CHALKONY A JEJICH HETEROCYKLICKÉ ANALOGY JAKO POTENCIÁLNÍ ANTIFUNGÁLNÍ CHEMOTERAPEUTIKA

Čes. slov. farm. 1999, 48(6):252-255

CHALKONY A JEJICH HETEROCYKLICKÉ ANALOGY JAKO POTENCIÁLNÍ ANTIFUNGÁLNÍ CHEMOTERAPEUTIKA

V. Opletalová, D. Šedivý: Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Farmaceutické fakulty Univerzity Karlovy, Hradec Králové

Chalkony a jejich heterocyklické analogy vykazují různé biologické účinky, např. protizánětlivé, protinádorové, antibakteriální, protituberkulózní, protivirové, antiprotozoální, gastroprotektivní a jiné. V tomto přehledu je podrobněji pojednáno o fungistatických a fungicidních vlastnostech těchto sloučenin a uvedeny jsou i jejich chemické struktury. Mechanizmus antifungálních účinků chalkonů a jejich analogů nebyl detailně prostudován. Díky přítomnosti reaktivního ketovinylového seskupení v molekule jsou sloučeniny tohoto typu schopny reagovat s thiolovými skupinami enzymů. Není také vyloučeno, že chalkony narušují normální funkci membrán hub a plísní. Další studium chemických, fyzikálních a biologických vlastností chalkonů a jejich analogů by mohlo vést k objasnění mechanizmu jejich působení a nalezení účinných fungicid a fungistatik v této skupiněorganických sloučenin.

Klíčová slova: chalkony; heterocyklické analogy chalkonů; antifungální aktivita

Chalcones and Their Heterocyclic Analogues as Potential Antifungal Chemotherapeutics

Chalcones and their heterocyclic analogues show various biological effects, e.g. anti-inflammatory, antitumour, antibacterial, antituberculous, antiviral, antiprotozoal, gastroprotective, and others.The present review discusses in greater detail the fungistatic and fungicide properties of these compounds and presents also their chemical structures. The mechanism of antifungal effects of chalcones and their analogues has not been investigated in greater detail. Due to the presence of a reactive ketovinyl moiety in the molecule the compounds of this type are able to react with the thiol groups of enzymes. It cannot be excluded that chalcones interfere with the normal function ofthe membranes of fungi and moulds. Further investigation of chemical, physical, and biological properties of chalcones and their analogues could lead to the elucidation of the mechanism of their action and finding of effective fungicidal and fungistatic agents in this group of organic substances.