ÚLOHA AMINOOXIDÁZY V BIOSYNTÉZE ALKALOIDOV

Čes. slov. farm. 2000, 49(4):171-176

ÚLOHA AMINOOXIDÁZY V BIOSYNTÉZE ALKALOIDOV

A. Bílková, L. Bezáková, F. Bilka, M. Pšenák: Katedra bunkovej a molekulárnej biológie liečiv Farmaceutickej fakulty Univerzity Komenského, Bratislava

Prehľadná práca sa zaoberá súčasnými teoretickými poznatkami o úlohe Cu-aminooxidázy pribiosyntéze alkaloidov v rastlinách. V biosyntéze tropánových a piperidínových alkaloidov sa ami-nooxidáza zúčastňuje premeny amínov na aldehydy, ktoré sú prvými významnými intermediátmi v biosyntéze týchto alkaloidov. Prekurzor benzylizochinolínových alkaloidov, norkoklaurín, sa tvoríkondenzáciou dopamínu a tyralu. V biosyntéze benzylizochinolínových alkaloidov protoberberínového a berberínového typu sa aldehyd kondenzačná jednotka - tyral - tvorí účinkom aminooxidázy. U morfínanových alkaloidov katalytická úloha aminooxidázy pri tvorbe tyralu nebola doterazdokázaná. Zvláštna pozornosť sa v práci venuje mechanizmu aminooxidázou katalyzovanej reakcie, štruktúre aktívneho miesta enzýmu a molekulárno-biologickým vlastnostiam Cu-aminooxidáz.

Klíčová slova: aminooxidáza; benzylizochinolínové alkaloidy; aldehydkondenzačnájednotka; aminokondenzačná jednotka

Role of Aminooxidase in Alkaloid Biosynthesis

The review paper deals with the contemporary theoretical knowledge about the role of Cu-amino-oxidase in the biosynthesis of alkaloids in plants. In the biosynthesis of tropane and piperidinealkaloids, aminooxidase participates in the conversion of amines into aldehydes which are the firstimportant intermediates in the biosynthesis of these alkaloids. Norkoklaurine, the precursor ofbenzylisoquinoline alkaloids, is formed by condensation of dopamine and tyral. In the biosynthesis of benzylisoquinoline alkaloids of protoberberine and berberine type, tyral, the aldehyde condensa-tion unit, is produced by the action of aminooxidase. In morphinan alkaloids, the catalytic role ofaminooxidase in the formation of tyral have not been demonstrated yet. The paper pays special attention to the mechanism of the aminooxidase-catalyzed reaction, the structure of the active siteof the enzyme, and the molecular-biological properties of Cu-aminooxidases.