Čes. slov. farm. 2001, 50(3):148-152
ANTIMYKOBAKTERIÁLNÍ SALICYLANILIDYA 3-FENYL-2H H-1,3-BENZOXAZIN-2,4(3H H)-DIONY
- 1 Katedra anorganické a organické chemie Farmaceutické fakulty Univerzity Karlovy, Hradec Králové
- 2 Krajská hygienická stanice, Ostrava
Salicylanilidy a 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3 H)-diony jsou silné antimykobakteriální látky, které lze považovat za potenciální antituberkulotika. Abychom dokázali ověřit prognostiku vztahů mezistrukturou a antimykobakteriální aktivitou, soubor dříve hodnoceních látek jsme roziířili o 4'-ethoxykarbonylsalicylanilid, 4'-trifluoromethylsalicylanilid, 4'-kyanidosalicylanilid, 4'-thiokarbamoylsalicylanilid, 3-(4-ethoxykarbonylfenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion, 3-(4-trifluormethylfenyl)--2H -1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion a 3-(4-kyanidofenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion. Látky byly hodnoceny vůči Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii a M. avium. V souhlase s předchozí studií 1) antimykobakteriální aktivita vzrůstala s růstem lipofility a elektroakceptorových vlastností substituentů. Protože se hodnoty regresních koeficientů při doplnění skupiny přílii nezměnily, pokládáme studovaný problém za vyřešený.
Klíčová slova: benzoxazin; mycobacterium; tuberculostatika; QSAR
Antimycobacterial salicylanilides and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones
Salicylanilides and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones are strong antimycobacterial substances which can be considered to be potential antituberculotics. In order to be able to verify theprognostics of the relationships between the structure and antimycobacterial activity, the series of previously evaluated substances was extended to include 4'-ethoxycarbonylsalicylanilide, 4'-tri-fluoromethylsalicylanilide, 4'-cyanidosalicylanilide, 4'-thiocarbamoylsalicylanilide, 3-(4-ethoxycar-bonylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione, 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine--2,4(3H)-dione, and 3-(4-cyanidophenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4-(3H)-dione. The substances wereevaluated against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii, and M. avium. In harmony with the previous study (see ref. 1), antimycobacterial activity increased with increasing lipophilicity and electron-acceptor properties of substituents. As the values of regression coefficients were not substantially changed after the complementation of the group, the present authors consider the problem under study to be solved.
Keywords: salicylanilides; benzoxazine; mycobacterium; tuberculostatic; QSAR
Zveřejněno: 1. březen 2001 Zobrazit citaci