ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2008, 57(2):85-94

Moderní instrumentální metody studia isoflavonů

J. Vacek1,2, B. Klejdus2, L. Lojková2, V. Kubáň2,*
1 Akademie věd České republiky, Biofyzikální ústav, Brno
2 Mendelova zemědělská a lesnická univerzita Brno, Ústav chemie a biochemie

Isoflavony jsou přírodní látky s řadou fyziologických účinků na živé organismy a představují významný doplněk ve výživě člověka. V předkládaném přehledu jsou popsány moderní instrumentální přístupy ke studiu isoflavonů v rostlinných materiálech a potravinářských produktech, jakož i vhodné techniky chemické analýzy isoflavonů v lidských tělních tekutinách. Článek je zaměřen na chromatografickou analýzu isoflavonů. Jsou rovněž diskutovány efektivní techniky izolace, jako je extrakce pevnou fázi, extrakce kapalinou v nadkritickém stavu nebo Soxhletova extrakce. Jsou zde zmíněny i aplikace některých dalších analytických technik, jako je imunochemická analýza, spektrometrické (především hmotnostní spektrometrie) a elektrochemické metody. Část textu je věnována studiu interakcí isoflavonů s celou řadou biologicky aktivních látek, jako je DNA a proteiny. Cílem práce není podat ucelený přehled dané problematiky, spíše poukázat na moderní přístupy ve studiu isoflavonů.

Klíčová slova: chromatografie; hmotnostní spektrometrie; izolace; fytoestrogeny; zdraví člověka

Modern instrumentation for the studies of isoflavones

Isoflavones belong to the natural substances exhibiting a number of physiological effects in living organisms. The substances are synthesized in plant tissues as protective agents against biotic stress (i.e. bacterial infection). Isoflavones are also an important dietary constituent in human nutrition. The review discusses modern trends in the studies of isoflavones in plant materials and foodstuffs and procedures for chemical analyses of isoflavones in human body fluids and plant tissues. Highly effective extraction and purification techniques, i.e. solid-phase extraction (SFE), accelerated-solvent extraction (ASE), and Soxhlet extraction, are presented. Latest procedures in chromatographic separation of isoflavones that apply different types of stationary phases are described. Immunochemical analysis, electrochemical sensing of isoflavones, spectrometric and other analytical techniques and their applications are also mentioned. Special attention is focused on a highly selective and sensitive technique of mass spectrometry and its application for identification of isoflavones and their glucosides in plants. Studies of interactions of isoflavones with cell receptors and a number of biologically active substances such as DNA and proteins are described. The reason for the presentation of the review was not to give a full overview of the presented topics but mainly to show modern and the most recent methods in the studies of isoflavones.

Keywords: chromatography; isolation; mass spectrometry; phytoestrogens; human health

Vloženo: 22. leden 2008; Přijato: 12. únor 2008; Zveřejněno: 1. únor 2008  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Vacek J, Klejdus B, Lojková L, Kubáň V. Moderní instrumentální metody studia isoflavonů. Čes. slov. farm. 2008;57(2):85-94.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Setchell, K. D. R.: Am. J. Clin. Nutr., 1998; 68, 1333S-1346S. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    2. Ososki, A. L., Kennelly, E. J.: Phytother. Res., 2003; 17, 845-869. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Wanibuchi, H., Kang, J. S., Salim, E. I. et al.: Pure Appl. Chem., 2003; 75, 2047-2053. Přejít k původnímu zdroji...
    4. Fritsche, S., Steinhart, H.: Eur. Food Res. Technol., 1999; 209, 153-179. Přejít k původnímu zdroji...
    5. de Rijke, E., Out, P., Niessen, W. M. A. et al.: J. Chromatogr. A, 2006; 1112, 31-63. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Wu, Q. L., Wang, M. F., Simon, J. E.: J. Chromatogr. B, 2004; 812, 325-355. Přejít k původnímu zdroji...
    7. Akhtar, M. H., Abdel-Aal, E. S. M.: Curr. Pharm. Anal., 2006; 2, 183-193. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Delmonte, P., Rader, J. I.: J. AOAC Int., 2006; 89, 1138-1146. Přejít k původnímu zdroji...
    9. D'Alessandro, T. L., Boersma-Maland, B. J., Peterson, T. G. et al.: Methods Enzymol., 2005; 400, 316-342. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Macková, Z., Koblovská, R., Lapčík, O.: Phytochem., 2006; 67, 849-855. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Yokosuka, A., Haraguchi, M., Usui, T. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007; 17, 3091-3094. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Moriyasu, M., Igi, Y., Ichimaru, M. et al.: J. Nat. Med., 2007; 61, 329-333. Přejít k původnímu zdroji...
    13. Chen, S. G., Chen, J. J., Gao, K.: Chem. Pharm. Bull., 2007; 55, 1181-1184. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Hegnauer, R., Grayerbarkmeijer, R. J.: Phytochem., 1993; 34, 3-16. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Dunford, C. L., Smith, G. J., Swinny, E. E., Markham, K. R.: Photochem. Photobiol. Sci., 2003; 2, 611-615. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Mathias, K., Ismail, B., Corvalan, C. M., Hayes, K. D.: J. Agric. Food Chem., 2006; 54, 7495-7502. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    17. de Rijke, E., Zafra-Gomez, A., Ariese, F. et al.: J. Chromatogr. A, 2001; 932, 55-64. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. Shimoni, E.: J. Food Sci., 2004; 69, R160-R166. Přejít k původnímu zdroji...
    19. Delmonte, P., Perry, J., Rader, J. I.: J. Chromatogr. A, 2006; 1107, 59-69. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    20. Xu, H. N., He, C. H.: Sep. Purif. Technol., 2007; 56, 85-89. Přejít k původnímu zdroji...
    21. Wu, C. Y., Lai, S. M.: J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol., 2007; 30, 1617-1640. Přejít k původnímu zdroji...
    22. Yu, Z. G., Gao, X. X., Zhao, Y. L., Bi, K. S.: Biomed. Chromatogr., 2007; 21, 577-584. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    23. Velickovic, D. T., Nikolova, M. T., Ivancheva, S. V. et al.: J. Serb. Chem. Soc., 2007; 72, 73-80. Přejít k původnímu zdroji...
    24. Apers, S., Naessens, T., Van Den Steen, K. et al.: J. Chromatogr. A, 2004; 1038, 107-112. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    25. Rostagno, M. A., Palma, M., Barroso, C. G.: J. Chromatogr. A, 2003; 1012, 119-128. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    26. Rostagno, M. A., Palma, M., Barroso, C. G.: Anal. Chim. Acta, 2007; 582, 243-249. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    27. Klejdus, B., Vitamvásová, D., Kubáň, V.: J. Chromatogr. A, 1999; 839, 261-263. Přejít k původnímu zdroji...
    28. Klejdus, B., Vitamvásová-Štěrbová, D., Kubáň, V.: Anal. Chim. Acta, 2001; 450, 81-97. Přejít k původnímu zdroji...
    29. Klejdus, B., Štěrbová, D., Stratil, P., Kubáň, V.: Chem. Listy, 2003; 97, 530-539.
    30. Klejdus, B., Mikelová, R., Adam, V. et al.: Anal. Chim. Acta, 2004; 517, 1-11. Přejít k původnímu zdroji...
    31. Klejdus, B., Mikelová, R., Petrlová, J. et al.: J. Agric. Food Chem., 2005; 53, 5848-5852. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    32. Rostagno, M. A., Palma, M., Barroso, C. G.: Anal. Chim. Acta, 2007; 588, 274-282. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    33. Chukwumah, Y. C., Walker, L. T., Verghese, M. et al.: J. Agric. Food Chem., 2007; 55, 285-290. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    34. Yu, J., Liu, Y. F., Qiu, A. Y., Wang, X. G.: LWT-Food Sci. Technol., 2007; 40, 800-806. Přejít k původnímu zdroji...
    35. Klejdus, B., Lojková, L., Lapčík, O. et al.: J. Sep. Sci., 2005; 28, 1334-1346. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    36. Grynkiewicz, G., Ksycinska, H., Ramza, J., Zagrodzka, J.: Acta Chromatogr., 2005; 15, 31-65.
    37. Lee, S. K., Row, K. H.: Bull. Korean Chem. Soc., 2003; 24, 1265-1268. Přejít k původnímu zdroji...
    38. Zheng, J. Z., Row, K.: Chin. J. Chem. Eng., 2007; 15, 291-295. Přejít k původnímu zdroji...
    39. Merken, H. M., Beecher, G. R.: J. Agric. Food Chem., 2000; 48, 577-599. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    40. Klejdus, B., Mikelová, R., Petrlová, J. et al.: J. Chromatogr. A, 2005; 1084, 71-79. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    41. Klejdus, B., Vacek, J., Benešová, L. et al.: Anal. Bioanal. Chem., 2007; 389, 2277-2285. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    42. Farre, M., Kuster, M., Brix, R. et al.: J. Chromatogr. A, 2007; 1160, 166-175. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    43. Churchwell, M. I., Twaddle, N. C., Meeker, L. R., Doerge, D. R.: J. Chromatogr. B, 2005; 825, 134-143. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    44. Sýkora, D., Tesařová, E., Vosmanská, M., Zvolánková, M.: Chem. Listy, 2007; 101, 190-199.
    45. Švec, F.: Chem. Listy, 2004; 98, 232-238.
    46. Repolles, C., Herrero-Martinez, J. M., Rafols, C.: J. Chromatogr. A, 2006; 1131, 51-57. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    47. Cacciola, F., Jandera, P., Bláhová, E., Mondello, L.: J. Sep. Sci., 2006; 29, 2500-2513. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    48. Pemp, E., Reznicek, G., Krenn, L.: J. Anal. Chem., 2007; 62, 669-673. Přejít k původnímu zdroji...
    49. Ma, X. F., Tu, P. F., Chen, Y. J. et al.: J. Chromatogr. A, 2003; 992, 193-197. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    50. Shihabi, Z. K., Kute, T., Garcia, L. L., Hinsdale, M.: J. Chromatogr. A, 1994; 680, 181-185. Přejít k původnímu zdroji...
    51. Mellenthin, O., Galensa, R.: J. Agric. Food Chem., 1999; 47, 594-602. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    52. Chen, G., Zhang, J. X., Ye, J. N.: J. Chromatogr. A, 2001; 923, 255-262. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    53. Cao, Y. H., Lou, C. G., Zhang, X. et al.: Anal. Chim. Acta, 2002; 452, 123-128. Přejít k původnímu zdroji...
    54. Zhang, Y., Chen, J., Zhao, L., Shi, Y-P.: Biomed. Chromatogr., 2007; 21, 987-992. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    55. Starkey, J. A., Mechref, Y., Byun, C. K. et al.: Anal. Chem., 2002; 74, 5998-6005. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    56. Aramendia, M. A., Garcia, I., Lafont, F., Marinas, J. M.: J. Chromatogr. A, 1995; 707, 327-333. Přejít k původnímu zdroji...
    57. McLeod, G. S., Shepherd, M. J.: Phytochem. Anal., 2000; 11, 322-326. Přejít k původnímu zdroji...
    58. Dinelli, G., Aloisio, I., Bonetti, A. et al.: J. Sep. Sci., 2007; 30, 604-611. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    59. Herrero, M., Ibanez, E., Cifuentes, A.: J. Sep. Sci., 2005; 28, 883-897. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    60. Li, P., Li, S. P., Wang, Y. T.: Electrophoresis, 2006; 27, 4808-4819. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    61. Cuyckens, F., Claeys, M.: J. Mass. Spectrom., 2004; 39, 1-15. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    62. Elipe, M. V. S.: Anal. Chim. Acta, 2003; 497, 1-25. Přejít k původnímu zdroji...
    63. Cuyckens, F., Ma, Y. L., Pocsfalvi, G., Claeys, M.: Analusis, 2000; 28, 888-895. Přejít k původnímu zdroji...
    64. Dewald, H. D., Worst, S. A., Butcher, J. A., Saulinskas, E. F.: Electroanal., 1991; 3, 777-782.
    65. Prasain, J. K., Wang, C. C., Barnes, S.: Free Rad. Biol. Med., 2004; 37, 1324-1350. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    66. Kang, J. G., Hick, L. A., Price, W. E.: Rapid Commun. Mass Spectrom., 2007; 21, 857-868. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    67. Chen, L. J., Zhao, X., Fang, L. Y., Games, D. E.: J. Chromatogr. A, 2007; 1154, 103-110. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    68. Cavaliere, C., Cucci, F., Foglia, P. et al.: Rapid Commun. Mass Spectrom., 2007; 21, 2177-2187. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    69. Muller, A., Steinhart, H.: Food Chem., 2007; 102, 436-444. Přejít k původnímu zdroji...
    70. Zhai, X-J., Qu, H-B., Shao, Q., Cheng, Y-Y.: Chromatographia, 2007; 66, 43-47. Přejít k původnímu zdroji...
    71. Wang, C., Song, Z.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004; 14, 4127-4130. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    72. Lapčík, O., Hampl, R., Hill, M. et al.: J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1998; 64, 261-268. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    73. Vítková, M., Macková, Z., Fukal, L., Lapčík, O.: Chem. Listy, 2004; 98, 1135-1139.
    74. He, J. T., Shi, Z. H., Yan, J. et al.: Talanta, 2005; 65, 621-626. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    75. Bennetau-Pelissero, C., Arnal-Schnebelen, B., Lamothe, V. et al.: Food Chem., 2003; 82, 645-658. Přejít k původnímu zdroji...
    76. Bennetau-Pelissero, C., Le Houerou, C., Lamothe, V. et al.: J. Agric. Food Chem., 2000; 48, 305-311. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    77. Talbot, D. C. S., Ogborne, R. M., Dadd, T. et al.: Clin. Chem., 2007; 53, 748-756. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    78. Blasco, A. J., González, M. C., Escarpa, A.: Anal. Chim. Acta, 2004; 511, 71-81. Přejít k původnímu zdroji...
    79. Escarpa, A., González, M. C., Blasco, A. J. et al.: Electroanal., 2007; 19, 952-957.
    80. Klejdus, B., Vacek, J., Adam, V. et al.: J. Chromatogr. B, 2004; 806, 101-111. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    81. Volikakis, G. J., Efstathiou, C. E.: Talanta, 2000; 51, 775-785. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    82. Volikakis, G. J., Efstathiou, C. E.: Anal. Chim. Acta, 2005; 551, 124-131. Přejít k původnímu zdroji...
    83. Hodek, P., Hanuštiak, P., Křížková, J. et al.: Neuroendocrinol. Lett., 2006; 27, 14-17.
    84. Li, W., Zhang, M., Zhang, J. L. et al.: Febs Lett., 2006; 580, 4905-4910. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    85. Maliar, T., Jedinak, A., Kadrabová, J., Šturdik, E.: Eur. J. Med. Chem., 2004; 39, 241-248. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    86. Mahesha, H. G., Singh, S. A., Srinivasan, N., Rao, A. G. A.: FEBS J., 2006; 273, 451-467.
    87. Morito, K., Aomori, T., Hirose, T. et al.: Biol. Pharm. Bull., 2002; 25, 48-52. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    88. Erlejman, A. G., Verstraeten, S. V., Fraga, C. G., Oteiza, P. I.: Free Rad. Res., 2004; 38, 1311-1320. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    89. Dvořák, R., Pechová, A., Pavlata, L. et al.: Czech J. Anim. Sci., 2005; 50, 519-527. Přejít k původnímu zdroji...
    90. Yu, O., Shi, J., Hession, A. O. et al.: Phytochem., 2003; 63, 753-763. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    91. Rader, J. I., Delmonte, P., Trucksess, M. W.: Anal. Bioanal. Chem., 2007; 389, 27-35. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    92. Lord, H. L.: J. Chromatogr. A, 2007; 1152, 2-13. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    93. Wickremsinhe, E. R., Singh, G., Ackermann, B. L. et al.: Curr. Drug Metab., 2006; 7, 913-928. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    94. Takats, Z., Wiseman, J. M., Gologan, B., Cooks, R. G.: Science, 2004; 306, 471-473. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    95. Zhao, M. P., Zhou, S., Yan, J., Li, L.: Curr. Pharm. Anal., 2007; 3, 25-38. Přejít k původnímu zdroji...
    96. Escarpa, A., Gonzalez, M. C., Crevillen, A. G., Blasco, A. J.: Electrophoresis, 2007; 28, 1002-1011. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    97. Bachmann, S., Huck, C. W., Bakry, R., Bonn, G. K.: Electrophoresis, 2007; 28, 799-805. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    98. Pumera, M., Sanchez, S., Ichinose, I., Tang, J.: Sens. Actuator B Chem., 2007; 123, 1195-1205. Přejít k původnímu zdroji...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.