ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2005, 54(6):256-261

Interkonverzia stereochemicky nestálych chirálnych liečiv - využitie chromatografických techník na štúdium enantiomerizácie, výpočet termodynamických parametrov Časť I: Teoretické aspekty

A. Fedurcová1, J. Lehotay1, J. Čižmárik2
1 Slovenská technická univerzita v Bratislave, Fakulta chemickej a potravinárskej technológie, Katedra analytickej chémie, SR
2 Univerzita Komenského v Bratislave, Farmaceutická fakulta, Katedra farmaceutickej chémie, SR

Táto práca opisuje teoretickú stránku procesu enantiomerizácie. Vysvetľuje pojem "enantiomerizácia" a charakterizuje jej základné črty (vznik platá). Venuje sa aj komplikáciám, ktoré tento jav spôsobuje, či už z analytického alebo farmakologického hľadiska. Definuje spôsoby výpočtu energetickej bariéry enantiomerizácie podľa metódy použitej na separáciu racemických zmesí (metóda zastavenia prietoku alebo dynamická chromatografia). Ďalej opisuje matematické modely používané pri dekonvolúcii chromatografických záznamov. Pri dynamických metódach nie je možné bez počítačom asistovanej dekonvolúcie namerané chromatografické záznamy kvantitatívne vyhodnotiť, a teda aj výpočet termodynamických parametrov nie je možný.

Klíčová slova: enantiomerizácia; racemizácia; interkonverzia; konfiguračne nestále liečivá; rýchlostné konštanty

Interconversion of Stereochemically Unstable Chiral Drugs: Utilization of Chromatographic Techniques for the Study of Enantiomerization, Calculation of Thermodynamic Parameters Part I: Theoretical Aspects

The paper explains the theoretical aspects of the process of enantiomerization and describes its characteristic features (generation of a plateau). In addition, some complications are presented that are produced by enantiomerization either from analytical or pharmacological points of view. It also defines the way of how to calculate energy barriers of enantiomerization according to the methods used for the separation of racemic mixtures (stopped-flow or dynamic chromatography). Mathematic models useful in deconvolution of chromatograms are also described. With the use of dynamic methods it is not possible to quantitatively evaluate the obtained chtromatograms and calculate thermodynamic parameters without computer-assisted deconvolution.

Keywords: enantiomerization; racemization; interconversion; configuration unstable drugs; kinetic rate constants

Vloženo: 13. duben 2005; Přijato: 18. červenec 2005; Zveřejněno: 1. červen 2005  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Fedurcová A, Lehotay J, Čižmárik J. Interkonverzia stereochemicky nestálych chirálnych liečiv - využitie chromatografických techník na štúdium enantiomerizácie, výpočet termodynamických parametrov Časť I: Teoretické aspekty. Čes. slov. farm. 2005;54(6):256-261.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Wolf, Ch., Ghebremariam, B. T.: Tetrahedron Assymmetry, 2002; 13, 1153-1156. Přejít k původnímu zdroji...
    2. Oswald, P., Desmet, K., Sandra, P. et al.: J. Chromatogr. B, 2002; 779, 283-295. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Tobler, E., Lämmerhofer, M., Mancini, G., Lindner, W.: Chirality, 2001; 13, 641-647. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    4. Bürkle, K., Karfunkel, H., Schurig, V.: J. Chromatogr, 1984; 288, 1-14 Přejít k původnímu zdroji...
    5. Trapp, O., Schurig, V.: Computers and chemistry, 2001; 25, 187-195. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Trapp, O., Schurig, V.: J. Am. Chem. Soc., 2000; 122, 1424-1430. Přejít k původnímu zdroji...
    7. Schurig, V., Bürkle, W.: J. Am. Chem. Soc., 1982; 104, 7573-7580. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Davankov, V. A.: Chromatographia, 1989; 27, 475-482. Přejít k původnímu zdroji...
    9. Jung, M., Schurig, V.: J. Am. Chem. Soc., 1992; 114, 529-534. Přejít k původnímu zdroji...
    10. Marriott, P., Trapp, O., Shellie, R., Schurig, V.: J. Chromatogr. A, 2001; 919, 115- 126. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Schurig, V., Reich, S.: Chirality, 1998; 10, 316-320. Přejít k původnímu zdroji...
    12. Schoetz, G., Trapp, O., Schurig, V.: Enantiomer, 2000; 5, 391-396.
    13. Lebl, M., Gut V.: J. Chromatogr, 1983; 260, 487. Přejít k původnímu zdroji...
    14. Schurig, V., Glausch, A., Fluck, M.: Tetrahedron Asymmetry, 1995; 6, 2161-2164. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Lai, Y-H., Marriot, P. J., Tan, B-C.: Aust. J. Chem., 1985; 38, 307-314. Přejít k původnímu zdroji...
    16. Marriot, P. J., Lai, Y-H.: Inorg. Chem., 1986; 25, 3680 až 3683. Přejít k původnímu zdroji...
    17. Jung, M.: Program SIMUL, No. 620. Quantum Chemistry program exchange. QCPE Bull., 1992; 3,12.
    18. Jung, M.: Chirality, 1994; 6, 510-512. Přejít k původnímu zdroji...
    19. Hochmuth, D. H., König, W. A.: Liebigs. Ann., 1995; 947-951. Přejít k původnímu zdroji...
    20. Schurig, V., Keller, F., Reich, S., Fluck, M.: Tetrahedron Assymmetry, 1997; 8, 3475-3480. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Weseloh, O., Wolf, C., König, W. A.: Angew. chem. Int. Ed., 1995; 34, 1635-1636. Přejít k původnímu zdroji...
    22. Weseloh, O., Wolf, C., König, W. A.: Chirality, 1996; 8, 441-445. Přejít k původnímu zdroji...
    23. Marriot, P. J., Lai, Y.-H.: J. Chromatogr., 1988; 447, 29 až 41. Přejít k původnímu zdroji...
    24. Marriot, P. J., Lai, Y.-H.: Chem. Aust., 1994; 386-389.
    25. Roth, A., Winzer, M., Korrel, M., Wildt, H.: Liebigs. Ann., 1995; 897-919. Přejít k původnímu zdroji...
    26. Schurig, V.: J. Chromatogr. A, 2002; 965, 315-356. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    27. Trapp, O.: Chirality, 2002; 14, 465-470. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    28. Reist, M., Christiansen, L. H., Christoffersen, P. et al.: Chirality, 1995; 7, 469-473. Přejít k původnímu zdroji...
    29. Fischer, Ch., Modler, A., Moinet, Ch., Fiaud, J.-C.: J. Chromatogr. A, 1996; 728, 433-439. Přejít k původnímu zdroji...
    30. Marriott, P.: J. Chromatogr. A, 2004; 1033, 135-143. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    31. Reich, S., Schurig, V.: J. Microcol. Sep., 1999; 11, 475-479. Přejít k původnímu zdroji...
    32. Jacobson, J., Melander, W., Vaisnys, G., Horváth, C.: J. Phys. Chem., 1984; 88, 4536. Přejít k původnímu zdroji...
    33. Stephan, B., Zinner, H., Kastner, F., Mannschreck, A.: Chimia, 1990; 10, 336-338. Přejít k původnímu zdroji...
    34. Gasparrini, F., Misiti, D., Pierini, M., Villani, C.: Tetrahedron Assymmetry, 1997; 8, 2069-2073. Přejít k původnímu zdroji...
    35. Oxelbark, J., Allenmark, S.: J. Org. Chem., 1999; 64, 1483-1486. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    36. Melander, W. R., Lin, H.-J., Jacobson, J., Horváth, C.: J. Phys. Chem., 1984; 88, 4527-4536. Přejít k původnímu zdroji...
    37. Moriyasu, M., Kawanishi, K., Kato, A. et al.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985; 58, 3351-3355. Přejít k původnímu zdroji...
    38. Moriyasu, M., Hashimoto, Z., Endo, M.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983; 56, 1972-1977. Přejít k původnímu zdroji...
    39. Böhmer, V., Caccamese, S., Principato G., Schmidt, C.: Tetrahedron Letters, 1999; 40, 5927-5930. Přejít k původnímu zdroji...
    40. Venciana, J., Crespo, M. I.: Angew. Chem. Int. Ed., 1991; 30, 74-77. Přejít k původnímu zdroji...
    41. Cabrera, K., Jung, M., Fluck, M., Schurig, V.: J. Chromatogr. A, 1996; 731, 315-321. Přejít k původnímu zdroji...
    42. Cabrera, K., Lubda, D.: J. Chromatogr. A, 1994; 666, 433-438. Přejít k původnímu zdroji...
    43. Friaty, O., Spangler, M., Osterman, R., Schulman, L., Schwerdt, J. H.: Chirality, 1996; 8, 364-371. Přejít k původnímu zdroji...
    44. la Torre, F., Cirrili, R., Ferretti, R. et al. : Chirality, 2003; 15, 429-432. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    45. Cirilli, R. Costi, R., di Santo, R. et al.: J. Chromatogr. A, 2003; 993, 17-28. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    46. Trapp, O.: J. Biochem. Biophys. Meth., 2002; 54, 301 až 313. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    47. Kiesswetter, R., Brandl, F., Kastner-Pustet, N., Mannschreck, A.: Chirality, 2003; 15, S40-S49.
    48. Irurre, J., Santamaría, J., González-rego, M. C.: Chirality, 1995; 7, 154-157. Přejít k původnímu zdroji...
    49. Abatangelo, A., Zanetti, F., Navarini, L. et al.: Chirality, 2002; 14, 12-17. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    50. Trapp, O.: Tetrahedron Assymmetry, 2001; 12, 1395 až 1398.
    51. Oswald, P., Desmet, K., Sandra, P. et al.: Chirality, 2002; 14, 334-339. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    52. Wolf, C., Pirkla, W. H., Welch, C. J. et al.: J. Org. Chem., 1997; 62, 5208-5210. Přejít k původnímu zdroji...
    53. Liberek, B., Augustyniak, J., Ciarkowski, J. et al.: J. Chromatogr., 1974; 95, 223. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    54. Scharwächter, K. P., Hochmuth, D. H., Dittmann, H., König, W. A.: Chirality, 2001; 13, 679-690. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    55. Schoetz, G., Trapp, O., Schurig, V.: Anal. Chem., 2000; 72, 2758-2764. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    56. Kalyanam, N., Srinivasan, P. S., Manjunatha, S. G., Rijamohanan, P. R.: Tetrahedron Letters, 1993; 34, 119-122. Přejít k původnímu zdroji...
    57. Ahmed, A., Bragg, R. A., Clayden, J. et al.: Tetrahedron, 1998; 54, 13277-13294. Přejít k původnímu zdroji...
    58. Kiesswetter, R., Burgermeister, T., Mannschreck, A.: Enantiomer, 1999; 4, 289-296.
    59. Brinkmann, G., Heubes, M., Breuning, M. et al.: J. Org. Chem., 2000; 65, 722-728. Přejít k původnímu zdroji...
    60. Cannzza, G., Braghiroli, D., Baraldi, M., Parenti, C.: J. Pharm. Biomed. Anal., 2000; 23, 117-125.
    61. Cannazza, G., Braghiroli, D., Tait, A. et al.: Chirality, 2001; 13, 94-101. Přejít k původnímu zdroji...
    62. Oxelbark, J., Allenmark, S.: J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1999; 1587-1589. Přejít k původnímu zdroji...
    63. Moore, J.: Physical chemistry, 4th ed. Engelwood Cliffs, NJ: Prentice Hall; 1972.
    64. Reich, S., Trapp, O., Schurig, V.: J. Chromatogr. A, 2000; 892, 487-497. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    65. Schurig, V., Trapp, O.: J. Chromatogr.A, 2001; 911, 167 -175. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    66. Trapp, O., Schoetz, G., Schurig, V.: Chirality, 2001; 13, 403-414. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    67. Kramer, R.: J. Chromatogr., 1975; 107, 241. Přejít k původnímu zdroji...
    68. Keller, R. A., Giddings, J. C.: J. Chromatogr., 1960; 3, 205-220. Přejít k původnímu zdroji...
    69. Cremer, E., Kramer, R.: J. Chromatogr., 1975; 107, 253. Přejít k původnímu zdroji...
    70. Rathore, A. S., Horváth, C.: Electrophoresis, 1997; 18, 2935. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    71. Lebl, M., Gut, V.: J. Chromatogr., 1983; 260, 478-482. Přejít k původnímu zdroji...
    72. Gasparrini, F., Lunayyi, L. Misiti, D., Villani, C.: Acc. Chem. Res., 1995; 28, 163-170. Přejít k původnímu zdroji...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.