gafner, S., Wolfender, J. L., Nianga, M. et al.: Phytochem., 1996; 42, 1315-1320. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    21. De Moura, K. C. G., Emery, F. S., Neves-Pinto, C. et al.: J. Braz. Chem. Soc., 2001; 12, 325-338. Přejít k původnímu zdroji...
    22. Zani, C. L., Oliveira, A. B. D., Oliviera, G. D.: Phytochem., 1991; 30, 2379-2381. Přejít k původnímu zdroji...
    23. Rogathi, B. K., Gupta, B. R., Roy, D., Kjhanna, R. N.: J. Chem., 1993; 22, 886-889.
    24. Shetgiri, N. P., Kokitkar, S. V., Sawant, S. N.: Acta Pol. Pharm., 2001; 58, 133-136.
    25. Duarte, D. S., Dolabela, M. F., Salas, C. E. et al.: J. Pharm. Pharmacol., 2000; 52, 347-352. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    26. Inouye, K., Chen, C. C.: Phytochem., 1981; 20, 2271-2276. Přejít k původnímu zdroji...
    27. Moideen, S. V. K., Houghton, P. J., Rock, P. et al.: Planta Med., 1999; 65, 536-540. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    28. Singh, P., Singh, A.: Pharm., 1980; 35, 701-702.
    29. Jassbi, A. R., Singh, P., Jain, S., Tahara, S.: Helvetica Chimica Acta, 2004; 87, 820-824. Přejít k původnímu zdroji...
    30. Onegi, B., Kraft, C., Kohler, I. et al.: Phytochem., 2002; 60, 39-44. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    31. Jacome, R. L. R. P., de Oliveira, A. B., Raslan, D. S. et al.: Quimica Nova, 1999; 22, 175-177. Přejít k původnímu zdroji...
    32. Kizu, H. et al.: Yakugaku Zasshi-journal of the pharmaceutical society of Japan, 1994; 144, 492-513. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    33. Itokawa, H., Matsumoto, K., Morita, H., Takeya, K.: Phytochem., 1992; 31, 1061-1062. Přejít k původnímu zdroji...
    34. Zenk, M. H., Furbringer, M., Steglich, W.: Phytochem., 1969; 8, 2199-2220. Přejít k původnímu zdroji...
    35. Culham, A., Gornall, R. J.: Biochem. Syst. and Ecol., 1994; 22, 507-515. Přejít k původnímu zdroji...
    36. Kreher, B., Neszmelyi, A., Wagner, H.: Phytochem., 1990; 29, 605-606. Přejít k původnímu zdroji...
    37. Babula, P., Mikelova, R., Adam, V. et al.: Chem. Listy, 2006; 100, 271-276.
    38. Likhitwitayaawud, K., Kaewamatawong, R., Ruandgungsi, N., Krungkrai, J.: Planta Med., 1998; 64, 237-241. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    39. Bruneton, J.: Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants, Andover, England UK, 1995.
    40. Ali, B. H., Bashir, A. K., Tanira, M. O. M.: Pharmacology, 1995; 51, 356-363. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    41. Fournet, A., Angelo, A., Munoz, V. et al.: J. Ethnopharmacol., 1992; 32, 159-164. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    42. Wu, T. S., Hsu, H. C., Wu, P. L. et al.: Chem. and Pharm. Bull., 1998; 46, 413-418. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    43. Medentsev, A. G., Maslov, A. N., Akimenko, V. K.: Biochemistry - Moscow, 1990; 55, 1319-1323.
    44. Kurobane, I., Zaita, N., Fukuda, A.: J. Antibiot., 1986; 39, 205-214. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    45. Moore, S. B., Hopke, N. J.: Chem. Biochem., 2001; 2, 35-38. Přejít k původnímu zdroji...
    46. Medentsev, A. G., Akimenko, V. K.: Phytochem., 1998; 47, 935-959. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    47. Rizzacasa, M. A., Sargent, V. M.: J. Chem. Soc. Perkin. Trans., 1987; 1, 2017-2022. Přejít k původnímu zdroji...
    48. Murray, R. K., Granner, D. K., Mayes, P. A., Rodwell, V. W.: Harperova biochemie, Jinočany, H+H, 2002.
    49. Tomko, J. et al.: Farmakognózia, učebnica pre farmaceutické fakulty, 2. opravené vydání. Martin, Osveta, 1999.
    50. Rischer, H., Hamm, A., Bringman, G.: Phytochem., 2002; 59, 603-609. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    51. Duroux, L., Delmotte, F. M., Lancelin, J. M. et al.: Biochemical Journal, 1998; 333, 275-283. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    52. Medentsev, A. G., Akimenko, V. K.: Microbiology, 1997; 66, 647-651.
    53. Takashi, T., Atsushi, D., Noboru, T., Minoru, U.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 2004; 77, 537-541.
    54. Krishnaswamy, M., Purushothaman, K. K.: Indian J. Exp. Biol., 1998; 18, 876-877.
    55. Srinivas, P., Gopinath, G., Banerji, A. et al.: Molecular Carcinogenesis 2004; 4, 201-211. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    56. Ravelo, A. G., Estevez-Braun, A., ChavezOrellana, H. et al.: Current topics in medicinal chemistry, 2004; 4, 241-265. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    57. Krishnan, P., Bastow, K. F.: Biochem. Pharmacol., 2000; 60, 1367-1379. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    58. Didry, N., Dubreuil, L., Pinkas, M.: Pharmazie, 1994; 49, 681-683.
    59. de Paiva, S. R., Figueiredo, M. R., Aragao, T. V., Kaplan, M. A. C.: Memorias do instituto oswaldo cruz, 2003; 98, 959-961. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    60. Oliveira, C. G. T., Miranda, F. F., Ferreira, V. F. et al.: J. Braz. Chem. Soc., 2001; 12, 229-345. Přejít k původnímu zdroji...
    61. Hazra, B., Sarkar, R., Bhattacharyya, S. et al.: Phytoter. Res., 2002; 16, 133-137. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    62. Ray, S., Hazra, B., Mittra, B. et al.: Molecular Pharmacology, 1998; 54, 994-999. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    63. Floreani, M., Forlin, A., Pandolfo, L. et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996; 278, 763-770. Přejít k původnímu zdroji...
    64. Sharma, I., Gusain, D., Dixit, V. P.: Ind. J. Physiol. Pharmacol., 1991; 35, 10-14.
    65. Czygan, F. C.: Sonnentaukraut. In Teedrogen und Phytopharmakd, Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgellschaft;, 1989
    66. Satyavati, G. V., Gupta, A. K., Tandon, N.: Medicinal plants of India. In: Indian Council of Medicinal Research,, 1987; 2, 472: New Delhi.
    67. Premakumari, P., Rathinam, K., Santhakumari, G.: Ind. J. Med. Res., 1977; 65, 829-838.
    68. Chen, X., Yang, L., Oppenheim, J. J., Howard, O. M. Z.: Phytoter. Res., 2002; 16, 16. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    69. Schmeda-Hirschmann, G., Papastergiou, F.: Zeitschrift fur Naturforschung C-A Journal of Biosciences, 2003; 58, 495-501. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    70. Ali, S., Sing, P., Thomson, R. H.: J. Chem. Soc. Perkin. Trans., 1980; 1, 257-259. Přejít k původnímu zdroji...
    71. Aguinaldo, A. M., Armstrong, J. A., Cannon, J. R. et al.: Australian Journal of Chemistry, 1996; 49, 197-198. Přejít k původnímu zdroji...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.