ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2023, 72(4):155-164 | DOI: 10.5817/CSF2023-4-155

Celkové intravenózne anestetiká - farmakodynamika, farmakokinetika a chirálne vlastnosti

Ružena Čižmáriková, Ladislav Habala*, Mário Markuliak
Farmaceutická fakulta UK, Katedra chemickej teórie liečiv, Bratislava, SR

V uvedenom článku je v nadväznosti na už publikovaný prehľad o celkových inhalačných anestetikách pozornosť venovaná intravenóznym (vnútrožilným) anestetikám. Z chemického hľadiska ide o štruktúrne rôznorodú kategóriu, ako sú barbiturátové deriváty - tiopental (Sodium pentothal®, Trapanal®, Pentothal®), metohexital (Brevital®), hexobarbital (Evipan®, Hexenal®, Citopan®, Tobinal®), nebarbiturátové deriváty - ketamín (Ketalar® Ketaset®), esketamín (Ketanest®) a etomidát (Amidate®, Hypnomidate®), deriváty fenolu - propofol (Diprivan®) a steroidné deriváty - zmes alfadolónu a alfaxalónu (Althesin® v humánnej a Saffan® vo veterinárnej anestézii), deriváty kyseliny fenyloctovej - propanidid (Epontol®, Sombrevin®). S výnimkou propofolu a propanididu ide väčšinou o chirálne zlúčeniny, ktoré sa okrem etomidátu a esketamínu používajú vo forme racemátov. U uvedených anestetík je pozornosť venovaná okrem ich charakteristiky a mechanizmu účinku aj ich chirálnym vlastnostiam.

Klíčová slova: farmakokinetika; farmakodynamika; celkové anestetiká; chiralita; stereochémia; intravenózne anestetiká

General intravenous anesthetics - pharmacodynamics, pharmacokinetics and chiral properties

In continuation of our published review on general inhalational anesthetics, the current article presents a survey of intravenous agents for general anaesthesia. From chemical point of view these compounds belong to structurally diverse categories, such as barbiturates - thiopental (Sodium pentothal®, Trapanal®, Pentothal®), methohexital (Brevital®), and hexobarbital (Evipan®, Hexenal®, Citopan®, Tobinal®); non-barbiturate derivatives - ketamine (Ketalar® Ketaset®), esketamine (Ketanest®), and etomidate (Amidate®, Hypnomidate®), phenolic derivatives - propofol (Diprivan®); steroid derivatives - mixture of alfadolone and alfaxalone (Althesin® in human and Saffan® in veterinary anesthesia); and derivatives of phenylacetic acid - propanidid (Epontol®, Sombrevin®). Most of these compounds are chiral, with the exception of propofol and propanidid. Apart from etomidate and esketamine, they are used in the form of their racemates. Besides their characteristics and mechanism of action, attention is centred also on their chiral properties.

Keywords: pharmacokinetics; pharmacodynamics; general anesthetics; chirality; stereochemistry; intravenous anesthetics
Grants and funding:

Práca bola podporovaná Vedeckou grantovou agentúrou MŠVVaŠ SR a SAV, grant VEGA 1/0145/20.

Vloženo: 6. březen 2023; Přijato: 8. červen 2023; Zveřejněno: 1. duben 2023  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Čižmáriková R, Habala L, Markuliak M. Celkové intravenózne anestetiká - farmakodynamika, farmakokinetika a chirálne vlastnosti. Čes. slov. farm. 2023;72(4):155-164. doi: 10.5817/CSF2023-4-155.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Lincová D., Farghali H., et al. Základní a aplikovaná far- makologie. 2. vydání. Praha: Galén 2007.
    2. Brodie M. J., Kwan P. Current position of phenobarbital in epilepsy and its future. Epilepsia 2012; 53 (8), 40-46. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Bellante F., Legros B., Depondt Ch., Créteur J., Tacco- ne F. S., Gaspard N. Midazolam and thiopental for the treatment of refractory statu s epilepticus: a retrospecti- ve comparison of efficacy and safety J. Neurol. 2016; 263, 799-806. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    4. Kadiyala P. K., Kadiyala L. D. Anaesthesia for electro- convulsive therapy: An overview with an update on its role in potentiating electroconvulsive therapy. Indian J. Anaesth. 2017; 61(5), 373-380. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. Jindal S., Sidhu G. K., Kumari S., Kamboj P., Chauhan R. Etomidate versus propofol for motor seizure dura- tion during modified electroconvulsive therapy. Anesth. Essays Res. 2020; 14(1), 62-67. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Mehta D., Palta S., Gupta N., Saroa R. Comparison of effect of etomidate with propofol on hemodynamics du- ring modified electroconvulsive therapy. J. Anaesthesiol. Clin. Pharmacol. 2022; 38(1), 104-110. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Intravenózní a inhalační analgetika a anestetika. www. porodnice.cz (4. 3. 2023)
    8. Jean-Michel V., Caulier T., Delannoy P. Y., Meybeck A., Georges H. Thiopental as substitute therapy for critically ill patients with COVID-19 requiring mechanical ventilation and prolonged sedation. Med. Intensiva 2022; 46(1), 58-61. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. Čižmáriková R., Habala L., Markuliak M. Celkové inha- lačné anestetiká - farmakodynamika, farmakokinetika a chirálne vlastnosti. Čes. slov. Farm. 2021; 70, 7-17. Přejít k původnímu zdroji...
    10. Weir C. J., Mitchell S. J., Lambert J. J. Role of GABA A receptor subtypes in the behavioural effects of intrave- nous general anaesthetics. Br. J. Anaesth. 2017; 119 (1), 67-75. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Dickinson R., de Sousa S. L. M., Lieb W. R., Franks N. P. Selective synaptic actions of thiopental and its enantio- mers. Anesthesiology 2002; 96(4), 884-892. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Cordato D. J., Chebib M., Mather L. E., Herkes G. K., Johnston G. A. Stereoselective interaction of thiopento- ne enantiomers with the GABA(A) receptor. Br. J. Pharma- col. 1999; 128 (1), 77-82. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. Berg-Johnsen J. Action mechanism of intravenous ane- sthetics. Tidsskr. Nor. Laegeforen 1993; 113(5), 565-568.
    14. Kitayama M., Hirota K., Kudo M., Kudo T., Ishihara H., Matsuki A. Inhibitory effects of intravenous anaesthe- tic agents on K(+)-evoked glutamate release from rat cerebrocortical slices. Involvement of voltage-sensi- tive Ca(2+) channels and GABA(A) receptors. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 2002; 366(3), 246-253. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. Quibell R., Prommer E. E., Mihalyo M., Twycross R., Wilcock A. Therapeutic reviews: Ketamine. J. Pain Ma- nag. 2011; 41(3), 640-649. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Kim J. J., Gharpure A., Teng J., Zhuang Y., Howard R. J., Zhu S., Noviello C. M., Walsh R. M. Jr., Lindahl E., Hibbs R. E. Shared structural mechanisms of general anaesthe- tics and benzodiazepines. Nature 2020; 585(7824), 303-308. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    17. Coates K. M., Mather L. E., Johnson R., Flood P. Thio- pental is a competitive inhibitor at the human alpha7 nicotinic acetylcholine receptor. Anesth. Analg. 2001; 92(4), 930-933. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. Downie D. L., Franks N. P., Lieb W. R. Effects of thiopen- tal and its optical isomers on nicotinic acetylcholine re- ceptors. Anesthesiology 2000; 93(3), 774-783. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    19. Dickinson R., de Sousa S. L., Lieb W. R., Franks N. P. Selective synaptic actions of thiopental and its enantio- mers. Anesthesiology 2002; 96(4), 884-892. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    20. Yagmurdur H., Ayyildiz A., Karaguzel E., Ogus E., Su- rer H., Caydere M., Nuhoglu B. C., Germiyanoglu C. The preventive effects of thiopental and propofol on tes- ticular ischemia-reperfusion injury. Acta Anaesth. Scand. 2006; 50(10), 1175-1317. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    21. Štourač P. Intravenozní anestetika. https://www.akutne.cz/res/file/prezentace/anesteziologie/intravenozni-anestetika.ppt (4. 3. 2023).
    22. Celková anestezie. https://www.wikiskripta.eu/w/Celkov%C3%A1_anestezie (4. 3. 2023).
    23. Intravenózní anestetika. https://is.muni.cz/el/med/jaro2010/vsal081/um/anestetika.ppt (4. 3. 2023).
    24. Thiopental. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Thiopental (4. 3. 2023).
    25. Thiopental VUAB 0,5 g. https://www.adc.sk/databazy/produkty/detail/thiopental-vuab-0-5-g-359017.html (4. 3.2023).
    26. Thiopental VUAB 1,0 g. https://www.adc.sk/databazy/produkty/detail/thiopental-vuab-1-0-g-955524.html (4.3. 2023).
    27. Mather L. E., Edwards S. R. Chirality in anaesthesia -ropivacaine, ketamine and thiopentone. Curr. Opin. Anaesthesiol. 1998; 11(4), 383-390. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    28. Cordato D. J., Gross A. S., Herkes G. K., Mather L. E. Pharmacokinetics of thiopentone enantiomers fol- lowing intravenous injection or prolonged infusion of rac-thiopentone. Br. J. Clin. Pharmacol. 1997; 43(4), 355-362. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    29. Burke D., Henderson D. J. Chirality: a blueprint for the future. Br. J. Anaesth. 2002; 88(4), 563-576. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    30. Cordato D. J., Mather L. E., Gross A. S., Herkes G. K. Pharmacokinetics of thiopental enantiomers during and following prolonged high-dose therapy. Anesthesiology 1999; 91(6), 1693-1702. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    31. Haley T. J., Gidley J. T. Pharmacological comparison of R(+), S(-) and racemic thiopentone in mice. Eur. J. Phar- macol. 1976; 36, 211-214. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    32. Russo H., Bressolle F. Pharmacodynamics and phar- macokinetics of thiopental. Clin. Pharmacokinet. 1998; 35(2), 95-134. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    33. Nguyen K. T., Stephens D. P., McLeish M. J., Crankshaw D. P., Morgan D. J. Pharmacokinetics of thiopental and pen- tobarbital enantiomers after intravenous administration of racemic thiopental. Anesth. Analg. 1996; 83, 552-558. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    34. Mather L. E., Edwards S. R., Duke C. C., Cousins M. J. Enantioselectivity of thiopental distribution into the cen- tral neural tissue of rats: an interaction with halothane. Anesth. Analg. 1999; 89(1), 230-235. Přejít k původnímu zdroji...
    35. Winters W. D., Spector E., Wallach D. P., Shideman F. E. Metabolism of thiopental-S35 and thiopental-2-C14 by a rat liver mince and identification of pentobarbital as a major me- tabolite. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1955; 114(3), 343-357.
    36. Palmer K. M., Fowler M. S., Wall M. E., Rhodes L. S., Waddell W. J., Baggett B. The metabolism of R(+)- and RS-pentobarbital. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1969; 170(2), 355-363. Přejít k původnímu zdroji...
    37. Palmer K. H., Fowler M. S., Wall M. E. Metabolism of op- tically active barbiturates. II. S-(-)-pentobarbital. J. Phar- macol. Exp. Ther. 1970; 175(1), 38-41.151-83-7(Methohexital) ChemicalBook. https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalProper-tiesCB1492534_EN.htm (4. 3. 2023). Přejít k původnímu zdroji...
    38. Methohexital. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/com-pound/methohexital (4. 3. 2023).
    39. Schwartz R. D., Jackson J. A., Weigert D., Skolnick P., Paul S. M. Characterization of barbiturate-stimulated chloride efflux from rat brain synaptoneurosomes. J. Neurosci. 1985; 5(11), 2963-2970. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    40. Allan A. M., Harris R. A. Anesthetic and convulsant bar- biturates alter gamma-aminobutyric acid-stimulated chloride flux across brain membranes. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1986; 238(3), 763-768. Přejít k původnímu zdroji...
    41. Welles J. S., McMahon R. E., Doran W. J. The metabo- lism and extretion of methohexital in the rat and dog. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1963; 139(2), 166-171.
    42. Hexobarbital. https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB3744680.htm (4. 3. 2023).
    43. Hexobarbital. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hexobarbital (4. 3. 2023).
    44. Hexobarbital. https://go.drugbank.com/drugs/DB01355 (4. 3. 2023).
    45. Tseilikman V. E., Kozochkin D. A., Manukhina E. B., Downey H. F., Tseilikman O. B., Misharina M. E., et al. Duration of hexobarbital-induced sleep and monoami- ne oxidase activities in rat brain: Focus on the behavioral activity and on the free-radical oxidation. Gen. Physiol. Biophys. 2016; 35(2), 175-183. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    46. Wahlstrom G. Differences in anaesthetic properties between the optical antipodes of hexobarbital in the rat. Life Sci. 1966; 5, 1781-1790. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    47. Takenoshita R., Toki S. [New aspects of hexobarbital metabolism: stereoselective metabolism, new metabolic pathway via GSH conjugation, and 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenases]. Yakugaku Zasshi. 2004; 124(12), 857-871.550-558. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    48. Etomidate. https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4113298.htm (4. 3. 2023).
    49. Godefroi E. F., van der Eijcken C. A. M. Imidazole car- boxylates. US Patent 3354173.
    50. Godefroi E. F, Janssen P. A. J., Van der Eycken C. A. M., Van Heertum A. H. M. T., Niemegeers C. J. E. DL-(1- arylalkyl)imidazole-5-carboxylate esters: A novel type of hypnotic agents. J. Med. Chem. 1965; 56, 220-223. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    51. Morgan M., Lumley J., Whitwam J. G. Etomidate, a new water-soluble non-barbiturate intravenous induction agent. Lancet 1975; 321, 955-956. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    52. Giese J. L., Stanley T. H. Etomidate: A new intravenous anesthetic induction agent. Pharmacotherapy 1983; 3,251-258. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    53. Forman S. A. Clinical and molecular pharmacology of etomidate. Anesthesiology 2011; 114(3), 695-707. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    54. Al Ali M. S., Musa A., Hamadeh W., Seddik E. Etomida- te shows prospect as an anti-arrhythmic drug conferring safe sedation and sinus conversion simultaneously. Du- bai Med. J. 2020; 3, 105-108. Přejít k původnímu zdroji...
    55. Valk B. I., Struys M. M. R. F. Etomidate and its analogs: A review of pharmacokinetics and pharmacodynamics. Clin. Pharmacokinet. 2021; 60, 1253-1269. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    56. Saito K., Dan H., Masuda K., Katsu T., Hanioka N., Ya- mamoto S., Miyano K., Yamano S., Narimatsu S. Ste- reoselective hexobarbital 3'-hydroxylation by CYP2C19 expressed in yeast cells and the roles of amino acid re- sidues at positions 300 and 476. Chirality 2007; 19(7) Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    57. Tomlin S. L., Jenkins A., Lieb W. R., Franks N. P. Stereo- selective effects of etomidate optical isomers on γ-ami- nobutyric acid type A receptors and animals. Anesthes- iology 1998; 88, 708-717. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    58. Janssen P. A., Niemegeers C. J., Schellekens K. H., Lenaerts F. M. Etomidate, R-(+)-ethyl-1-(-methyl- benzyl)imidazole-5-carboxylate (R 16659), a potent, short-acting and relatively atoxic intravenous hyp- notic agent in rats. Arzneimittelforschung 1971; 21, 1234-1243.
    59. Kaneda K., Yamashita S., Woo S., Han T. H. Population pharmacokinetics and pharmacodynamics of brief eto- midate infusion in healthy volunteers. J. Clin. Pharmacol. 2011; 51(4), 482-491. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    60. Carlos R., Calvo R., Erill S. Plasma protein binding of etomidate in patients with renal failure or hepatic cirrho- sis. Clin. Pharmacokinet. 1979; 4, 144-148. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    61. Heykants J. J. P., Brugmans J., Doenicke A. On the pharmacokinetics of etomidate (R26490) in human volunteers: Plasma levels, metabolism, and excretion. (R26490/1 Janssen Research Product Information Servi- ce), Clinical Research Report 1975; 4.
    62. Critical review of ketamine - WHO Critical Review Report. https://www.scribd.com/doc/77236539/34th-ECDD-2006-Critical-Review-of-Ketamine (4. 3. 2023).
    63. Ketamine abuse. https://www.drugs.com/illicit/ketamine.html (4. 3. 2023).
    64. Ketamine: What is it, uses, treatments, effects, and more effects. https://www.medicalnewstoday.com/articles/302663 (4. 3. 2023).
    65. Hakey P., Ouellette W., Zubieta J., Korter T. (S)-(+)-Ke- tamine hydrochloride. Acta Cryst. 2008; E64, o1487. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    66. O'Neil, M. J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge: Royal Society of Chemistry 2013.
    67. Tang Y., Liu R., Zhao P. Ketamine: An update for obstet- ric anesthesia. Transl. Perioper. Pain Med. 2017; 4, 1-12.
    68. Barrett W., Buxhoeveden M., Dhillon S. Ketamine: a versatile tool for anesthesia and analgesia. Curr. Opin. Anaesthesiol. 2020; 33(5), 633-638. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    69. Arnbjerg J. Clinical use of ketamine-xylazine for anaesthesia in the cat. Nord. Vet. Med. 1979; 31(4), 145- 154.
    70. Schmidt-Oechtering G. U., Alef M., Röcken M. Ane- sthesia of horses with xylazine and ketamine. 2. Anesthe- sia in adult horses. Tierarzt. Prax. 1990; 18(1), 47-52.
    71. Lin H. C., Passler T., Wilborn R. R., Taintor J. S., Caldwe- ll F. J. A review of the general pharmacology of ketamine and its clinical use for injectable anaesthesia in horses Equine veterinary education 2015; 27(3), 146-155. Přejít k původnímu zdroji...
    72. Ibrahim A. Evaluation of total intravenous anesthesia by ketamine-xylazine constant rate infusion in dogs: A novel preliminary dose study. Vet. Med. Open J. 2017; 2(2), 38-44. Přejít k původnímu zdroji...
    73. Baumgartner C., Bollerhey M., Ebner J., Laacke-Sin- ger L., Schuster T., Erhardt W. Effects of ketamine-xyla- zine intravenous bolus injection on cardiovascular func- tion in rabbits. Can. J. Vet. Res. 2010; 74(3), 200-208.
    74. Abdollahpour A., Saffarieh E., Zoroufchi B. H. A re- view on the recent application of ketamine in management of anesthesia, pain, and health care. J. Family Med. Prim. Care 2020; 9(3), 1317-1324. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    75. Hana Z., Abdulla S., Alam A., Ma D. Ketamine: Old drug but new use for neuropathic pain. Transl. Perioper. Pain Med. 2018; 5, 1-13. Přejít k původnímu zdroji...
    76. Vadivelu N., Schermer E., Kodumudi V., Belani K., Urman R. D., Kaye A. D. Role of ketamine for analgesia in adults and children. J. Anaesthesiol. Clin. Pharmacol. 2016; 32(3), 298-306. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    77. Pourmand A., Mazer-Amirshahi M., Royall C., Alhawas R., Shesser R. Low dose ketamine use in the emergency department, a new direction in pain management. Am. J. Emerg. Med. 2017; 35(6), 918-921. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    78. Niesters M., Martini Ch., Dahan A. Ketamine for chro- nic pain: risks and benefits. Br. J. Clin. Pharmacol. 2014; 77(2), 357-367. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    79. Culp C., Kim H. K., Abdi S. Ketamine use for cancer and chronic pain management. Front. Pharmacol. 2021; 11, 599721. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    80. Hashimoto K. Ketamine's antidepressant action: beyond NMDA receptor inhibition. Expert Opin. Ther. Targets. 2016; 20(11), 1389-1392. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    81. Berman R. M., Cappiello A., Anand A., Oren D. A., He- ninger G. R., Charney D.S., Krystal J. H. Antidepressant effects of ketamine in depressed patients. Biol. Psychiat- ry 2000; 47, 351-354. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    82. Marcantoni W. S., Akoumba B. S., Wassef M., Mayrand J., Lai H., Devantoy S. R., Beauchamp S. A systematic review and meta-analysis of the efficacy of intravenous ketamine in- fusion for treatment resistant depression: January 2009 - Janu- ary 2019. J. Affect. Disord. 2020; 277, 831-841. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    83. Witt K., Potts J., Hubers A., Grunebaum M. F., Mur- rough J. W., Loo C., Cipriani A., Hawton K. Ketamine for suicidal ideation in adults with psychiatric disorders: A systematic review and meta-analysis of treatment trials. Australian & New Zealand Journal of Psychiatry 2020; 54(1), 29-45. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    84. Wilkowska A., Szałach L., Cubala W. J. Ketamine in bi- polar disorder: A review. Neuropsychiatr. Dis. Treat. 2020; 16, 2707-2717. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    85. Das R. K., Gale G., Walsh K., Hennessy V. E., Iskandar G., Mordecai L. A., Brandner B., Kindt M., Curran H. V., Kamboj S. K. Ketamine can reduce harmful drinking by pharmacologically rewriting drinking memories. Nat. Commun. 2019; 10, 5187. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    86. Krupitsky E., Burakov A., Romanova T., Dunaevsky I., Strassman R., Grinenko A. Ketamine psychotherapy for heroin addiction: immediate effects and two-year fol- low-up. J. Subst. Abuse Treat. 2002; 23(4), 273-283. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    87. Niquet J., Baldwin R., Norman K., Suchomelova L., Lumley L., Claude G., Wasterlain C. G. Simultaneous triple therapy for the treatment of status epilepticus. Ne- urobiol. Dis. 2017; 104, 41-49. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    88. Rosati A., De Masi S., Guerrini R. Ketamine for refrac- tory status epilepticus: A systematic review. CNS Drugs 2018; 32, 997-1009. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    89. Okon T. Ketamine: an introduction for the pain and pal- liative medicine physician. Pain Physician 2007; 10(3), 493-500. Přejít k původnímu zdroji...
    90. Goldman N., Frankenthaler M., Klepacz L. The efficacy of ketamine in the palliative care setting: A comprehen- sive review of the literature. J. Palliat. Med. 2019; 22(9), 1154-1161. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    91. Dayton P. G., Stiller R. L., Cook D. R., Perel J. M. The binding of ketamine to plasma proteins: emphasis on human plasma. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1983; 24, 825-831. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    92. Zhao X., Venkata S. L., Moaddel R., Luckenbaugh D. A., Brutsche N. E., Ibrahim L., Zarate C. A. Jr., Mager D. E., Wainer I. W. Simultaneous population pharmacoki- netic modelling of ketamine and three major metaboli- tes in patients with treatment-resistant bipolar depres- sion. Br. J. Clin. Pharmacol. 2012; 74(2), 304-314. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    93. Zanos P., Moaddel R., Morris P. J., Riggs L. M., HighlandJ. N., Georgiou P., Pereira E. F. R., Albuquerque E. X., Thomas C. J., Zarate, Jr. C. A., Gould T. D. Ketamine and ketamine metabolite pharmacology: Insights into therapeutic mechanisms. Pharmacol. Rev. 2018; 70(3), 621-660. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    94. Kamp J., Jonkman K., van Velzen, M., Aarts L., Nies- ters M., Dahan A., Olofsen E. Pharmacokinetics of ke- tamine and its major metabolites norketamine, hydroxy- norketamine, and dehydronorketamine: a model-based analysis. Br. J. Anaesth. 2020; 125(5), 750e761. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    95. Dinis-Oliveira R. J. Metabolism and metabolomics of ketamine: a toxicological approach. Forensic Sci. Res. 2017; 2, 2-10. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    96. Hijazi Y., Boulieu R. Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes. Drug Metab. Dispos. 2002; 30, 853-858. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    97. Himmelseher S., Pfenninger E. The clinical use of S-(+)-ketamine a determination of its place. Anästhesiologie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie 1998; 33(12), 764-770. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    98. Zielmann S., Kazmaier S., Schnüll S., Weyland A. S-(+)-Ketamin und Kreislauf [S-(+)-Ketamine and circulation]. Anaesthesist 1997; 46(1), S43-S46. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    99. Ihmsen H., Geisslinger G., Schüttler J. Stereoselective pharmacokinetics of ketamine: R(-)-ketamine inhibits the elimination of S(+)-ketamine. Clin. Pharmacol. Ther. 2001; 70(5), 431-438. Přejít k původnímu zdroji...
    100. Nishimura M., Sato K. Ketamine stereoselectively in- hibits rat dopamine transporter. Neurosci. Lett. 1999; 274(2), 131-134. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    101. Turner E. H. Esketamine for treatment-resistant depres- sion: seven concerns about efficacy and FDA approval. Lancet Psychiat. 2019; 6(12), 977-979. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    102. Wajs E., Aluisio L., Holder R., Daly E., Lane R., Lim P., et al. Esketamine nasal spray plus oral antidepressant in patients with treatment-resistant depression: Asses- sment of long-term safety in a phase 3, open-label study (SUSTAIN-2). J. Clin. Psychiatry 2020; 81(3), 19m12891. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    103. Canuso C. M., Ionescu D. F., Li X., Qiu X., Lane R., Tur- koz I., Nash A. I., Lopena T. J., Fu D. J. Esketamine nasal spray for the rapid reduction of depressive symptoms in major depressive disorder with acute suicidal idea- tion or behavior. J. Clin. Psychopharmacol. 2021; 41(5), 516-524. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    104. Lewis, R. J., Sr. (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictio- nary. 13th ed. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1997; 391.
    105. Hemmings H. C., Mackie K. The rivers of Lethe and Mnemosyne converge: propofol and memory consolida- tion. Anesthesiology 2011; 114(6), 1277-1279. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    106. Trapani G., Altomare C., Liso G., Sanna E., Biggio G. Propofol in anesthesia. Mechanism of action, structu- re-activity relationships, and drug delivery. Curr. Med. Chem. 2000; 7(2), 249-271. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    107. Vasileiou I., Xanthos T., Koudouna E., Perrea D., Klo- naris Ch., Katsargyris A., Papadimitriou L. Propofol: a review of its non-anaesthetic effects. Eur. J. Pharmacol. 2009; 605(1-3), 1-8. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    108. Murphy P. G., Myers D. S., Davies M. J., Webster N. R., Jones J. G. The antioxidant potential of propofol (2,6-di- isopropylphenol) Br. J. Anaesth. 1992; 68, 613-618. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    109. Petros A. J., Bogle R. G., Pearson A. D. Propofol stimu- lates nitric oxide release from cultured porcine aortic en- dothelial cells. Br. J. Pharmacol. 1993; 109, 6-7. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    110. Altmayer P., Buch U., Buch H. P. Propofol binding to human blood proteins. Drug Research. 1995; 45(10), 1053-1056.
    111. Guitton J., Buronfosse T., Desage M., Flinois J. P., Perdrix J. P., Brazier J. L., Beaune P. Possible involvement of multiple human cytochrome P450 isoforms in the liver metabolism of propofol. Br. J. Anaesth. 1998; 80, 788-795. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    112. Dinis-Oliveira R. J. Metabolic profiles of propofol and fospropofol: Clinical and forensic interpretative aspects. Biomed. Res. Int. 2018; 2018, 6852857. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    113. Fechner J., Ihmsen H., Jeleazcov C., Schüttler J. Fospropofol disodium, a water-soluble prodrug of the in- travenous anesthetic propofol (2,6-diisopropylphenol). Expert. Opin. Investig. Drugs 2009; 18(10), 1565-1571. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    114. Welliver M., Rugari S. M. New drug, fospropofol diso- dium: a propofol prodrug. AANA J. 2009; 77(4), 301-308.
    115. Maas A., Maier C., Iwersen-Bergmann S., Madea B., Hess C. Simultaneous extraction of propofol and propo- fol glucuronide from hair followed by validated LC-MS/ MS analyses. J. Pharm. Biomed. Anal. 2017; 146, 236-243. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    116. Alfaxalone. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Alfaxalone (4. 3. 2023).
    117. Alfadolone acetate. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Alfadolone-acetate (4. 3. 2023).
    118. Martinez-Botella G., Ackley M. A., Salituro F. G., Do- herty J. J. Natural and synthetic neuroactive steroid modulators of GABAA and NMDA receptors. Annu. Rep. Med. Chem. 2014; 49, 27-42. Přejít k původnímu zdroji...
    119. Seljeset S., Laverty D., Smart T. G. Inhibitory neurosteroids and the GABAA receptor. Adv. Pharmacol. 2015; 72, 165-187. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    120. Alvarez L. D., Pecci A. Structure and dynamics of neu- rosteroid binding to the α 1 β 2 γ 2 GABAA receptor. J. Ste- roid. Biochem. Mol. Biol. 2018; 182, 72-80. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    121. Cornet W. T., Popescu D. T. Althesin (alphadione, CT 1341) a 'new' induction agent for anesthesia. Arch. Chir. Neerl. 1977; 29(2), 135-147.
    122. Kharasch E. D., Hollmann M. W. Steroid anesthesia revi- sited: Again. Anesth. Analg. 2015; 120(5), 983-984. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    123. Towler C. M., Garrett R. T., Sear J. W. Althesin infusions for maintenance of anaesthesia. Anaesthesia 1982; 37, 428-439. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    124. Sear J. W. Steroid anesthetics: old compounds, new dru- gs. J. Clin. Anesth. 1996; 8(3 Suppl), 91S-98S. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    125. Manzella F. M., Covey D. F., Jevtovic-Todorovic V., Todorovic S. M. Synthetic neuroactive steroids as new sedatives and anaesthetics: Back to the future. J. Neuro- endocrinol. 2022; 34(2), e13086. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    126. Goodchild C. S., Serrao J. M., Kolosov A., Boyd B. J. Alphaxalone reformulated: A water-soluble intravenous anesthetic preparation in sulfobutyl-ether-β-cyclodex- trin. Anesth. Analg. 2015, 120(5), 1025-1031. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    127. Muir W., Lerche P., Wiese A., Nelson L., Pasloske K., Whittem T. The cardiorespiratory and anesthetic effects of clinical and supraclinical doses of alfaxalone in cats. Vet. Anaesth. Analg. 2009; 36, 42-54. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    128. Tamura J., Ishizuka T., Fukui S., Oyama N., Kawase K., Miyoshi K., Sano T., Pasloske K., Yamashita K. The pharmacological effects of the anesthetic alfaxalone af- ter intramuscular administration to dogs. J. Vet. Med. Sci. 2015; 77(3), 289-296. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    129. Whittem T., Pasloskhe K. S., Heit M. V., Ranasinghe M. G. The pharmacokinetics and pharmacodynamics of alfaxalone in cats after single and multiple intra- venous administration of Alfaxan at clinical and su- praclinical doses. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2008; 31(6), 571-579. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    130. Covey D. F., Nathan D., Kalkbrenner M., Nilsson K. R., Hu Y., Zorumski C. F., Evers A. S. Enantioselectivity of pregnanolone-induced gamma-aminobutyric acid(A) receptor modulation and anesthesia. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000; 293,1009-1016. Přejít k původnímu zdroji...
    131. Propanidid. https://www.drugfuture.com/chemdata/Propanidid.html (4. 3. 2023).
    132. Wang S., Liu Q., Li X., Zhao X., Qiu L., Lin J. Possible bin- ding sites and interactions of propanidid and AZD3043 within the γ-aminobutyric acid type A receptor (GABAAR).J. Biomol. Struct. Dyn. 2018; 36(15), 3926-3937. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    133. Ball Ch., Westhorpe R., Kaye G. Museum of Anaesthetic History. Anaesth. Intensive Care 2002; 30(3), 2002. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    134. Wyant G. M., Zoerb D. L. Propanidid - a new non-bar- biturate intravenous anaesthetic. Can. Anaesth. Soc. J. 1965; 12(6), 569-586. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    135. Christmas D. Immune reaction to propanidid. Anaesthe- sia 1984; 39, 470-473. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    136. Klockgether-Radke A., Kersten J., Schröder T., Staffor- st D., Kettler D., Hellige G. Anesthesia with propanidid in a liposomal preparation. An experimental study in swi- ne. Der Anaesthesist 1995; 44(8), 573-580. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    137. Deschodt J., Lubrano J. F., Peschaud J. L., Eledjam J. J., du Cailar J. Comparison of propofol and propanidid administered at a constant rate. Ann. Fr. Anesth. Reanim. 1988; 7, 459-463. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.