ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2019, 68(2):48-68 | DOI: 10.36290/csf.2019.008

Prenylované fenoly s cytotoxickou a antiproliferativní aktivitou izolované z Morus alba

Nikol Prausová, Peter Kollár*
Veterinární a farmaceutická univerzita Brno, Farmaceutická fakulta, Ústav humánní farmakologie a toxikologie, Brno

Tento přehledový příspěvek se zabývá cytotoxickou a antiproliferativní aktivitou 57 prenylovaných fenolů izolovaných z Morus alba. Prenylovaný postranní řetězec, který může být různě modifikován, zvyšuje lipofilitu látek, čímž zlepšuje jejich prostupnost biologickými membránami a vede tak ke zvýšení biologické dostupnosti. Cílem byla snaha popsat vztah mezi strukturou prenylovaných fenolů a jejich cytotoxickým účinkem a objasnit různé mechanismy, kterými cytotoxické prenylované fenoly indukují apoptosu. Závěry ukázaly, že se cytotoxicita látek zvyšuje s rostoucím počtem prenylovaných postranních řetězců a ketalových skupin. Modifikace prenylovaného postranního řetězce, jako je například hydroxylace, cytotoxicitu naopak snižuje. Cytotoxickou aktivitu ovlivňuje také přítomnost prenylových a hydroxylových skupin ve specifických polohách.

Klíčová slova: Morus alba; prenylované fenoly; antiproliferativní aktivita; cytotoxicita

Prenylated phenols with cytotoxic and antiproliferative activity isolated from Morus alba

This review deals with cytotoxic and antiproliferative activity of fifty seven prenylated phenols isolated from Morus alba. Prenyl side chain, which can be variously modified, increases lipophilicity of the substances, thereby improving their penetration through biological membranes and thus results in an increased bioavailability. The objective was to describe the relationship between structure of the prenylated phenols and their cytotoxic effect and to clarify various mechanisms by which cytotoxic prenylated phenols induce apoptosis. The conclusions showed that the cytotoxicity of the substances increases with increasing number of the prenyl side chains and ketal groups. Conversely, modification of the prenyl side chain, such as hydroxylation, reduces cytotoxicity. The cytotoxic activity is also influenced by the presence of prenyl and hydroxyl groups at specific positions.

Keywords: Morus alba; prenylated phenols; anti-proliferative activity; cytotoxicity

Vloženo: 18. duben 2019; Přijato: 7. květen 2019; Zveřejněno: 1. únor 2019  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Prausová N, Kollár P. Prenylované fenoly s cytotoxickou a antiproliferativní aktivitou izolované z Morus alba. Čes. slov. farm. 2019;68(2):48-68. doi: 10.36290/csf.2019.008.
Stáhnout citaci

Reference

  1. Chan E., Lye P., Wong S. Review: Phytochemistry, pharmacology, and clinical trials of Morus alba. CJNM 2016; 14(1), 17-30. https://www-sciencedirect-com.katalog.vfu.cz:444/science/article/pii/S187553641630005X
  2. Kresánek J. Atlas liečivých rastlín a lesných plodov. 3. vyd. Bratislava: Osveta 1988; 400 s.
  3. Natić M., Dabić D., Papetti A., Fotirić Akšić M., Ognjanov V., Ljubojević M., Tešić Ž. Analysis and characterisation of phytochemicals in mulberry (Morus alba L.) fruits grown in Vojvodina, North Serbia. Food Chem. 2015; 171, 128-136. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0308814614013260 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  4. Lim T. Edible Medicinal and Non Medicinal Plants: Volume 3, Fruits. Dordrecht Heidelberg London New York: Springer 2012; 399-429. https://epdf.tips/volume-3-fruits.html Přejít k původnímu zdroji...
  5. Krishna H., Singh D., Singh R., Kumar L., Sharma B., Saroj P. Morphological and antioxidant characteristics of mulberry (Morus spp.) genotypes. Journal of the Saudi Society of Agricultural Sciences 2018. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1658077X18302169
  6. Yimam M., Jiao P., Hong M., Brownell L., Hyun-Jin Kim, Lee Y., Jia Q. Repeated dose 28-day oral toxicity study of a botanical composition composed of Morus alba and Acacia catechu in rats. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2018; 94, 115-123. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0273230018300400 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  7. Kumar V., Chauhan S. Mulberry: Life enhancer. J. Med. Plants Res. 2008; 2(10), 271-278. https://academicjournals.org/article/article1380526584_Kumar %20and %20Chauhan.pdf
  8. Šmejkal K. Medicínské využití prenylovaných fenolů. https://docplayer.cz/71015046-Medicinske-vyuziti-prenylovanych-fenolu-karel-smejkal.html (2013)
  9. Talhi O. Organic Synthesis of C-Prenylated Phenolic Compounds. Curr. Org. Chem. 2013; 17(10), 1067-1102. https://www.researchgate.net/publication/236854139_Organic_Synthesis_of_C-Prenylated_Phenolic_Compounds Přejít k původnímu zdroji...
  10. Yang X., Jiang Y., Yang J., He J., Sun J., Chen F., Zhang M., Yang B. Prenylated flavonoids, promising nutraceuticals with impressive biological activities. Trends Food Sci. Technol. 2015; 44(1), 93-104. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0924224415000710 Přejít k původnímu zdroji...
  11. Nomura T., Hano Y., Fukai T. Chemistry and biosynthesis of isoprenylated flavonoids from Japanese mulberry tree. Proc. Jpn. Acad., Ser. B, Phys. Biol. Sci. 2009; 85(9), 391-408. http://joi.jlc.jst.go.jp/JST.JSTAGE/pjab/85.391?from=CrossRef Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  12. Xia C., Tang G., Guo Y., Xu Y., Huang Z., Yin S. Mulberry Diels-Alder-type adducts from Morus alba as multi-targeted agents for Alzheimer's disease. Phytochemistry. 2019; 157, 82-91. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031942218306988 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  13. Nasir S., Tee J., Rahman N., Chee Ch. Flavonoids - from biosynthesis to human health. InTech. 2017; 167-188. http://www.intechopen.com/books/flavonoids-from-biosynthesis-to-human-health/biosynthesis-and-biomimetic-synthesis-of-flavonoid-diels-alder-natural-products Přejít k původnímu zdroji...
  14. Boonyaketgoson S., Rukachaisirikul V., Phongpaichit S., Trisuwan K. Cytotoxic arylbenzofuran and stilbene derivatives from the twigs of Artocarpus heterophyllus. Tetrahedron Lett. 2017; 58(16), 1585-1589. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0040403917303167 Přejít k původnímu zdroji...
  15. Guo Y., Tang G., Lou L., Li W., Zhang B., Liu B., Yin S. Prenylated flavonoids as potent phosphodiesterase-4 inhibitors from Morus alba: Isolation, modification, and structure-activity relationship study. Eur. J. Med. Chem. 2018; 144, 758-766. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0223523417310887 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  16. Qin J., Fan M., He J., Wu X., Peng L., Su J., Cheng X., Li Y., Kong L., Li R., Zhao Q. New cytotoxic and anti-inflammatory compounds isolated from Morus alba L. Nat. Prod. Res. 2015; 29(18), 1711-1718. http://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/14786419.2014.999333 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  17. Wätjen W., Weber N., Lou Y., Wang Z., Chovolou Y., Kampkötter A., Kahl R., Proksch P. Prenylation enhances cytotoxicity of apigenin and liquiritigenin in rat H4IIE hepatoma and C6 glioma cells. Food Chem. Toxicol. 2007; 45(1), 119-124. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0278691506002213 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  18. Arung E., Yoshikawa K., Shimizu K., Kondo R. Isoprenoid-substituted flavonoids from wood of Artocarpus heterophyllus on B16 melanoma cells: Cytotoxicity and structural criteria. Fitoterapia. 2010; 81(2), 120-123. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0367326X09001749 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  19. Zhang Y., Luo J., Wan C., Zhou Z., Kong L. Four New Flavonoids with α-Glucosidase Inhibitory Activities from Morus alba var. tatarica. Chem. Biodivers. 2015; 12(11), 1768-1776. https://onlinelibrary-wiley-com.katalog.vfu.cz:444/doi/epdf/10.1002/cbdv.201500005 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  20. Fomani M., Ngeufa Happi E., Nouga Bisoue A., Ndom J., Kamdem Waffo A., Sewald N., Wansi J. Oxidative burst inhibition, cytotoxicity and antibacterial acriquinoline alkaloids from Citrus reticulate (Blanco). Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016; 26(2), 306-309. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0960894X15303413 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  21. Dat N., Binh P., Quynh L., Van Minh C., Huong H., Lee J. Cytotoxic prenylated flavonoids from Morus alba. Fitoterapia. 2010; 81(8), 1224-1227. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0367326X10002078 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  22. Kuete V., Sandjo L., Djeussi D., Zeino M., Kwamou G., Ngadjui B., Efferth T. Cytotoxic flavonoids and isoflavonoids from Erythrina sigmoidea towards multi-factorial drug resistant cancer cells. Invest. New Drugs 2014; 32(6), 1053-1062. http://link.springer.com/10.1007/s10637-014-0137-y Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  23. Weng J., Bai L., Ko H., Tsai Y. Cyclocommunol induces apoptosis in human oral squamous cell carcinoma partially through a Mcl-1-dependent mechanism. Phytomedicine. 2018; 39, 25-32. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0944711317301770 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  24. Lin W., Lai D., Lee Y., Chen N., Tseng T. Antitumor progression potential of morusin suppressing STAT3 and NFκB in human hepatoma SK-Hep1 cells. Toxicol. Lett. 2015; 232(2), 490-498. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0378427414015069 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  25. Lee J., Won S., Chao C., Wu F., Liu H., Ling P., Lin C., Su C. Morusin induces apoptosis and suppresses NF-κB activity in human colorectal cancer HT-29 cells. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008; 372(1), 236-242. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X08009285 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  26. Kang S., Kim E., Kim S., Lee J., Ahn K., Yun M., Lee S. Morusin induces apoptosis by regulating expression of Bax and Survivin in human breast cancer cells. Oncol. Lett. 2017; 13(6), 4558-4562. https://www.spandidos-publications.com/10.3892/ol.2017.6006 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  27. Xue J., Li R., Zhao X., Ma C., Lv X., Liu L., Liu P. Morusin induces paraptosis-like cell death through mitochondrial calcium overload and dysfunction in epithelial ovarian cancer. Chem.-Biol. Interact. 2018; 283, 59-74. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0009279717311924 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  28. Park H., Min T., Chi G., Choi Y., Park S. Induction of apoptosis by morusin in human non-small cell lung cancer cells by suppression of EGFR/STAT3 activation. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2018; 505(1), 194-200. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X18320102 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  29. Wang L., Guo H., Yang L., Dong L., Lin C., Zhang J., Lin P., Wang X. Morusin inhibits human cervical cancer stem cell growth and migration through attenuation of NF-κB activity and apoptosis induction. Mol. Cell. Biochem. 2013; 379(1-2), 7-18. http://link.springer.com/10.1007/s11010-013-1621-y Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  30. Lim S., Park S., Kang S., Park D., Kim S., Um J., Jang H., Lee J., Jeong C., Jang J., Ahn K., Lee S. Morusin induces cell death through inactivating STAT3 signaling in prostate cancer cells. Am. J. Cancer Res. 2015; 5(1), 289-300. http://www.ajcr.us/files/ajcr0003469.pdf
  31. Kim C., Kim J., Oh E., Nam D., Lee S., Lee J., Kim S., Shim B., Ahn K. Blockage of STAT3 Signaling Pathway by Morusin Induces Apoptosis and Inhibits Invasion in Human Pancreatic Tumor Cells. Pancreas. 2016; 45(3), 409-419. http://Insights.ovid.com/crossref?an=00006676-201603000-00015 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  32. Park D., Ha I., Park S., Choi M., Lim S., Kim S., Lee J., Ahn K., Yun M., Lee S. Morusin Induces TRAIL Sensitization by Regulating EGFR and DR5 in Human Glioblastoma Cells. J. Nat. Prod. 2016; 79(2), 317-323. http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.5b00919 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  33. Guo H., Liu C., Yang L., Dong L., Wang L., Wang Q., Li H., Zhang J., Lin P., Wang X. Morusin inhibits glioblastoma stem cell growth in vitro and in vivo through stemness attenuation, adipocyte transdifferentiation, and apoptosis induction. Mol. Carcinog. 2016; 55(1), 77-89. http://doi.wiley.com/10.1002/mc.22260 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  34. Wang F., Zhang D., Mao J., Ke X., Zhang R., Yin C., Gao N., Cui H. Morusin inhibits cell proliferation and tumor growth by down-regulating c-Myc in human gastric cancer. Oncotarget. 2017; 8(34), 57187-57200. https://www.researchgate.net/publication/318437337_Morusin_inhibits_cell_proliferation_and_tumor_growth_by_downregulating_c-Myc_in_human_gastric_cancer Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  35. Wan L., Ma B., Zhang Y. Preparation of morusin from Ramulus mori and its effects on mice with transplanted H 22 hepatocarcinoma. BioFactors 2014; 40(6), 636-645. http://doi.wiley.com/10.1002/biof.1191 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  36. Ma J., Qiao X., Pan S., Shen H., Zhu G., Hou A. New isoprenylated flavonoids and cytotoxic constituents from Artocarpus tonkinensis. J. Asian Nat. Prod. Res. 2010; 12(7), 586-592. http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/10286020.2010.485932 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  37. Kollár P., Bárta T., Hošek J., Souček K., Závalová V., Artinian S., Talhouk R., Šmejkal K., Suchý P., Hampl A. Prenylated Flavonoids from Morus alba L. Cause Inhibition of G1/S Transition in THP-1 Human Leukemia Cells and Prevent the Lipopolysaccharide-Induced Inflammatory Response. Evid. Based Complementary Alternat. Med. 2013; 2013, 1-13. http://www.hindawi.com/journals/ecam/2013/350519/ Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  38. Lee H., Auh Q., Lee Y., Kang S., Chang S., Lee D., Kim Y., Kim E. Growth inhibition and apoptosis-inducing effects of cudraflavone B in human oral cancer cells via MAPK, NF-κB, and SIRT1 Signaling Pathway. Planta Medica. 2013; 79(14), 1298-1306. http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0033-1350619 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  39. Zou Y., Hou A., Zhu G., Chen Y., Sun H., Zhao Q. Cytotoxic isoprenylated xanthones from Cudrania tricuspidata. Bioorg. Med. Chem. 2004; 12(8), 1947-1953. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0968089604000641 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  40. Zhang Q., Tang Y., Chen R., Yu D. Three new cytotoxic Diels-Alder-type adducts from Morus australis. Chemistry 2007; 4(7), 1533-1540. https://onlinelibrary-wiley-com.katalog.vfu.cz:444/doi/epdf/10.1002/cbdv.200790133 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  41. Oke-Altuntas F., Kapche G., Nantchouang Ouete J., Demirtas I., Koc M., Ngadjui B. Bioactivity evaluation of cudraxanthone I, neocyclomorusin and (9βh)-3β-acetoxylanosta-7,24-diene isolated from Milicia excelsa Welw. C. C. Berg (Moraceae). Med. Chem. Res. 2016; 25(10), 2250-2257. http://link.springer.com/10.1007/s00044-016-1670-3 Přejít k původnímu zdroji...
  42. Gryn-Rynko A., Bazylak G., Olszewska-Slonina D. New potential phytotherapeutics obtained from white mulberry (Morus alba L.) leaves. Biomed. Pharmacother. 2016; 84, 628-636. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S075333221631188 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  43. Ferlinahayati F., Syah Y., Juliawaty L., Achmad S., Hakim E., Takayama H., Said I., Latip J. Phenolic constituents from the wood of Morus australis with cytotoxic activity. Z. Naturforsch. C. 2008; 63(1-2), 35-39. https://www.degruyter.com/downloadpdf/j/znc.2008.63.issue-1-2/znc-2008-1-207/znc-2008-1-207.pdf Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  44. Lee C., Yen F., Ko H., Li S., Chiang Y., Lee M., Tsai M., Hsu L. Cudraflavone C induces apoptosis of A375.S2 melanoma cells through mitochondrial ROS production and MAPK activation. Int. J. Mol. Sci. 2017; 18(7), 1508-1520. https://content-ebscohost-com.katalog.vfu.cz:444/ContentServer.asp?T=P&P=AN&K=124367473&S=R&D=a9h&EbscoContent=dGJyMNLr40Sep7A4xNvgOLCmr1GeprFSr6a4S7SWxWXS&ContentCustomer=dGJyMPGut0ivrLZPuePfgeyx43zx Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  45. Syah Y., Juliawaty L., Achmad S., Hakim E., Ghisalberti E. Cytotoxic prenylated flavones from Artocarpus champeden. J. Nat. Med. 2006; 60(4), 308-312. http://link.springer.com/10.1007/s11418-006-0012-z Přejít k původnímu zdroji...
  46. Soo H., Chung F., Lim K., Yap V., Bradshaw T., Hii L., Tan S., See S., Tan Y., Leong C., Mai C., Castresana J. Cudraflavone C Induces tumor-specific apoptosis in colorectal cancer cells through inhibition of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K)-AKT pathway. PLoS One 2017; 12(1), 1-20. https://dx.plos.org/10.1371/journal.pone.0170551 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  47. Yang Z., Matsuzaki K., Takamatsu S., Kitanaka S. Inhibitory effects of constituents from morus alba var. multicaulis on differentiation of 3T3-L1 cells and nitric oxide production in RAW264.7 cells. Molecules 2011; 16(7), 6010-6022. http://www.mdpi.com/1420-3049/16/7/6010 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  48. Mihara S., Hara M., Nakamura M., Sakurawi K., Tokura K., Fujimoto M., Fukai T., Nomura T. Non-peptide bombesin receptor antagonists, kuwanon G and H, isolated from mulberry. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995; 213(2), 594-599. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X85721730 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  49. Seiter M., Salcher S., Rupp M., Hagenbuchner J., Kiechl-Kohlendorfer U., Mortier J., Wolber G., Rollinger J., Obexer P., Ausserlechner M. Discovery of Sanggenon G as a natural cell-permeable small-molecular weight inhibitor of X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP). FEBS Open Bio. 2014; 4(1), 659-671. http://doi.wiley.com/10.1016/j.fob.2014.07.001 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  50. Wang Z., Li X., Chen M., Liu F., Han C., Kong L., Luo J. A strategy for screening of α-glucosidase inhibitors from Morus alba root bark based on the ligand fishing combined with high-performance liquid chromatography mass spectrometer and molecular docking. Talanta. 2018; 180, 337-345. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0039914017312730 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  51. Wang X., Di X., Shen T., Wang S., Wang X. New phenolic compounds from the leaves of Artocarpus heterophyllus. Chin. Chem. Lett. 2017; 28(1), 37-40. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1001841716301838 Přejít k původnímu zdroji...
  52. Jung J., Park J., Lee Y., Seo K., Oh E., Lee D., Lim D., Han D., Baek N. Three new isoprenylated flavonoids from the root bark of Morus alba. Molecules 2016; 21(9), 1-10. http://www.mdpi.com/1420-3049/21/9/1112 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  53. Ferlinahayati F., Syah Y., Juliawaty L., Hakim E. Flavanones from the wood of Morus nigra with cytotoxic activity. Indones. J. Chem. 2013; 13, 205-208. https://www.researchgate.net/publication/286348915_Flavanones_from_the_wood_of_Morus_nigra_with_cytotoxic_activity Přejít k původnímu zdroji...
  54. Kofujita H., Yaguchi M., Doi N., Suzuki K. A novel cytotoxic prenylated flavonoid from the root of Morus alba. J. Insect Biotechnol. Sericology 2004; 73(3), 113-116. https://www.jstage.jst.go.jp/article/jibs/73/3/73_3_113/_pdf/-char/en
  55. Šmejkal K. Cytotoxic potential of C-prenylated flavonoids. Phytochem. Rev. 2014; 13(1), 245-275. http://link.springer.com/10.1007/s11101-013-9308-2 Přejít k původnímu zdroji...
  56. Cui L., Lee H., Oh W., Ahn J. Inhibition of sanggenon G isolated from Morus alba on the metastasis of cancer cell. Chm. 2011; 3(1), 23-26. http://www.tiprpress.com/chmen/ch/reader/create_pdf.aspx?file_no=CHM20100722001&year_id=2011&quarter_id=1&fal
  57. Nam M., Jung D., Seo K., Kim B., Kim J., Kim J., Kim B., Baek N., Kim S. Apoptotic effect of sanggenol L via caspase activation and inhibition of NF-κB signaling in ovarian cancer cells. Phytother. Res. 2016; 30(1), 90-96. http://doi.wiley.com/10.1002/ptr.5505 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  58. Zhou P., Dong X., Tang P. Sanggenon C induces apoptosis of prostate cancer PC3 cells by activating caspase 3 and caspase 9 pathways. Nan Fang Yi Ke Da Xue Xue Bao 2017; 37(9), 1206-1210. http://www.j-smu.com/Upload/html/2017091206.html
  59. Chen L., Liu Z., Zhang L., Yao J., Wang C. Sanggenon C induces apoptosis of colon cancer cells via inhibition of NO production, iNOS expression and ROS activation of the mitochondrial pathway. Oncol. Rep. 2017; 38(4), 2123-2131. https://www.spandidos-publications.com/10.3892/or.2017.5912 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  60. Dat N., Xuan Binh P., Phuong Quynh L., Huóng H., Van Minh C. Sanggenon C and O inhibit NO production, iNOS expression and NF-κB activation in LPS-induced RAW264.7 cells. Immunopharmacol. Immunotoxicol. 2012; 34(1), 84-88. https://eds-a-ebscohost-com.katalog.vfu.cz:444/eds/pdfviewer/pdfviewer?vid=5&sid=caf51610-430c-4581-952f-c80d8366c0d6%40sdc-v-sessmgr04 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  61. Huang H., Liu N., Zhao K., Zhu C., Lu X., Li S., Lian W., Zhou P., Dong X., Zhao C., Guo H., Zhang C., Yang C., Wen G., Lu L., Li X., Guan L., Liu C., Wang X., Dou Q., Liu J. Sanggenon C decreases tumor cell viability associated with proteasome inhibition. Front. Biosci. 2011; 3(4), 1315-1325. https://www.researchgate.net/publication/51174312_Sanggenon_C_decreases_tumor_cell_viability_associated_with_proteasome_inhibition Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  62. Shi Y., Fukai T., Sakagami H., Chang W., Yang P., Wang F., Nomura T. Cytotoxic Flavonoids with Isoprenoid Groups from Morus mongolica. J. Nat. Prod. 2001; 64(2), 181-188. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/np000317c Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  63. Dat N., Jin X., Lee K., Hong Y., Kim Y., Lee J. Hypoxia-inducible factor-1 inhibitory benzofurans and chalcone-derived Diels-alder adducts from Morus species. J. Nat. Prod. 2009; 72(1), 39-43. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/np800491u Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  64. Wu Y., Kim Y., Kwon T., Tan C., Son K., Kim T. Anti-inflammatory effects of mulberry (Morus alba L.) root bark and its active compounds. Nat. Prod. Res. 2019; 1-4. https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/14786419.2018.1527832
  65. Jing W., Yan R., Wang Y. A practical strategy for chemical profiling of herbal medicines using ultra-high performance liquid chromatography coupled with hybrid triple quadrupole-linear ion trap mass spectrometry: a case study of Mori Cortex. Anal. Methods. 2015; 7(2), 443-457. https://pubs.rsc.org/en/content/getauthorversionpdf/C4AY02196G Přejít k původnímu zdroji...
  66. Liu Y., Li S., Hou J., Liu Y., Wang D., Jiang Y., Ge G., Liang X., Yang L. Identification and characterization of naturally occurring inhibitors against human carboxylesterase 2 in White Mulberry Root-bark. Fitoterapia 2016; 115, 57-63. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0367326X16304981 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  67. Kim S., Son E., Yoon S. Pharmaceutical composition including sanggenol Q for preventing or treating lung cancer. 2017. Republic of Korea. KR101771364B1. Uděleno 19. 7. 2016. Zapsáno 24. 8. 2017. https://patents.google.com/patent/KR101771364B1/en
  68. Yang Y., Zhang T., Xiao L., Yang L., Chen R. Two new chalcones from leaves of Morus alba L. Fitoterapia. 2010; 81(6), 614-616. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0367326X1000064X Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  69. Li K., Zheng Q., Chen X., Wang Y., Wang D., Wang J. Isobavachalcone Induces ROS-Mediated Apoptosis via Targeting Thioredoxin Reductase 1 in Human Prostate Cancer PC-3 Cells. Oxid. Med. Cell. Longev. 2018; 2018, 1-13. https://www.hindawi.com/journals/omcl/2018/1915828/ Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  70. Shi Y., Wu W., Huo A., Zhou W., Jin X. Isobavachalcone inhibits the proliferation and invasion of tongue squamous cell carcinoma cells. Oncol. Lett. 2017; 14(3), 2852-2858. https://www.spandidos-publications.com/10.3892/ol.2017.6517 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  71. Jin X., Shi Y. Isobavachalcone induces the apoptosis of gastric cancer cells via inhibition of the Akt and Erk pathways. Exp. Ther. Med. 2016; 11(2), 403-408. https://www.spandidos-publications.com/10.3892/etm.2015.2904 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  72. Kuete V., Mbaveng A., Zeino M., Fozing C., Ngameni B., Kapche G., Ngadjui B., Efferth T. Cytotoxicity of three naturally occurring flavonoid derived compounds (artocarpesin, cycloartocarpesin and isobavachalcone) towards multi-factorial drug-resistant cancer cells. Phytomedicine 2015; 22(12), 1096-1102. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0944711315002330 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  73. Szliszka E., Jaworska D., Ksek M., Czuba Z., Król W. Targeting death receptor TRAIL-R2 by chalcones for TRAIL-induced apoptosis in cancer cells. Int. J. Mol. Sci. 2012; 13(12), 15343-15359. http://www.mdpi.com/1422-0067/13/11/15343 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  74. Zhao S., Ma C., Liu C., Wei W., Sun Y., Yan H., Wu Y. Autophagy inhibition enhances isobavachalcone-induced cell death in multiple myeloma cells. Int. J. Mol. Sci. 2012; 30(4), 939-944. https://www.spandidos-publications.com/10.3892/ijmm.2012.1066 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  75. Jing H., Zhou X., Dong X., Cao J., Zhu H., Lou J., Hu Y., He Q., Yang B. Abrogation of Akt signaling by Isobavachalcone contributes to its anti-proliferative effects towards human cancer cells. Cancer Lett. 2010; 294(2), 167-177. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0304383510000704 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  76. Nishimura R., Tabata K., Arakawa M., Ito Y., Kimura Y., Akihisa T., Nagai H., Sakuma A., Kohno H., Suzuki T. Isobavachalcone, a chalcone constituent of Angelica keiskei, induces apoptosis in neuroblastoma. Biological. 2007; 30(10), 1878-1883. https://www.jstage.jst.go.jp/article/bpb/30/10/30_10_1878/_pdf Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  77. Phung T., Tran T., Dan T., Chau V., Hoang T., Nguyen T. Chalcone-derived Diels-Alder adducts as NF-κB inhibitors from Morus alba. J. Asian Nat. Prod. Res. 2012; 14(6), 596-600. https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/10286020.2012.670221 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  78. Kikuchi T., Nihei M., Nagai H., Fukushi H., Tabata K., Suzuki t., Akihisa T. Albanol A from the Root Bark of Morus alba L. Induces Apoptotic Cell Death in HL60 Human Leukemia Cell Line. Chemical 2010; 58(4), 568-571. https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/58/4/58_4_568/_pdf/-char/en Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  79. Lee Y., Seo K., Hong E., Kim D., Kim Y., Baek N. Diels-alder type adducts from the fruits of Morus alba L. Appl. Biol. Chem. 2016; 59(2), 91-94. https://www.researchgate.net/publication/304583358_Diels-Alder_type_adducts_from_the_fruits_of_Morus_alba_L Přejít k původnímu zdroji...
  80. Han H., Chou C., Li R., Liu J., Zhang L., Zhu W., Hu J., Yang B., Tian J. Chalcomoracin is a potent anticancer agent acting through triggering Oxidative stress via a mitophagy- and paraptosis-dependent mechanism. Sci. Rep. 2018; 8(1), 1-14. https://www.nature.com/articles/s41598-018-27724-3.pdf Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  81. Cui X., Wang L., Yan R., Tan Y., Chen R., Yu D. A new Diels-Alder type adduct and two new flavones from the stem bark of Morus yunanensis Koidz. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008; 10(4), 315-318. http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/10286020701833537 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  82. Ha M., Seong S., Nguyen T., Cho W., Ah K., Ma J., Woo M., Choi J., Min B. Chalcone derivatives from the root bark of Morus alba L. act as inhibitors of PTP1B and α-glucosidase. Phytochemistry 2018; 155, 114-125. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031942218304254 Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
  83. Hu C., Chen Z., Yao R., Xu G. Inhibition of protein kinase C by stilbene derivatives from Morus alba L. Tianran Chanwu Yanjiu Yu Kaifa 1996; 8(2), 13-16. http://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTOTAL-TRCW199602002.htm
  84. Šmejkal K., Svačinová J., Šlapetová T., Schneiderová K., Dall'Acqua S., Innocenti G., Závalová V., Kollár P., Chudík S., Marek R., Julínek O., Urbanová M., Kartal M., Csöllei M., Doležal K. Cytotoxic activities of several geranyl-substituted flavanones. J. Nat. Prod. 2010; 73(4), 568-572. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/np900681y Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...




Česká a slovenská farmacie

Vážená paní, pane,
upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

Prohlašuji:

  1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
  2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.


Ne

Ano

Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.