Čes. slov. farm. 2026, 75(1):E20-E26 | DOI: 10.36290/csf.2026.011

Syntéza a antimikrobiální vlastnosti derivátů 2-[(7-ethyl-3-methylxanthin-8-yl)sulfanyl]acetohydrazidu

Dmytro Ivanchenko¹, Mykola Romanenko², Olha Pakhomova¹, Oleksandra Cherchesova¹, Natalia Rudko², Natalia Voronova³, Horban Valerii³

¹ Department of Psychology, Ukraine Sigmund Freud University, Ukraine.

² Department of Clinical Laboratory Diagnostics and Biological Chemistry, Zaporizhzhia State Medical and Pharmaceutical University, Ukraine

³ Department of General and Applied Ecology and Zoology, Zaporizhzhia National University, Ukraine

Antimikrobiální rezistence (AMR) představuje zásadní globální zdravotní hrozbu, která podněcuje naléhavé hledání nových terapeutických látek. Hybridní molekuly založené na xanthinových a 1,2,4-triazolových skeletech představují slibný směr díky svým potenciálním multitargetovým antimikrobiálním účinkům. Tato studie měla za cíl syntetizovat nové deriváty 2-[(7-ethyl-3-methylxanthin-8-yl)sulfanyl]acetohydrazidu obsahující 1,2,4-triazolové zbytky, charakterizovat jejich struktury a vyhodnotit jejich antimikrobiální a protiplísňové vlastnosti.

Byla syntetizována řada dosud nepopsaných sloučenin za použití N-substituovaných isothiokyanátů a následných strategií S-alkylace/cyklizace. Struktury byly potvrzeny pomocí ¹H NMR spektroskopie a elementární analýzy; pro reprezentativní derivát 14 byla navíc použita hmotnostní spektrometrie. Antimikrobiální aktivita byla hodnocena proti E. coli, S. aureus, P. aeruginosa a C. albicans metodou ředění v bujónu za účelem stanovení minimálních inhibičních a baktericidních/fungicidních koncentrací.

Všechny syntetizované deriváty byly s vysokou mírou jistoty strukturálně charakterizovány. Většina sloučenin vykazovala slabou až střední antibakteriální a protiplísňovou aktivitu. Zejména amidové a nitrilové deriváty vykazovaly středně silný protiplísňovou aktivitu proti C. albicans (MIC 25 μg/mL), srovnatelný s ketokonazolem (MIC 25 μg/mL). Analýza vztahu struktura-aktivita ukázala, že S-substituce a modifikace postranních řetězců zvyšují antimikrobiální účinnost.

Byly syntetizovány a charakterizovány nové xanthin-triazolové hybridní molekuly, které prokázaly, že vybrané deriváty mají slibné antimikrobiální a protiplísňové vlastnosti. Tyto výsledky podporují další optimalizaci a biologický výzkum těchto hybridů jako kandidátů v boji proti antimikrobiální rezistenci.

Keywords: syntéza, deriváty xanthinu, triazol, hybridní molekuly, antimikrobiální aktivita.

Accepted: February 23, 2026; Published: March 13, 2026  Show citation