ČASOPIS ČESKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI A SLOVENSKÉ FARMACEUTICKÉ SPOLEČNOSTI

Čes. slov. farm. 2021, 70(6):206-209 | DOI: 10.5817/CSF2021-6-206

Fenylpropanoidy a flavonoid z Helichrysum petiolare Hilliard & B. L. Burtt

Renata Kubínová1,*, Marcela Nejezchlebová3, Markéta Gazdová1, Mária Gáborová1, Ivana Várady2, Lenka Molčanová1
1 Masarykova univerzita, Veterinární a farmaceutická univerzita, Farmaceutická fakulta, Ústav přírodních léčiv, Brno
2 Institut klinické a experimentální medicíny, Praha, Ústavní lékárna
3 Masarykova univerzita Brno, Veterinární a farmaceutická univerzita, Farmaceutická fakulta, Ústav molekulární farmacie

Fytochemická analýza methanolického extraktu Helichrysum petiolare Hilliard & B. L. (Asteraceae) prokázala přítomnost sekundárních metabolitů patřících mezi fenylpropanoidy a flavonoidy. Pomocí preparativní HPLC se podařilo vyizolovat pět obsahových látek: kumarin skopolin (

1), kyselinu 3-chlorogenovou (

2), glukosidicky vázaný derivát kyseliny kávové (

3), kyselinu dikafeoylchinovou (

5) a flavonoid isokvercitrin (

4). V druhu H. petiolare byly tyto sloučeniny identifikovány poprvé. Při testování antibakteriální aktivity bylo zjištěno, že pouze kyselina dikafeoylchinová vykazuje mírnou antibakteriální aktivitu proti Escherichia coli CCM 7929 v koncentraci 512 μg ∙ ml-1.

Klíčová slova: HPLC; Helichrysum petiolare; rostlinné fenoly; antibakteriální aktivita

Phenylpropanoids and flavonoid from Helichrysum petiolare Hilliard & B. L. Burtt

The phytochemical analysis of a methanolic extract from Helichrysum petiolare Hilliard & B. L. (Asteraceae) confirmed the content of phenylpropanoids and flavonoids. Five secondary metabolites were isolated using preparative HPLC, namely coumarin scopolin (

1), 3-chlorogenic acid (

2), caffeic acid-hexose derivative (

3), dicaffeoylquinic acid (

5), and the flavonoid isoquercitrin (

4). These compounds were identified from this species for the first time. Only dicaffeoylquinic acid was able to inhibit Escherichia coli CCM 7929 at the concertation of 512 μg ∙ mL-1 in a screening of antibacterial activity.

Keywords: HPLC; antibacterial activity; Helichrysum petiolare; plant phenols

Vloženo: 23. září 2021; Přijato: 4. listopad 2021; Zveřejněno: 1. červen 2021  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Kubínová R, Nejezchlebová M, Gazdová M, Gáborová M, Várady I, Molčanová L. Fenylpropanoidy a flavonoid z Helichrysum petiolare Hilliard & B. L. Burtt. Čes. slov. farm. 2021;70(6):206-209. doi: 10.5817/CSF2021-6-206.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Lourens A. C. U., Viljoen A. M., van Heerden F. R. South African Helichrysum species: A review of the traditional uses, biological activity and phytochemistry, J. Ethnopharmacol. 2008; 119, 630-652. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    2. Albayraka S., Aksoy A., Sagdic O., Hamzaoglu E. Compositions, antioxidant and antimicrobial activities of Helichrysum (Asteraceae)species collected from Turkey. Food Chem. 2010; 119, 114-122. Přejít k původnímu zdroji...
    3. Czinner E., Hagymási K., Blázovics A., Kéry A., Szöke E., Lemberkovics E. In vitro antioxidant properties of Helichrysum arenarium (L.) Moench. J. Ethnopharmacol. 2000; 73, 437-443. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    4. Jakupovic J., Zdero C., Grenz M., Tsichritzis F., Lehmann L., Hashemi-Nejad S. M., Bohlmann F. Twenty-one acylphloroglucinol and further constituents from South African Helichrysum species. Phytochem. 1989; 28, 1119-1131. Přejít k původnímu zdroji...
    5. Ncube N. S., Afolayan A. J., Okoh A. Assessment techniques of antimicrobial properties of natural compounds of plant origin: Current Methods and Future Trends. African J. Biotechnol. 2008; 7, 1797-1806. Přejít k původnímu zdroji...
    6. Abdelhamid A. G., Essam A., Hazza M.M. Cell free preparations of probiotics exerted antibacterial and antibiofilm activities against multidrug resistant E. coli. Saudi Pharm. J. 2018; 26, 603-607. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Schwalbe R., Steele-Moore L., Goodwin A. C. Antimicrobial Susceptibility Testing Protocols. CRC Press 2007, 75-79. Přejít k původnímu zdroji...
    8. Bayoumi S. A. L., Rowan M. G., Blagbrough I. S., Beeching J. R. Biosynthesis of scopoletin and scopolin in cassava roots during post-harvest physiological deterioration: The E-Z-isomerisation stage. Phytochemistry 2008; 69, 2928-2936. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. Morikawa T., Wang L.-B., Nakamura S., Ninomiya K., Yokoyama E., Matsuda H., Muraoka O., Wu L.-J., Yoshikawa M. Medicinal flowers. New flavanone and chalcone glycosides, Arenariumosides I, II, III, and IV, and tumor necrosis factor-α inhibitors from Everlasting, flowers of Helichrysum arenarium. Chem. Pharm. Bull. 2009; 57, 361-367. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Clifford M. N., Johnston K. L., Knight S., Kuhnert N. Hierarchical scheme for LC-MSn identification of chlorogenic acids. J. Agric. Food Chem. 2003; 51, 2900-2911. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Wu Z.-J., Ma X.-L., Fang D.-M., Qi H.-Y., Ren W.-J., Zhang G.-L. Analysis of Caffeic Acid Derivatives from Osmanthus Yunnanensis Using Electrospray Ionization Quadrupole Time-of-Flight Mass Spectrometry. Eur. J. Mass Spectrom. 2009; 15, 415-429. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Gouveia S. C., Castilho P. C. Characterization of phenolic acid derivatives and flavonoids from different morphological parts of Helichrysum obconicum by a RP- -HPLC-DAD-(-)-ESI-MSn method. Food Chemistry 2011; 129, 333-344. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. Carlotto J., da Silva L. M., Dartora N., Maria-Ferreira D., de A. Sabry D., Filho A. P. S., de Paula Werner M. F., Sassaki G. L., Gorin P. A. J., Iacomini M., Cipriani T. R., de Souza L. M. Identification of a dicaffeoylquinic acid isomer from Arctium lappa with a potent anti-ulcer activity. Talanta 2015; 135, 50-57. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Lou Z., Wang H., Zhu S., Ma Ch., Wang Z. Antibacterial Activity and Mechanism of Action of Chlorogenic Acid. J. Food Sci. 2011; 76, 398-403. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. Han J., Lv Q. Y., Jin S. Y., Zhang T. T., Jin S. X., Li X. Y., Yuan H. L. Comparison of anti-bacterial activity of three types of di-O-caffeoylquinic acids in Lonicera japonica flowers based on microcalorimetry. Chin. J. Nat. Med. 2014; 12, 108-113. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Scott G., Springfield E. P., Coldrey N. A pharmacognostical study of 26 South African plant species used as traditional medicines. Pharm. Biol. 2004; 42, 186-213. Přejít k původnímu zdroji...

    Zpět na obsah


    Česká a slovenská farmacie

    Vážená paní, pane,
    upozorňujeme Vás, že webové stránky, na které hodláte vstoupit, nejsou určeny široké veřejnosti, neboť obsahují odborné informace o léčivých přípravcích, včetně reklamních sdělení, vztahující se k léčivým přípravkům. Tyto informace a sdělení jsou určena výhradně odborníkům dle §2a zákona č.40/1995 Sb., tedy osobám oprávněným léčivé přípravky předepisovat nebo vydávat (dále jen odborník).
    Vezměte v potaz, že nejste-li odborník, vystavujete se riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob, pokud byste získané informace nesprávně pochopil(a) či interpretoval(a), a to zejména reklamní sdělení, která mohou být součástí těchto stránek, či je využil(a) pro stanovení vlastní diagnózy nebo léčebného postupu, ať už ve vztahu k sobě osobně nebo ve vztahu k dalším osobám.

    Prohlašuji:

    1. že jsem se s výše uvedeným poučením seznámil(a),
    2. že jsem odborníkem ve smyslu zákona č.40/1995 Sb. o regulaci reklamy v platném znění a jsem si vědom(a) rizik, kterým by se jiná osoba než odborník vstupem na tyto stránky vystavovala.

    Ne
    Ano

    Pokud vaše prohlášení není pravdivé, upozorňujeme Vás,
    že se vystavujete riziku ohrožení svého zdraví, popřípadě i zdraví dalších osob.