ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2005, 54(5):201-206

Blokátory β-adrenergických receptorov - skupina chirálnych liečiv Stereoselektívna syntéza β-blokátorov

R. Čižmáriková1, J. Valentová1, A. J. Hutt2, S. Sedláková1
1 Farmaceutická fakulta Univerzity Komenského v Bratislave, Katedra chemickej teórie liečiv, SR
2 Department of Pharmacy, King's College London, University of London, UK

Okrem chromatografických metód a biokatalyzovaných reakcií ďalšou alternatívnou cestou získania enantiomérnych foriem ß-blokátorov je stereoselektívna syntéza. Predložená práca nadväzuje na predchádzajúce dva prehľady týkajúce sa ß-blokátorov - skupiny chirálnych liečiv a podáva prehľad doteraz publikovaných enantioselektívnych syntéz (R)- a (S)-enantiomérov β-blokátorov. V skupine arylaminoetanolov sa pri tomto type syntézy vyžíva hlavne selektívna redukcia prochirálnych ketónov za prítomnosti komplexov kovov. Enantiomérne čisté ß-blokátory aryloxyaminopropanolového typu sa syntetizujú pomocou reakcie príslušných fenolov s rôznymi chirálnymi prekurzormi ako sú (R) a (S)-chlórmetyloxirány, (S)-glycidoltozylát, (S)- alebo (R)-2,3-O-isopropylidénglyceroltozylát, E-(2S,3S)-3-trimetylsilylglycidol a (S)-3-terc-butyl-5-fenyl-oxazolidín-5-ylmetanol. Mnohé z týchto chirálnych medziproduktov je možné pripraviť z prírodných látok, ako je D-manitol a kyselina L-askorbová.

Klíčová slova: ß-blokátory; stereoselektívna syntéza; arylaminoetanoly; aryloxyaminopropanoly; enantioselektívna redukcia; chirálne prekurzory

Blockers of β-Adrenergic Receptors - a Group of Chiral Agents Stereoselective Synthesis of β-Blockers

Besides chromatographic methods and biocatalyzed reactions, another alternative method of obtaining enantiomeric forms of ß-blockers is stereoselective synthesis. This paper links up with two preceding surveys concerning ß-blockers - groups of chiral agents and presents a survey of the hitherto published enantioselective syntheses of (R)- and (S)-enantiomers of β-blockers. In the group of arylaminoethanols, mainly selective reduction of prochiral ketones in the presence of metallic complexes is used in this type of synthesis. Enantiomerically pure ß-blockers of the aryloxyaminopropanol type are synthesized by means of a reaction of pertinent phenols with different chiral precursors, such as (R) and (S)-chloromethyloxirans, (S)-glycidoltosylate, (S)- or (R)-2,3-O-isopropylideneglyceroltosylate, E-(2S,3S)-3-trimethylsilylglycidol and (S)-3-terc-butyl-5-phenyl-oxazolidine-5-ylmethanol. Many of these chiral semiproducts can be prepared from natural substances, such as D-mannitol and L-ascorbic acid.

Keywords: ß-blockers; stereoselective synthesis; arylaminoethanols; aryloxyaminopropanols; enantioselective reduction; chiral precursors

Vloženo: 31. leden 2005; Přijato: 8. červen 2005; Zveřejněno: 1. květen 2005  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Čižmáriková R, Valentová J, Hutt AJ, Sedláková S. Blokátory β-adrenergických receptorov - skupina chirálnych liečiv Stereoselektívna syntéza β-blokátorov. Čes. slov. farm. 2005;54(5):201-206.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Čižmáriková, R.: Čes. slov. Farm., 2002; 51, 121.
    2. Čižmáriková, R., Valentová, J., Hutt, A. J.: Čes. slov. Farm., 2004; 53, 9.
    3. Ramachandran, P. V., Gong, B. Q., Brown, H. C.: Chirality, 1995; 7, 103. Přejít k původnímu zdroji...
    4. Ramachandran, P. V.,Teodorovic, A. V., Brown, H. C.: Tetrahedron., 1993; 49, 1725. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Beardsley, D. A., Fischer, G. B., Goralsky, Ch. T. et al.: Tetrahedron Letters, 1994; 35, 1511. Přejít k původnímu zdroji...
    6. Srebnik, M., Ramachandran, P. V., Brown, H. C.: J. Org. Chem., 1988; 53, 2916. Přejít k původnímu zdroji...
    7. Gao, J. X., Zhang, H., Yi, X. D. et al.: Chirality, 2000; 12, 383. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Solladié-Cavallo, A.: Zborník prednášok 3rd Course on chiral Chemistry. Bratislava - Smolenice august, 1998. s. 65.
    9. Jurczak, J., Pikul, S., Bauer, T.: Tetrahedron., 1986; 42, 447. Přejít k původnímu zdroji...
    10. Kirstead, R. W., Faraone, A., Mennona, F. et al.: J. Med. Chem., 1983; 26, 1561. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Paquette, L. A. (ed.): Handbook of reagents for organic synthesis. Chiral reagents for asymetric synthesis John Wiley & Sons England, 2003, s. 258-263.
    12. Baldwin, J. J., Raab, A.W., Mensler, K. et al.: J. Org. Chem., 1978; 43, 4876. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Weinstock, L. M., Mulve, D. M., Tull, R.: J. Org. Chem., 1976; 41, 3121. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Jung, E. J., Shaw, T. J.: J. Am. Chem. Soc., 1980; 102, 6304. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Baldwin, J. J., Hirschmann, R., Lumma, et al.: J. Med. Chem., 1977; 20, 1024. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Baldwin, J. J., Engelhard, E. L., Hirschmann, R. et al.: J. Med. Chem., 1980; 23, 65. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    17. Pinza, M., Pifferi, G.: Farmaco., 1994; 49, 683.
    18. Manoury, P. M., Binet, J. L., Rousseau, J. et al.: J. Med. Chem., 1987; 30, 1003. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    19. Miyano, S., Lu, L. D. L., Viti, S. M. et al.: J. Org. Chem., 1985; 50, 4350. Přejít k původnímu zdroji...
    20. Yamamoto, M., Takayanagi, Y., Nihashi, S.: Chirality, 1995; 7, 572. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Jung, S. H., Linh, P. T., Lim, H. K. et al.: Arch. Pharm. Res., 2000; 23, 226. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    22. Seki, T., Takezaki, T., Ohuchi, R. et al.: Chem Pharm. Bull., 1995; 43, 1719. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    23. Krause, H. W., Schmidt, U., Foken, H.: Pharmazie, 1992; 47, 838.
    24. Fukazawa, N., Tsuneshi, N., Nakajima, Y.: Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 06 116 253 Chem. Abstr. 121, 205 389x (1994).
    25. Klunder, J. M., Soo, Y. Ko, S.Y., Sharpless K. B.: J. Org. Chem., 1986; 51, 3710. Přejít k původnímu zdroji...
    26. New Trends in Synthetic Medicinal Chemistry. Weiheim, WILEY-VCH Verlag GmbH, D-69469, 2000, s. 125.
    27. Ecker, G., Noe, C. R., Fleischhacker, W.: Monatshefte für Chemie., 1997; 128, 53. Přejít k původnímu zdroji...
    28. Katsuki, T.: Tetrahedron Letters, 1984; 25, 2821. Přejít k původnímu zdroji...
    29. Bäckvall, J. E., Björkman, E. E., Byström, S. E.: Tetrahedron Letters, 1982; 23, 943. Přejít k původnímu zdroji...
    30. Clementi, W. A., Garvey, T. Q., Clifton, G. D. et al.: Chirality, 1994; 6, 169. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    31. Jackman, G. P., Iakovidis, D., Nero, T. L. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2002; 37, 731. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    32. Fuji, M., Muratake,H., Akiyama, M. et al.: Chem. Pharm. Bull., 1992; 40, 2353. Přejít k původnímu zdroji...
    33. Danilewicz, J. C., Kemp, J. E. G.: J. Med. Chem., 1973; 16, 168. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    34. Carron, J. M., Clark, R. D., Kluge, A. F. et al.: J. Med. Chem., 1981; 24, 1320.
    35. Baldwin, J. J., McClure, D. E., Gross, D. M.: J. Med. Chem., 1982; 25, 931. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.