Čes. slov. farm. 1999, 48(2):80-86
Vztah struktury, fyzikálně-chemických vlastností a lokálně anestetické aktivity ve skupině 1-metyl-2-piperidinoetylesterů kyselin 2-, 3- a 4-alkoxyfenylkarbamových
- 1 Katedra farmaceutickej chémie Farmaceutickej fakulty Univerzity Komenského, Bratislava
- 2 Katedra farmakológie a toxikológie Farmaceutickej fakulty Univerzity Komenského, Bratislava
V rámci systematického studia derivátů kyseliny fenylkarbamové s účinkem lokálně anestetickýmbyla připravena série 1-metyl-2-piperidinoetylesterů kyselin 2-, 3- a 4-alkoxy (metoxy až decyloxy)fenylkarbamových a nesubstituovaný derivát, tedy 1-metyl-2-piperidinoetylester kyseliny fenylkarbamové. U připravené série látek se studoval vzájemný vztah povrchové lokálně anestetické aktivitya některých fyzikálních a fyzikálně-chemických parametrů (g, pKa, pH zákalu, log P, p, RMr, log k')a kvantifikoval se metodou analýzy QSAR. Do korelace byly vzaty i sterické konstanty L a B4,molární refrakce (MR), valenční indexy molekulové konektivity (1 c v), počet uhlíků alkoxysubstituenta (Cx) a molekulová hmotnost (Mr). Studiem se zjistilo, že lineární vztah je mezi počtem uhlíků alkoxysubstituenta (Cx), tabelovanými nebo vypočítanými hodnotami (Mr, L, B4, MR, 1 c v ) a experimentálně získanými fyzikálně-chemickými parametry (RMr, log P, p, log k', pH zákalu, pKa).
Klíčová slova: 1-metyl-2-piperidinoetylestery kyselin alkoxyfenylkarbamových; lokálně anestetická aktivita; vztah struktura-aktivita
The Relationship of the Structure, Physico-Chemical Properties and Local Anaesthetic Activity in a Group of 1-Methyl-2-piperidinoethylester of 2-, 3- and 4-Alkoxyphenylcarbamic Acids
Within the framework of a systematic study of phenylcarbamic acid derivatives with local anaes-thetic effects, a series of 1-methyl-2-piperidinoethylesters of 2-, 3- and 4-alkoxy(methoxy to decyloxy)phenylcarbamic acids and an unsubstituted derivative, i.e. 1-methyl-2-piperidinoethylester ofphenylcarbamic acid, were prepared. In the prepared series of compounds, the mutual relationshipof the surface local anaesthetic activity and some physical and physico-chemical parameters (g, pKa,pH of turbidity, log P, p, RMr, log k') was studied and quantified by the method of QSAR analysis.The steric constants L and B4, molar refraction (MR), valence indices of molecular connectivity (1 c v),the number of carbons of the alkoxysubstituent (Cx) and molecular mass (Mr) were also correlated.The study has revealed that there exists a linear relation between the number of the carbons of the alkoxysubstituent (Cx), tabulated or calculated values (Mr, L, B4, MR, 1 c v ) and experimentallyobtained physico-chemical parameters (RMr, log P, p, log k', pH of turbidity, pKa).
Keywords: 1-methyl-2-piperidinoethylester of alkoxyphenylcarbamic acids; local anaesthetic activity; structure-activity relationship
Zveřejněno: 1. únor 1999 Zobrazit citaci
| ACS | AIP | APA | ASA | Harvard | Chicago | Chicago Notes | IEEE | ISO690 | MLA | NLM | Turabian | Vancouver |