ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2011, 60(3):125-131

Inhibiční aktivita vybraných ß-karbolínových alkaloidů na enzymy acetylcholinesterasu a butyrylcholinesterasu

Zuzana Kršková, Jan Martin*, Jaroslav Dušek
Department of Pharmacognosy, Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Czech Republic

Tato práce se zabývá testováním inhibiční aktivity ß-karbolínových alkaloidů na aktivitu enzymů acetylcholinesterasy (ACHE) a butyrylcholinesterasy (BUCHE) s použitím "Fast Blue B salt" testu na TLC desce a Ellmanova testu provedeném na spektrofotometru. Také bylo zkoumáno, jak dimethylsulfoxid (DMSO), který byl použit ve směsi s vodou jako rozpouštědlo, ovlivňuje aktivitu enzymů a alkaloidů. Z výsledků vyplývá, že nejvyšší inhibiční aktivitu na ACHE má s použitím eserinu jako referenční látky harmin ve formě báze i soli, a to jak v prostředí vodném, tak i ve směsi DMSO s vodou. Nejvyšší inhibiční aktivitu na BUCHE vykazuje ve vodném prostředí harmalol ve formě soli, ve směsi DMSO s vodou je nejaktivnější harmin ve formě báze i soli. Ukázalo se, že DMSO značně ovlivňuje nejen aktivitu enzymů, ale také alkaloidů.

Klíčová slova: ß-karbolínové alkaloidy; ACHE; BUCHE; DMSO; Ellmanův test; test "Fast Blue B salt"

The inhibition activity of selected ß-carboline alkaloids on enzymes of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase

This thesis deals with testing of inhibition activity ß-carboline alkaloids on activity of enzymes acetylcholinesterase (ACHE) and butyrylcholinesterase (BUCHE) using test "Fast Blue B salt" at TLC desk and Ellman's test using spectrophotometer. It was also investigated how dimethylsulfoxide used as a solvent in combination with water affects activity of enzymes and alkaloids. Results show harmine in form of base and salt in water and in mixture of DMSO and water has the hightest inhibition activity on ACHE using eserine as reference substance. Harmalol in form of salt in water and harmine in form of base and salt in mixture of DMSO and water has the hightest activity on BUCHE. It was find out that DMSO considerably affects activity of enzymes and alkaloids.

Keywords: ß-carboline alkaloids; ACHE; BUCHE; DMSO; Ellmanęs test; test "Fast Blue B salt"
Grants and funding:

This study was supported by the Charles University in Prague (Project SVV 2010-261-002) and by MSM 0021620822 research project.

Vloženo: 4. duben 2011; Přijato: 6. květen 2011; Zveřejněno: 1. březen 2011  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Kršková Z, Martin J, Dušek J. Inhibiční aktivita vybraných ß-karbolínových alkaloidů na enzymy acetylcholinesterasu a butyrylcholinesterasu. Čes. slov. farm. 2011;60(3):125-131.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Schott, Y. et al.: 6-Hydroxy- and 6-methoxy-ß-carbolines as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006; 16, 5840-5843. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    2. Kamal, M. A. et al.: Kinetic analysis of the inhibition of human butyrylcholinesterase with cymserine. Biochim. Biophys. Act. 2006; 1760, 200-206. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Höschl, C. a kol.: Symposium 1 "Alzheimerova choroba". Praha: Galén 1999; 10 s.
    4. Allen, J. R. F., Holmested, B. R.: The simple ß-carboline alkaloids. Phytochemistry 1980; 19, 1573-1582. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Adachi, J. et al.: Determination of ß-carbolines in foodstuffs by high-performance liquid chromatography and high-performance liquid chromatography - mass spectrometry. J. Chromat. A 1991; 538, 331-339. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Gross, G. A. et al.: Heterocyclic aromatic amine formation in grilled bacon, beef and fish and in grill scrapings. Carcinogenesis 1993; 14, 2313-2318. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Herraiz, T., Huang, Z. and Ough, C. S.: 1,2,3,4-Tetrahydro-ß-carboline-3-carboxylic acid and 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-ß-carboline-3-carboxylic acid in wines. J. Agric. Food Chem. 1993; 41, 455-459. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Totsuka, Y. et al.: Quantification of the co-mutagenic ß-carbolines, norharman and harman, in cigarette smoke condensates and cooked fous. Cancer Lett. 1999; 143, 139-143. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. Zheng, W. et al.: Determination of Harmane and Harmine in Human Blood Using Reversed-Phased High-Performance Liquid Chromatography and Fluorescence Detection. Anal. Biochem. 2000; 279, 125-129. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. May, T. et al.: Comparison of the in vitro binding characteristics of the ß-carbolines harman and norharman in rat brain and liver and in bovine adrenal medulla. Arch. Pharmacol. 1994; 349, 308-317. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Moura, D. J. et al.: Antioxidant properties of ß-carboline alkaloids are related to their antimutagenic and antigenotoxic activities. Mutagenesis 2007; 22, 293-302. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Jiménez, J. et al.: Cytotoxicity of the ß-carboline alkaloids harmine and harmaline in human cell assays in vitro. Experiment. Toxicol. Pathol. 2008; 60, 381-389. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. Freedland, C. S. and Mansbach, R. S.: Behavioral profile of constituents in ayahuasca, an Amazonian psychoactive plant mixture. Drug Alcohol Depend. 1999; 54, 183-194. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Boeira, J. M. et al.: Genotoxic and recombinogenic activities of the two ß-carboline alkaloids harman and harmine in Saccharomyces cervisie. Mutat. Res. 2002; 500, 39-48. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. Glennon, R. A. et al.: Binding of ß-carbolines and related agents at serotonin (5-HT2 and 5-HT1A), dopamine (D2) and benzodiazepine receptors. Drug and Alcohol Depend. 2000; 60, 121-132. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Martson, A., Kissling, J. and Hostettmann, K.: A rapid TLC bioautographic method for the detection of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors in plants. Phytochem. Anal. 2002; 13, 51-54. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    17. Nino, J. et al.: In vitro inhibition of acetylcholinesterase by crude plant extracts from Colombian flora. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2006; 101, 783-785. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. Darvesh, S. et al.: Differential effects of lipid-lowering agents on human cholinesterases. Clin. Biochem. 2004; 37, 42-49. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    19. Composite authors: Československý lékopis 4, Praha: Avicenum 1987, 360 s., 370 s.
    20. Di Giovanni, S. et al.: In vitro screening assays to identify natural or synthetic acetylcholinesterase inhibitors: Thin layer chromatography versus microplate methods. Eur. J. Pharmacol. Sci. 2008; 33, 109-119. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    21. Lima, M. M. C. et al.: Acetylcholinesterase Activity of Alkaloids from the Leaves of Waltheria brachypetala. Planta Med. 2009; 75, 335-337. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    22. Ma, X. and Gang, D. R.: The Lycopodium alkaloids. Nat. Prod. Rep. 2004; 21, 752-772. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    23. Skup, M., Oderfeld-Nowak, B., Rommelspacher, H.: In Vitro Studies on the Effect of ß-Carbolines on the Activities of Acetylcholinesterase and Choline Acetyltransferase and on the Muscarinic Receptor Binding of the Rat Brain. J. Neurochem. 1983; 41, 62-68. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.