Čes. slov. farm. 2005, 54(4):173-177
HPLC separácia racemátov bazických esterov alkoxyfenylkarbámovej kyseliny použitím dvoch teikoplanínových chirálnych stacionárnych fáz
- 1 Slovenská technická univerzita v Bratislave, Fakulta chemickej a potravinárskej technológie, Katedra analytickej chémie
- 2 Farmaceutická fakulta Univerzity Komenského v Bratislave, Katedra farmaceutickej chémie
V práci sa prezentujú výsledky získané pri použití dvoch chirálnych stacionárnych fáz (CSF), založených na báze glykopeptidového antibiotika - teikoplanín aglykon (CHIROBIOTIK TAG) a metylovaný teikoplanín aglykon - m-TAG. Študovalo sa 21 racemických zmesí 1-metyl-2-piperidínoetylesterov 2-, 3- a 4-alkoxyfenylkarbámovej kyseliny. Skúmali sa interakcie medzi separovanými látkami a CSF, vplyv separácie študovaných enantiomérov na hodnotu rozlišovacieho faktora (Rij) pri dodržaní rovnakých chromatografických podmienok metódou vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie (HPLC). Na základe dosiahnutých výsledkov možno konštatovať, že pre dané typy racemátov je výhodnejšia CSF - CHIROBIOTIK TAG, ktorá neobsahuje sacharidovú časť, čím sa znižuje pravdepodobnosť nepolárnych interakcií, ktoré majú negatívny vplyv na hodnotu Rij.
Klíčová slova: teikoplanín aglykon; m-TAG; bazické deriváty kyseliny fenylkarbámovej; HPLC; separácia enantiomérov; lokálne anestetiká
HPLC Separation of Racemic Basic Esters of Alkoxyphenylcarbamic Acid Using Two Teicoplanin Chiral Stationary Phases
This paper presents the results obtained with the use of two chiral stationary phases (CSP), based on a glycopeptide antibiotic agent - teicoplanin aglycone (CHIROBIOTIC TAG) and methylated teicoplanin aglycon m-TAG. Twenty-one racemic mixtures of 1-methyl-2-piperidinoethylesters of 2-, 3- a 4-alkoxyphenylcarbamic acid were examined. The investigation included interaction between separated substances and CSP, and the effect of separation of the enantiomers under study on the value of the resolution factor (Rij) under identical chromatographic conditions with the use of the method of high-performance liquid chromatography (HPLC). On the basis of obtained results, it is possible to report that CSP-CHIROBIOTIC TAG is more advantageous for these racemates, because it does not contain a saccharide part, with decrease the possibility of non-polar interactions which exert a negative effect on the Rij value.
Keywords: teicoplanin aglycone; m-TAG; basic derivates of phenylcarbamic acid; HPLC; separation of enantiomers; local anaesthetics
Vloženo: 26. duben 2004; Přijato: 15. srpen 2004; Zveřejněno: 1. duben 2005 Zobrazit citaci
Reference
- kyseliny majú predovšetkým polárne interakcie, nepolárne interakcie majú negatívny účinok. V prípade použitia m-TAG CSF pre všetky študované enantioméry pri nulovom prídavku dietylamínu k enantioseparácii nedochádzalo (Rij=0). Pri použití optimálnej mobilnej fázy sa hodnoty Rij pohybovali v rozpätí 1,7~3,0 na kolóne CHIROBIOTIK TAG 24), v prípade m-TAG Rij boli 1,2~1,8. Separácie racemátov sa uskutočnili na oboch chirálnych kolónach za rovnakých chroma
- Armstrong, D. W., Tang, Y., Chen, S. et al.: Anal. Chem., 1994; 66, 1473-1484.
Přejít k původnímu zdroji... - Armstrong, D. W.; Lie, Y. B.; Ekborg-Ott, K. H.: Chirality 1995; 7, 474-497. Přejít k původnímu zdroji...
- Aboul-Enein, H., Serignese, V.: Chirality, 1998; 10, 358-361. Přejít k původnímu zdroji...
- Scott, R. P. W., Beesley, T. E.: Analyst, 1999; 124, 713-719. Přejít k původnímu zdroji...
- Wang, A. X., Lee, J. T., Beesley, T. E.: LC GC, 2000; 18(6), 626-639.
- Aboul-Enein, H. Y., Ali, I.: Il Farmaco 2002, 57, 513-529. Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed... - Armstrong, D. W., Rundlett, K., Reid, G. L.: Anal. Chem., 1994; 66, 1690-1695. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Doležalová, M., Tkaczyková, M.: Chirality, 1999; 11, 394-403. Přejít k původnímu zdroji...
- Doležalová, M., Tkaczyková, M.: J. Pharm. and Biomed. Analysis, 1999; 19, 555-567. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Péter, A., Torok, G., Armstrong, D. W.: J. Chromatogr. A, 1998; 793, 283-296. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Petritis, K., Valleix, A., Elfakir, C., Dreux, M.: J. Chromatogr. A, 2001; 913, 331-340. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Schlauch, M., Frahm, A. W.: J. Chromatogr. A, 2000; 868, 197-207. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Péter, A., Török, G., Armstrong, D. W. et al.: J. Chromatogr. A, 2000; 904, 1-15. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Péter, A., Lázár, L., Filop, F., Armstrong, D. W.: J. Chromatogr. A, 2001; 926, 229-238. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Hui, F., Ekborg-Ott, K. H., Armstrong, D. W.: J. Chromatogr. A, 2001; 906, 91-103. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Berthod, A., Chen, X., Kullman, J. P., Armstrong, D. W.: Anal. Chem. 2000; 72, 1767. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Fried, K. M., Koch, P., Wainer, I. W.: Chirality, 1998; 10, 484-491. Přejít k původnímu zdroji...
- Lehotay, J., Hroboňová, K., Čižmárik, J. et al.: J. Liq. Chrom. & Rel. Technol., 2001; 24 (5), 609-624.
- Mistry, B., Leslie, J. L., Eddington, N. D.: J. Chromatogr. B, 2001; 758, 153-161. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
- Svensson, L. A., Donnecke, J., Karlsson, K. et al.: Chirality, 2000; 12, 606-613. Přejít k původnímu zdroji...
- Hroboňová, K., Lehotay, J., Čižmáriková, R., Armstrong, D. W.: J. Liq. Chrom. & Rel. Technol., 2001; 24 (15), 2225-2237 Přejít k původnímu zdroji...
- Ďungelová, J., Lehotay, J., Hroboňová, K. et al.: J. Liq. Chrom. & Rel. Technol., 2002; 25(2), 299-312.
- Aboul-Enein, H. Y., Ali, I.: Chromatogr., 2000; 52, 679691.
- Rojkovičová, T., Lehotay, J., Ďungelová, J. et al.: J. Liq. Chrom. & Rel. Technol., 2002; 25, 2723.